N-methoxy-N-methyl-2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)acetamide | 434284-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 434284-14-7
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂
• 分子量: 293.45
• InChiKey: VIDDFVARQSTPGA-RLFYNMQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93 °C
• 沸点：
  352.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 正丁基锂 、 硼烷铵络合物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.02h， 以83%的产率得到13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-en-12-ol
  参考文献：
  名称：

  结构更新和合成的一种新的拉丹烷二萜类化合物。

  摘要：

  ottensinin的结构是最近报道的药用植物Zingiber ottensii的组成部分，通过重新评估可利用的NMR数据从α-亚苯基丁烯内酯1到γ-吡喃酮2进行了修订，后者的重排拉丹烷骨架是前所未有的。结构2已通过（+）-香紫苏内酯的合成证明（9步，总收率27％），并通过我们合成样品的X射线衍射分析进一步验证。提出了一种合理的生物合成方法2。

  DOI：

  10.1021/ol8011919
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-methoxy-N-methyl-2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤二萜（Zerumin B）的合成和立体化学

  摘要：

  从市售（+）-香紫苏内酯开始，通过一种简明高效的途径实现了蛇毒蛋白B的首次合成，该途径的特征是将新的甲硅烷氧基呋喃基钛试剂立体选择性地添加到醛中间体中，并将​​甲硅烷氧基呋喃的氧基官能化作为关键步骤。合成建立了相对的和绝对的zerumin B的构形，并与从植物肾小球鼠分离的据说是新的二萜一起鉴定了它的身份。

  DOI：

  10.1021/jo0610154

文献信息

• First Synthesis of Lissoclimide-Type Alkaloids
  作者：Miguel Gonzalez、Damaris Romero、Bibiana Zapata、Liliana Betancur-Galvis

  DOI：10.2174/157017809788489828

  日期：2009.6.1

  The first synthesis of lissoclimide-type alkaloids is described. Starting from commercial (+)-sclareolide, the aldehyde γ-bicyclohomofarnesal is synthesized and coupled, through an aldol reaction, with succinimide. The antitumor activity of several lissoclimide analogues is also reported.

  首次报道了利索氯碱类生物碱的合成。从商业来源的(+)-鼠尾草内酯出发，合成了醛γ-双环高金合欢醛，并通过羟醛反应与琥珀酰亚胺耦合。此外，还报道了若干利索氯碱类似物的抗肿瘤活性。
• [EN] DITERPENOID DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DITERPÉNOÏDES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2016065264A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided herein are compounds of formula (I) and compositions containing the compounds. The compounds and compositions are useful in the methods of treating, amelioration or prophylaxix of diseases associated with Nrf2/ NF-κΒ pathways. The diseases associated include, but are not limited to a fibrotic disease such as lung fibrosis, liver fibrosis, kidney fibrosis, and scleroderma, or a neurodegenerative disease, such as multiple sclerosis, amyotrophic lateral sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's disease, and Alzheimer's disease, and sickle cell disease.

  本文提供了公式（I）的化合物和含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物在治疗、改善或预防与Nrf2/NF-κΒ途径相关的疾病的方法中是有用的。相关的疾病包括但不限于纤维化疾病，如肺纤维化、肝纤维化、肾纤维化和硬皮病，或神经退行性疾病，如多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症、帕金森病、亨廷顿病和阿尔茨海默病，以及镰状细胞病。
• Site-Selective Aliphatic C–H Chlorination Using <i>N</i>-Chloroamides Enables a Synthesis of Chlorolissoclimide
  作者：Ryan K. Quinn、Zef A. Könst、Sharon E. Michalak、Yvonne Schmidt、Anne R. Szklarski、Alex R. Flores、Sangkil Nam、David A. Horne、Christopher D. Vanderwal、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.5b12308

  日期：2016.1.20

  functionalization of aliphatic C-H bonds remain a paramount goal of organic synthesis. Free radical alkane chlorination is an important industrial process for the production of small molecule chloroalkanes from simple hydrocarbons, yet applications to fine chemical synthesis are rare. Herein, we report a site-selective chlorination of aliphatic C-H bonds using readily available N-chloroamides and apply this transformation

  脂肪族 CH 键的实际分子间官能化方法仍然是有机合成的首要目标。自由基烷烃氯化是从简单的烃类生产小分子氯烷烃的重要工业过程，但在精细化学合成中的应用很少。在本文中，我们报告了使用现成的 N-氯酰胺对脂肪族 CH 键进行位点选择性氯化，并将这种转化应用于氯利松克酰亚胺（一种具有强细胞毒性的拉丹二萜类化合物）的合成。这些反应以有用的化学产率递送烷基氯，底物作为限制试剂。值得注意的是，这种方法可以容忍底物不饱和，这通常对化学选择性、脂肪族 CH 功能化构成重大挑战。CH 氯化的空间和电子决定的位点选择性是已知的最具选择性的烷烃官能化之一，为化学合成提供了独特的工具。氯去菌酯的短合成具有高产、克级的紫苏内酯自由基 CH 氯化和三步/两锅法用于引入对所有 lissoclimides 和 hatrumaimides 都很重要的 β-羟基琥珀酰亚胺。初步分析表明，氯利沙克林和类似物对侵袭性黑色素瘤和前列
• GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1 (GLP-1) RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF IN REGULATING BLOOD GLUCOSE LEVELS
  申请人：Liang Chi-Ming

  公开号：US20140350100A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present disclosure provides novel glucagon-like peptide-1 (GLP-1) receptor modulators such as compounds of Formula (I) or (II), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions, kits, and uses that involve the GLP-1 receptor modulators for regulating blood glucose levels and/or treating diabetes via, e.g., modulating the endogenous signaling pathways mediated by the GLP-1 receptor.

  本公开提供了新型胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体调节剂，例如式（I）或（II）的化合物，以及其药学上可接受的盐。本公开还提供了涉及GLP-1受体调节剂用于调节血糖水平和/或治疗糖尿病的药物组合物、试剂盒和用途。例如，通过调节由GLP-1受体介导的内源性信号通路。
• Synthesis and Structural Revision of Cyslabdan
  作者：Masaki Ohtawa、Yusuke Hishinuma、Eiji Takagi、Takafumi Yamada、Fumihiro Ito、Shiho Arima、Ryuji Uchida、Yong-Pil Kim、Satoshi Ōmura、Hiroshi Tomoda、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1248/cpb.c16-00382

  日期：——

  Cyslabdan was isolated from the culture broth of Streptomyces sp. K04-0144 as a new potentiator of imipenem activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We accomplished the synthesis of cyslabdan according to a previously reported structure. However, we subsequently found that this structure was incorrect; our analysis of natural cyslabdan showed that it possessed R stereochemistry at the C8 position, not S, as had previously been reported. Thus, we completed the protecting-group-free synthesis of the correct structure of cyslabdan, which is described herein.

  Cyslabdan是从链霉菌K04-0144的培养液中分离得到的一种新型亚胺培南增效剂，用于对抗甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌。我们根据先前报道的结构完成了Cyslabdan的合成。然而，随后我们发现该结构是不正确的；我们对天然Cyslabdan的分析表明，其在C8位置具有R立体化学构型，而非先前报道的S构型。因此，我们完成了对正确结构的Cyslabdan的无保护基合成，以下将详细描述这一过程。