3-羟基-11-乌苏烯-28,13-内酯 | 35959-05-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-羟基-11-乌苏烯-28,13-内酯
• 中文别名: 3β-羟基甾-11-烯-28,13β-醇盐；3尾-HYDROXYURS-11-EN-28,13尾-OLIDE
• 英文名称: ursolic acid lactone
• 英文别名: 3β,13-dihydroxyurs-11-en-28-oic acid γ-lactone；3β-hydroxy-urs-11-en-28,13β-olide；3β-hydroxyurs-11-en-13β(28)-olide；3β-hydroxyurs-11-en-28,13β-olide；3β-hydroxy-13,28-epoxyurs-11-en-28-one；3β-hydroxy-urs-11-ene-28,13-lactone；3-Hydroxy-11-ursen-28,13-olide；(1S,4S,5R,8R,10S,13S,14R,17S,18R,19S,20R)-10-hydroxy-4,5,9,9,13,19,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-15-en-23-one
• CAS: 35959-05-8
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: UVBLDLGZDSGCSN-RUOWOPRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-265 °C
• 沸点：
  563.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

制备方法与用途

3β-羟基-11-en-28,13β-内酯（11,12-脱氢熊酸内酯）是一种三萜类化合物，常见于四柱法登中。研究显示，该化合物具有一定的抗菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-11-乌苏烯-28,13-内酯 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 11α,12α-epoxy-13-hydroxy-3-oxoursan-28-oic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢的立体化学-熊果酸及相关化合物的乙酸氧化。

  摘要：

  使用NMR数据和X射线分析确定了熊果酸的许多氧化衍生物的立体化学。在1 H和13 C NMR光谱中对26种天然和合成的类熊烷三萜类化合物进行了全信号分配。根据原料和某些中间物种的化学行为和分子力学计算，提出了乌索酸和相关化合物被过酸氧化的可能机理，以及次级过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89285-1
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到3-羟基-11-乌苏烯-28,13-内酯
  参考文献：
  名称：

  熊果酸某些衍生物的制备及其抗菌活性

  摘要：

  作者研究了生产抗肿瘤制剂 Rosevin 的工业废物，其中发现了约 18% 的熊果酸。他们通过在不同介质中用铬酸和 KMnO/sub 4/ 氧化获得了几种熊果酸的氧取代衍生物，以研究它们的生物活性。所得化合物的结构由IR和PMR光谱数据以及分子质谱数据证实，其中分子在电子撞击下电离。

  DOI：

  10.1007/bf00758617

文献信息

• Auxiliary-directed oxidation of ursolic acid by ‘Ru’-porphyrins: chemical modulation of cytotoxicity against tumor cell lines
  作者：Katsunori Tanaka、Kishor Mazumder、Eric R.O. Siwu、Satoshi Nozaki、Yasuyoshi Watanabe、Koichi Fukase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.107

  日期：2012.4

  Derivatization of ursolic acid, one of the natural ursene-type pentacyclic triterpenes, was investigated by the oxidation with dioxoruthenium(VI) tetraphenylporphyrins. Oxidation selectivity on the terpene structure was modulated by the auxiliaries introduced on the tetraphenylporphyrin. Chemical oxidation of the ursolic acid affected the cytotoxic activity against tumor cell lines.

  熊果酸（一种天然的熊果型五环三萜烯）的衍生化是通过用二氧合钌（VI）四苯基卟啉进行氧化研究的。通过在四苯基卟啉上引入的助剂调节萜​​烯结构上的氧化选择性。熊果酸的化学氧化影响了针对肿瘤细胞系的细胞毒性活性。
• Biotransformation of Ursolic Acid by an Endophytic Fungus from Medicinal Plant Huperzia serrata
  作者：Shao-bin Fu、Jun-shan Yang、Jin-long Cui、Xu Feng、Di-an Sun

