7-氧代扁柏脂素 | 130837-92-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 7-氧代扁柏脂素
• 英文名称: (+)-7-oxohinokinin
• 英文别名: 7-Oxohinokinin；(3S,4R)-3-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-2-one
• CAS: 130837-92-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: NJTZMJYMSGEBJC-UGSOOPFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5-111.0 °C
• 沸点：
  611.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氧代扁柏脂素 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 生成 (2S,3R)-2-[(2S)-1-hydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphen)methyl]-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  杜松叶木脂素

  摘要：

  摘要 从杜松的叶子中分离得到伞形酮、13 种木脂素和一种罕见的化合物2-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane-1,3-diol。木脂素包括内消旋-secoisolariciresinol、3,4-methylenedioxy-3',4'-dimethoxylignan-9',9-olide、hibalactone、isohibalactone、7-oxohinokinin、7-hydroxyhinokinin、7-acetyloxyhinokinin、(+)-xanthoxylol二氢脱氢二松果醇、3-甲氧基-8,4'-oxyneoligna-3',4,7,9,9'-pentol 和三种新化合物，即 (8 S )-3-methoxy-8,4'-oxyneoligna -3',4,9,9'-tetraol, (7 S ,8 S )-3-methoxy-3',7-epoxy-8

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83753-l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-penten-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 silver carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 83.33h， 生成 7-氧代扁柏脂素
  参考文献：
  名称：

  (+)-7-oxoarcitin、(+)-7-oxoarcitin、(+)-conicaol B和(-)-isopolygamain的对映选择性全合成

  摘要：

  开发了 C7 酮基二苄基丁内酯木脂素的灵活方法，本文描述了几种天然产物及其相关衍生物的合成。开发的途径通过对映体富集的 β-取代丁内酯进行，从中容易进行醛醇加成和随后的氧化，从而提供所需的苄基酮部分。该方法用于完成三种天然产物 (+)-7-oxoarcitin、(+)-7-oxoarcitin 和 (+)-conicaol B 以及另外五种类似物的首次对映选择性全合成。该方法的实用性通过 1-2 步修改得到进一步证明，以获取另一类天然产物芳基四氢化萘木脂素，允许 (-)-isopolygamain 和 polygamain 衍生物的不对称全合成。针对 MDA-MB-231（三阴性乳腺癌）和 HCT-116（结肠癌）细胞系的50 个值分别为 2.95 ± 0.61 μM 和 4.65 ± 0.68 μM。

  DOI：

  10.1039/d2ob00336h

文献信息

• Lignans from leaves of Juniperus chinensis
  作者：Fang Jim-Min、Lee Ching-Kuo、Cheng Yu-Shia

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83753-l

  日期：1992.10

  Abstract Umbelliferone, 13 lignans and an unusual compound 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane-1,3-diol, were isolated from the leaves of Juniperus chinensis . The lignans include meso -secoisolariciresinol, 3,4-methylenedioxy-3′,4′-dimethoxylignan-9′,9-olide, hibalactone, isohibalactone, 7-oxohinokinin, 7-hydroxyhinokinin, 7-acetyloxyhinokinin, (+)-xanthoxylol, dihydrodehydrodiconiferyl alcohol, 3-methoxy-8

  摘要 从杜松的叶子中分离得到伞形酮、13 种木脂素和一种罕见的化合物2-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane-1,3-diol。木脂素包括内消旋-secoisolariciresinol、3,4-methylenedioxy-3',4'-dimethoxylignan-9',9-olide、hibalactone、isohibalactone、7-oxohinokinin、7-hydroxyhinokinin、7-acetyloxyhinokinin、(+)-xanthoxylol二氢脱氢二松果醇、3-甲氧基-8,4'-oxyneoligna-3',4,7,9,9'-pentol 和三种新化合物，即 (8 S )-3-methoxy-8,4'-oxyneoligna -3',4,9,9'-tetraol, (7 S ,8 S )-3-methoxy-3',7-epoxy-8
• The enantioselective total syntheses of (+)-7-oxohinokinin, (+)-7-oxoarcitin, (+)-conicaol B and (−)-isopolygamain
  作者：Emily K. Paulin、Euphemia Leung、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1039/d2ob00336h

  日期：——

  was used to complete the first enantioselective total syntheses of three natural products, (+)-7-oxohinokinin, (+)-7-oxoarcitin and (+)-conicaol B, and a further five analogues. The utility of this method was further demonstrated through a 1–2 step modification to access another class of natural product, aryltetralin lignans, allowing the asymmetric total synthesis of (−)-isopolygamain and a polygamain

  开发了 C7 酮基二苄基丁内酯木脂素的灵活方法，本文描述了几种天然产物及其相关衍生物的合成。开发的途径通过对映体富集的 β-取代丁内酯进行，从中容易进行醛醇加成和随后的氧化，从而提供所需的苄基酮部分。该方法用于完成三种天然产物 (+)-7-oxoarcitin、(+)-7-oxoarcitin 和 (+)-conicaol B 以及另外五种类似物的首次对映选择性全合成。该方法的实用性通过 1-2 步修改得到进一步证明，以获取另一类天然产物芳基四氢化萘木脂素，允许 (-)-isopolygamain 和 polygamain 衍生物的不对称全合成。针对 MDA-MB-231（三阴性乳腺癌）和 HCT-116（结肠癌）细胞系的50 个值分别为 2.95 ± 0.61 μM 和 4.65 ± 0.68 μM。