4H-1-苯并吡喃-4-酮,3-(2,4-二羟基苯基)-7-羟基-5-甲氧基- | 101691-27-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,3-(2,4-二羟基苯基)-7-羟基-5-甲氧基-
• 中文别名: BarpisoflavoneA;2-羟基异樱黄素
• 英文名称: barpisoflavone A
• 英文别名: 3-(2,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-methoxychromen-4-one
• CAS: 101691-27-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: TUTSVLUUGMNALO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  290°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,3-(2,4-二羟基苯基)-7-羟基-5-甲氧基- 在 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以1.8 mg的产率得到2'-羟基金雀异黄素
  参考文献：
  名称：

  Tahara, Satoshi; Hashidoko, Yasuyuki; Ingham, John L., Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 7, p. 1809 - 1820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)-2-(2",4"-dimethoxyphenyl)ethanone 在 吡啶 、 三溴化硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4H-1-苯并吡喃-4-酮,3-(2,4-二羟基苯基)-7-羟基-5-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  apios异黄酮的全合成及其酪氨酸酶抑制活性的研究

  摘要：

  通过Friedel-Crafts反应，Bischler-Napieralski型环化和相转移催化糖基化作为关键步骤，首次合成了Apios异黄酮葡萄糖苷1和2。此外，糖苷元4和5以及相关的天然异黄酮木豆素（6）可以在短时间内合成。这些化合物对酪氨酸酶的抑制活性的评估表明所有化合物都是有活性的。特别地，测得化合物1对酪氨酸酶的最大抑制浓度的一半为729μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130589

文献信息

• Total synthesis of apios isoflavones and investigation of their tyrosinase inhibitory activity
  作者：Nana Asebi、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130589

  日期：2019.10

  key steps. In addition, aglycones 4 and 5 and related natural isoflavone cajanin (6) were synthesized in short steps. Evaluation of the inhibitory activity of these compounds toward tyrosinase indicated that all the compounds were active. In particular, the half-maximal inhibitory concentration of compound 1 toward tyrosinase was measured to be 729 μM.

  通过Friedel-Crafts反应，Bischler-Napieralski型环化和相转移催化糖基化作为关键步骤，首次合成了Apios异黄酮葡萄糖苷1和2。此外，糖苷元4和5以及相关的天然异黄酮木豆素（6）可以在短时间内合成。这些化合物对酪氨酸酶的抑制活性的评估表明所有化合物都是有活性的。特别地，测得化合物1对酪氨酸酶的最大抑制浓度的一半为729μM。
• Tahara, Satoshi; Hashidoko, Yasuyuki; Ingham, John L., Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 7, p. 1809 - 1820
  作者：Tahara, Satoshi、Hashidoko, Yasuyuki、Ingham, John L.、Mizutani, Junya

  DOI：——

  日期：——