三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 | 80522-42-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硫化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯
• 中文别名: 三异丙基甲硅烷基三氟甲烷磺酸盐；三氟甲磺酸三异丙基硅基酯；三异丙基甲硅烷基三氟甲烷磺酸；三异丙基硅烷基；三异丙基三氟甲磺酸硅酯；三氟甲磺酸三异丙基硅酯；三氟甲磺酸硅酯
• 英文名称: TIPS triflate
• 英文别名: triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonate；triisopropylsilyl triflate；TIPSOTf；triisopropyl(trifluoromethylsulfonyloxy)silane；tri(propan-2-yl)silyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 80522-42-5
• 化学式: C₁₀H₂₁F₃O₃SSi
• mdl: MFCD00009913
• 分子量: 306.422
• InChiKey: LHJCZOXMCGQVDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45-46 °C/0.03 mmHg
• 密度：
  1.14 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  213 °F
• 溶解度：
  与氯仿和乙酸乙酯混溶。
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，应避免接触氧化物、水分。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
TIPS triflate
Trifluoromethanesulfonic acid triisopropylsilyl ester
Triisopropylsilyl triflate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: TIPS triflate
别名
Trifluoromethanesulfonic acid triisopropylsilyl ester
Triisopropylsilyl triflate
: C10H21F3O3SSi
分子式
: 306.42 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonate
-
化学文摘登记号(CAS 80522-42-5
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氟化氢, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
易水解。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
45 - 46 °C 在 0.04 hPa
g) 闪点
103 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.14 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Triisopropylsilyl
trifluoromethanesulfonate)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Triisopropylsilyl
trifluoromethanesulfonate)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. (Triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

三异丙基硅基三氟甲磺酸酯又称为三异丙基三氟甲磺酸硅酯、三异丙基甲硅烷基三氟甲烷磺酸盐，可通过将三氟甲磺酸与TIPSCl一步酯化得到。

用途

该化合物是一种羧酸酯类衍生物，并可用作有机合成中的中间体。

制备

在60℃下，向48.7 mL TIPSCl（44.3 g，230 mmol）中滴加20.0 mL三氟甲磺酸（34.0 g，230 mmol），搅拌24小时。随后，在0.01 mbar / 60℃下进行真空蒸馏，以获得标题化合物——一种无色液体（总产量为69.8克，即228 mmol）。

危害性

三异丙基硅基三氟甲磺酸酯属于磺酸酯类化合物，能够与皮肤中的水分反应，导致强烈的刺激作用。因此，在操作时应尽量避免直接接触皮肤，并采取必要的安全防护措施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 2-hydroxy-5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-SUBSTITUTED IMIDAZOLE-2-THIONES AND IMIDAZOL-2-ONES AS AGONISTS OF THE ALPHA-2B AND ALPHA-2C ADRENERGIC RECEPTORS
  [FR] IMIDAZOLE-2-ONES ET IMIDAZOLE-2-THIONES 4 SUBSTITUES COMME AGONISTES DES ADRENO-RECEPTEURS ALPHA-2B ET ALPHA-2C

  摘要：

  式(I)的化合物：其中X为S，变量的含义如规范中定义的那样，对alpha2B和/或alpha2C肾上腺素受体具有特异性或选择性，优先于alpha2A肾上腺素受体，并且因此具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性。这些式(I)的化合物在哺乳动物，包括人类中，作为药物用于治疗对alpha2B肾上腺素受体激动剂治疗有响应的疾病和/或缓解症状是有用的。式(I)的化合物，其中X为O，还具有有利的特性，即它们具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性，并且适用于治疗无或仅有极小的心血管和/或镇静活性的疼痛和其他症状。

  公开号：

  WO2003099795A1
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷 、 三氟甲磺酸 生成 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  三异丙基甲硅烷基与两种含氟类似物的相对反应性比较。

  摘要：

  两种含氟类似物二异丙基（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基）甲硅烷基和二异丙基的相对稳定性- (4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷基)甲硅烷基[C(8)F(17)(标准三异丙基甲硅烷基 (TIPS) 基团的 CH(2))(n)Si(i-Pr)(2)，其中 n = 2 或 3]，在酒精保护设置中进行比较。氟甲硅烷基团可以在标准条件下以与 TIPS 基团相当的产率安装，但衍生的氟甲硅烷基醚比 TIPS 醚更容易被酸和氟化物裂解。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900061
• 作为试剂：
  描述：

  菲醌 在 四(三苯基膦)钯 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三重态-三重态能量转移：有效可见光诱导光点击反应的简单策略

  摘要：

  介绍了 9,10-菲醌与富电子烯烃的高效三重态敏化光点击反应。光环加成是在绿光或橙光下以低浓度的三线态光敏剂实现的，与传统系统相比，表现出超过 100 nm 的显着红移。该方法能够利用正交的蓝色和绿色光诱导的光点击反应来精确控制产物分布。

  DOI：

  10.1002/anie.202319321

文献信息

• Antithrombotic agents
  申请人：Eli Lilly And Company

  公开号：US06350774B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  This application relates to novel compounds of formula (I) (and their pharmaceutically acceptable salts), as defined herein, processes and intermediates for their preparation, pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula (I), and the use of the compounds of formula (I) as thrombin inhibitors.

