(2S,3R)-2-[(2S)-1-hydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphen)methyl]-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-butanolide | 144939-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2S,3R)-2-[(2S)-1-hydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphen)methyl]-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-butanolide
• 英文别名: 7-Hydroxyhinokinin；(3S,4R)-3-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-2-one
• CAS: 144939-26-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: DAYYVCOMHYXEFZ-FASAQXTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(2S)-1-hydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphen)methyl]-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-butanolide 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3R,4R)-2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First highly stereoselective synthesis of (+)-dihydrosesamin, a trisubstituted tetrahydrofuran-type of lignan, by using highly erythro-selective aldol condensation

  摘要：

  采用(3R)-3-(3,4-亚甲基二氧基苯基)烯醇钾的红选择性羟醛缩合立体选择性合成了2,3,4-三取代四氢呋喃型木脂素(+)-二氢芝麻素2。 -4-丁内酯3与胡椒醛的反应是关键反应。这是首次立体选择性合成(+)-二氢芝麻素，它是天然产物的对映体。

  DOI：

  10.1039/b105419h
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 锌铜偶 、 双((S)-1-苯乙基)胺 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2S,3R)-2-[(2S)-1-hydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphen)methyl]-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Honda, Toshio; Kimura, Nobuaki; Sato, Shigeki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 1043 - 1046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lignans from leaves of Juniperus chinensis
  作者：Fang Jim-Min、Lee Ching-Kuo、Cheng Yu-Shia

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83753-l

  日期：1992.10

  Abstract Umbelliferone, 13 lignans and an unusual compound 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane-1,3-diol, were isolated from the leaves of Juniperus chinensis . The lignans include meso -secoisolariciresinol, 3,4-methylenedioxy-3′,4′-dimethoxylignan-9′,9-olide, hibalactone, isohibalactone, 7-oxohinokinin, 7-hydroxyhinokinin, 7-acetyloxyhinokinin, (+)-xanthoxylol, dihydrodehydrodiconiferyl alcohol, 3-methoxy-8

  摘要 从杜松的叶子中分离得到伞形酮、13 种木脂素和一种罕见的化合物2-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane-1,3-diol。木脂素包括内消旋-secoisolariciresinol、3,4-methylenedioxy-3',4'-dimethoxylignan-9',9-olide、hibalactone、isohibalactone、7-oxohinokinin、7-hydroxyhinokinin、7-acetyloxyhinokinin、(+)-xanthoxylol二氢脱氢二松果醇、3-甲氧基-8,4'-oxyneoligna-3',4,7,9,9'-pentol 和三种新化合物，即 (8 S )-3-methoxy-8,4'-oxyneoligna -3',4,9,9'-tetraol, (7 S ,8 S )-3-methoxy-3',7-epoxy-8
• Honda, Toshio; Kimura, Nobuaki; Sato, Shigeki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 1043 - 1046
  作者：Honda, Toshio、Kimura, Nobuaki、Sato, Shigeki、Kato, Daishiro、Tominaga, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• First highly stereoselective synthesis of (+)-dihydrosesamin, a trisubstituted tetrahydrofuran-type of lignan, by using highly erythro-selective aldol condensation
  作者：Satoshi Yamauchi、Teruhisa Tanaka、Yoshiro Kinoshita

  DOI：10.1039/b105419h

  日期：——

  A 2,3,4-tri-substituted tetrahydrofuran-type lignan, (+)-dihydrosesamin 2, was stereoselectively synthesized by using erythro-selective aldol condensation of the potassium enolate from (3R)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-butanolide 3 with piperonal as a key reaction. This is the first stereoselective synthesis of (+)-dihydrosesamin, which is the enantiomer of the natural product.

  采用(3R)-3-(3,4-亚甲基二氧基苯基)烯醇钾的红选择性羟醛缩合立体选择性合成了2,3,4-三取代四氢呋喃型木脂素(+)-二氢芝麻素2。 -4-丁内酯3与胡椒醛的反应是关键反应。这是首次立体选择性合成(+)-二氢芝麻素，它是天然产物的对映体。