15,16-环氧-12R-羟基赖百当-8(17),13(16),14-三烯 | 61597-55-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 15,16-环氧-12R-羟基赖百当-8(17),13(16),14-三烯
• 英文名称: (5S,9S,10S)-15,16-epoxy-12-hydroxy-labda-8(17)-13(16),14-triene
• 英文别名: 15,16-epoxy-12-hydroxylabda-8(17),13(16),14-triene；15,16-epoxy-12β-hydroxylabda-8(17),13(16),14-triene；15,16-Epoxy-12R-hydroxylabda-8(17),13(16),14-triene；(1R)-2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-(furan-3-yl)ethanol
• CAS: 61597-55-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: HJODEDKXJPYIBN-HLNWXESRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-环氧-12R-羟基赖百当-8(17),13(16),14-三烯 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(1-(furan-3-yl)-2-((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidenedecahydronaphthalen-1-yl)ethoxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  区域选择性单线态氧呋喃氧化法合成（+）-Zerumin B

  摘要：

  从（+）-香紫苏内酯开始已经完成了短而有效的抗肿瘤二萜类（+）-血清白蛋白B的合成。合成策略的核心在于区域选择性形成塞鲁米宁B的α-取代的γ-羟基丁烯内酯部分。这是通过[1,4] O→C三异丙基甲硅烷基迁移，然后通过单线态氧（1 O 2）实现的氧化所得的2-三异丙基甲硅烷基-3-（α-羟基）烷基呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo7025405
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 15,16-环氧-12R-羟基赖百当-8(17),13(16),14-三烯
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤二萜（Zerumin B）的合成和立体化学

  摘要：

  从市售（+）-香紫苏内酯开始，通过一种简明高效的途径实现了蛇毒蛋白B的首次合成，该途径的特征是将新的甲硅烷氧基呋喃基钛试剂立体选择性地添加到醛中间体中，并将​​甲硅烷氧基呋喃的氧基官能化作为关键步骤。合成建立了相对的和绝对的zerumin B的构形，并与从植物肾小球鼠分离的据说是新的二萜一起鉴定了它的身份。

  DOI：

  10.1021/jo0610154

文献信息

• Synthesis of the marine furanoditerpene (−)-marginatone
  作者：Maria Kolympadi、Maria Liapis、Valentine Ragoussis

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.007

  日期：2005.2

  A synthesis of the marine labdane furanoditerpene (−)-marginatone 1 has been accomplished by a short sequence of reactions starting from (+)-coronarin E 5. The key step is the stereocontrolled-intramolecular electrophilic cyclisation of the (+)-dihydrocoronarin E 6, to the tetracyclic marginatane skeleton 7, which is subsequently functionalized by allylic oxidation to give 1. As (+)-coronarin E 5 was

  海洋拉丹呋喃二萜（-）-marginatone 1的合成已通过从（+）-coronarin E 5开始的短序列反应完成。关键步骤是将（+）-二氢Coronarin E 6立体控制的分子内亲电环化为四环边缘烷烃骨架7，随后通过烯丙基氧化将其官能化，得到1。由于先前从（-）-香紫苏醇10合成了（+）-Coronarin E 5，因此本文报道的制剂构成了（-）-marginatone 1的第一个正式的全合成，已证实其绝对构型。
• Facile Access to Labdane-type Diterpenes: Synthesis of Coronarin C, Zerumin B, Labda-8(17), 13(14)-dien-15,16-olide and derivatives from (+)-manool
  作者：José E. Villamizar、José Juncosa、Jean Pittelaud、Madeleyn Hernández、Nieves Canudas、Eleonora Tropper、Franklin Salazar、Juan Fuentes

  DOI：10.3184/030823407x225527

  日期：2007.6

  the synthesis of optically active labdane-type diterpenes from (+)-manool 8, is described. We prepared the natural labdane-type diterpene 5 via key intermediate peroxide 9 and coronarin C 1, compound 8 and zerumin B 6 via a furan photosensitised oxygenation reactions.

  描述了一种从 (+)-manool 8 合成光学活性拉丹型二萜的实用方法。我们通过关键中间体过氧化物 9 和冠状素 C 1、化合物 8 和 zerumin B 6 通过呋喃光敏氧化反应制备了天然拉丹型双萜 5。
• Trypanocidal labdane diterpenoids from the seeds of Aframomum aulacocarpos (Zingiberaceae)
  作者：Sylvain Valère T. Sob、Pierre Tane、Bonaventure T. Ngadjui、Joseph D. Connolly、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.120

  日期：2007.9

  Two novel labdane type diterpenoids, 8β(17)-epoxy-14,15,16-trihydroxylabd-12(E)-ene (aulacocarpin C) and 15,16-epoxy-14ξ,16ξ-dimethoxylabda-8(17),12-(E)-diene (aulacocarpin D) together with the known aulacocarpin A and B; 14,15-epoxy-8(17),12(E)-labdadien-16-al, coronarin E, and 15,16-epoxy-12β-hydroxy-labda-8(17)-13(16),14-triene were isolated from the seeds of Aframomum aulacocarpos. To the best

  两种新型的拉丹烷型二萜，8β（17）-环氧-14,15,16-三羟基labd -12（E）-烯（aulacocarpin C）和15,16-环氧-14ξ，16ξ-二甲氧基labda-8（17），12 -（E）-二烯（aulacocarpin D）与已知的aulacocarpin A和B；14,15-环氧8（17），12（E）-labdadien-16-al，Coronarin E和15,16-环氧12β-羟基-labda-8（17）-13（16），14-从Aframomum aulacocarpos的种子中分离出三烯。据我们所知，最后一种化合物是首次从天然来源中分离出来的。酸果胶D的酸水解产生了另一种新的拉丹烷型二萜，15,16-环氧-12β-甲氧基labda-8（17）-13（16），14-三烯。所有化合物的结构均基于其光谱数据确定。这些新化合物表现出中等的锥虫杀虫活性。
• Synthesis of Chinensines A−E
  作者：Ioannis Margaros、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/jo070527v

  日期：2007.6.1

  Short and efficient syntheses of coronarin E (4) and chinensines A-E (5-9) have been accomplished. The use of two different types of reaction of singlet oxygen (O-1(2)) lies at the heart of the synthetic strategy. The syntheses have facilitated the clarification of certain previously unknown, or unconfirmed, stereochemical details (the relativity stereochemistries of chinensines D and E and the absolute stereochemistries for all the synthesized family members).
• Synthesis and Stereochemistry of the Antitumor Diterpenoid (+)-Zerumin B
  作者：John Boukouvalas、Jian-Xin Wang、Olivier Marion、Bruno Ndzi

  DOI：10.1021/jo0610154

  日期：2006.8.1

  from commercially available (+)-sclareolide, the first synthesis of zerumin B was achieved by a concise, highly efficient pathway featuring stereoselective addition of a new silyloxyfuryltitanium reagent to an aldehyde intermediate and silyloxyfuran oxyfunctionalization as key steps. The synthesis established the relative and absolute configuration of zerumin B along with its identity with a purportedly

  从市售（+）-香紫苏内酯开始，通过一种简明高效的途径实现了蛇毒蛋白B的首次合成，该途径的特征是将新的甲硅烷氧基呋喃基钛试剂立体选择性地添加到醛中间体中，并将​​甲硅烷氧基呋喃的氧基官能化作为关键步骤。合成建立了相对的和绝对的zerumin B的构形，并与从植物肾小球鼠分离的据说是新的二萜一起鉴定了它的身份。