  这项申请涉及到式(I)的新化合物（及其药用可接受的盐），如本文所定义，用于它们的制备的工艺和中间体，包括式(I)的新化合物的药物配方，以及将式(I)的化合物用作凝血酶抑制剂。
• Synthesis and Fate of <i>o</i>-Carboxybenzophenones in the Biosynthesis of Aflatoxin
  作者：Kevin M. Henry、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja045520z

  日期：2005.3.1

  oxidative rearrangement of anthraquinone natural products to xanthones in vivo. Many of these Baeyer-Villiger-like cleavages are believed to be carried out by cytochrome P450 enzymes. In the biosynthesis of the fungal carcinogen, aflatoxin, six cytochromes P450 are encoded by the biosynthetic gene cluster. One of these, AflN, is known to be involved in the conversion of the anthraquinone versicolorin A (3)

  长期以来，邻羧基二苯甲酮被认为是蒽醌天然产物在体内氧化重排为氧杂蒽酮的中间体。许多这些 Baeyer-Villiger 样裂解被认为是由细胞色素 P450 酶进行的。在真菌致癌物黄曲霉毒素的生物合成中，六种细胞色素 P450 由生物合成基因簇编码。其中之一，AflN，已知参与将蒽醌杂色素 A (3) 转化为氧杂蒽酮去甲基黄曲霉毒素 (5)，然后再转化为霉菌毒素。然而，芳基脱氧也在该整体转化中发生，并且被提议是由于需要 NADPH 依赖性氧化还原酶 AflM 具有活性才能发生该过程。审查了对其他真菌蒽醌 --> 氧杂蒽酮转化的了解，值得注意的是，邻羧基二苯甲酮 sulochrin (25) 在 geodin (26) 生物合成中的作用。在黄曲霉毒素途径中的诱变实验和这些生化先例的基础上，描述了带有稠合四氢双呋喃的四羟基-邻羧基二苯甲酮及其 15-脱氧同系物的全合成。合成的关键步骤需要在菊池条件下重排带有富电子苯环的
• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• Gold(I)-Catalyzed 7-<i>exo-dig</i> Cyclization: A Key Step to Access the Bicyclo[4.2.1]nonane Skeleton of Vibsatin A, a Neurotrophic Diterpenoid
  作者：Luca Allievi、Sabrina Dhambri、Rongyu Sun、Mohamed Selkti、Marie-Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin、Janick Ardisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01757

  日期：2021.7.2

  Vibsatin A is a new neurotrophic vibsane-type diterpenoid comprising a bridged bicyclo[4.2.1]nonane skeleton. Inspired by Sawamura’s works, we generated the bicyclic backbone through a Conia-ene-derived 7-exo-dig cyclization from an enantiomerically enriched TIPS-based silyl enol ether. The reaction, catalyzed by a sensitive gold(I) complex, was efficiently performed on a large scale by glovebox free

  Vibsatin A 是一种新的神经营养型 vibsane 型二萜，包含桥连的双环 [4.2.1] 壬烷骨架。受 Sawamura 工作的启发，我们通过 Conia-ene 衍生的 7 -exo-dig环化从富含对映异构体的基于 TIPS 的甲硅烷基烯醇醚生成双环骨架。该反应由敏感的金 (I) 络合物催化，通过无手套箱技术大规模有效地进行。此外，该系统的形状被用于所有立体中心的后续安装。
• Total Synthesis of (−)-Sarain A
  作者：Michael H. Becker、Peter Chua、Robert Downham、Christopher J. Douglas、Neil K. Garg、Sheldon Hiebert、Stefan Jaroch、Richard T. Matsuoka、Joy A. Middleton、Fay W. Ng、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja074300t

  日期：2007.10.1

  studies toward the complex marine alkaloid sarain A. Various strategies were conceived, setbacks encountered, and solutions developed, ultimately leading to a successful enantioselective total synthesis. Our route to (+)-sarain A features a number of key steps, including an asymmetric Michael addition to install the C4'-C3'-C7' stereotriad, an enoxysilane-N-sulfonyliminium ion cyclization to set the C3 quaternary

  本文描述了我们对复杂海洋生物碱 sarain A 的合成研究的细节。设想了各种策略、遇到的挫折和开发的解决方案，最终导致对映选择性全合成的成功。我们的 (+)-sarain A 路线具有许多关键步骤，包括不对称迈克尔加成以安装 C4'-C3'-C7' 立体三联体，烯氧基硅烷-N-磺酰亚胺离子环化以设置 C3 季碳立体中心，并组装二氮杂三环十一烷核心、构建13元环的闭环复分解、形成不饱和14元大环的分子内Stille偶联以及叔胺-醛邻近相互作用的后期安装。