  DOI：10.1248/cpb.59.1180

  日期：——

  Endophytic fungi were used not only for their producing bioactive products but also for their ability to transform natural compounds. An endophytic fungus, isolated from medicinal plant Huperzia serrata, was identified as Umbelopsis isabellina based on the internal transcribed spacer of ribosomal DNA (rDNA-ITS) region. It was used to transform ursolic acid (1), a pentacyclic triterpene. Incubation of ursolic acid with U. isabellina afforded three products, 3β-hydroxy-urs-11-en-28,13-lactone (2), 3β,7β-dihydroxy-urs-11-en-28,13-lactone (3), 1β,3β-dihydroxy-urs-11-en-28,13-lactone (4). Although product 2 was a known compound, it was first obtained by microbial transformation. Products 3 and 4 were new compounds. The structural elucidation of the three compounds was achieved mainly by the 1D- and 2D-NMR, MS, IR data. The endophytic fungus U. isabellina can hydroxyate the C12–C13 double bond at position 13 of ursolic acid 1 and form a five-member lactone effectively. In the meantime, this fungus can also introduce the hydroxyl group at C-1 or C-7 of ursolic acid 1.

  内生真菌不仅能生产生物活性产品，还能转化天然化合物。根据核糖体 DNA 内部转录间隔区（rDNA-ITS），从药用植物 Huperzia serrata 中分离出的内生真菌被鉴定为 Umbelopsis isabellina。它被用来转化熊果酸（1）--一种五环三萜。将熊果酸与 U. isabellina 培养可得到三种产物：3β-羟基-熊-11-烯-28,13-内酯（2）、3β,7β-二羟基-熊-11-烯-28,13-内酯（3）、1β,3β-二羟基-熊-11-烯-28,13-内酯（4）。虽然产品 2 是一种已知化合物，但它是通过微生物转化首次获得的。产物 3 和 4 是新化合物。这三种化合物的结构阐释主要是通过一维和二维 NMR、MS 和 IR 数据实现的。内生真菌 U. isabellina 可以羟化熊果酸 1 第 13 位的 C12-C13 双键，并有效地形成五元内酯。同时，该真菌还能在熊果酸 1 的 C-1 或 C-7 位引入羟基。
• Construction of an Epoxy-lactone Moiety on the C/D Ring of Highly Oxygenated Triterpenes through a Modified SeO2-Promoted Oxidative Cyclization
  作者：Yang Chen、Qiao-Yue Li、Wen-Jing Wang、Li-Dong Shao、Xiao-Yan Xie、Wei Wang、Dashan Li

  DOI：10.1055/a-2122-4021

  日期：2024.2

  moiety commonly present in the C/D ring of highly oxygenated triterpenes. Two strategies are applied starting from ursolic acid­: (i) Br+-promoted cyclization–isomerization for late-stage epoxidation, and (ii) one-step SeO2-promoted oxidative cyclization. Additionally, the desired epoxy-lactone moiety can be readily prepared on gram scale in one step by using the modified SeO2/TBHP/AcOH oxidative system

  我们在此提出了制备通常存在于高度氧化三萜的C/D环中的环氧内酯部分的合成尝试。从熊果酸开始应用两种策略：(i) Br +促进环化-异构化以进行后期环氧化，以及(ii)一步SeO 2促进氧化环化。此外，通过使用改性的SeO 2 /TBHP/AcOH氧化体系，可以很容易地一步制备出克级的环氧内酯部分。
• An ocular cat-scratch disease patient positive for cytoplasmic anti-neutrophil cytoplasmic antibody
  作者：Harumi Fukushima、Jiro Numaga、Miwako Yoshimoto、Satoshi Kato、Hidetoshi Kawashima

  DOI：10.1007/s004170100374

  日期：2001.11

  Background: We report a case of ocular cat-scratch disease with permanent vision reduction in a patient who was cytoplasmic antineutrophil cytoplasmic antibody (C-ANCA) positive. Methods: Case report and review of the literature. Results: While taking steroids and antibiotics, a 52-year-old man with uveitis associated with cat-scratch disease developed retinal vein occlusion and a macular exudate. His final visual acuity was poor because of residual macular degeneration and optic atrophy. Serum C-ANCA increased and decreased in parallel with ocular inflammatory activity. Conclusion: C-ANCA is an indicator of vasculitis and may be useful as an indicator of severe cat-scratch disease.