3β,13-dihydroxy-11α,12α-epoxyursan-28-oic acid γ-lactone | 74048-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,13-dihydroxy-11α,12α-epoxyursan-28-oic acid γ-lactone
• 英文别名: 11α,12α-epoxy-3β-hydroxyoleanan-28-oic acid 28,13-lactone；3β-hydroxy-11α,12α-epoxyurs-13β,28-olide；(1S,2S,4S,5R,6S,9S,11R,14R,15S,18S,21R,22S,23R)-9-hydroxy-6,10,10,14,15,21,22-heptamethyl-3,24-dioxaheptacyclo[16.5.2.01,15.02,4.05,14.06,11.018,23]pentacosan-25-one
• CAS: 74048-34-3
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: QDZJXGADUBRLJZ-NMGCAHQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,13-dihydroxy-11α,12α-epoxyursan-28-oic acid γ-lactone 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到11α,12α-epoxy-13-hydroxy-3-oxoursan-28-oic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢的立体化学-熊果酸及相关化合物的乙酸氧化。

  摘要：

  使用NMR数据和X射线分析确定了熊果酸的许多氧化衍生物的立体化学。在1 H和13 C NMR光谱中对26种天然和合成的类熊烷三萜类化合物进行了全信号分配。根据原料和某些中间物种的化学行为和分子力学计算，提出了乌索酸和相关化合物被过酸氧化的可能机理，以及次级过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89285-1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-11-乌苏烯-28,13-内酯 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3β,13-dihydroxy-11α,12α-epoxyursan-28-oic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢的立体化学-熊果酸及相关化合物的乙酸氧化。

  摘要：

  使用NMR数据和X射线分析确定了熊果酸的许多氧化衍生物的立体化学。在1 H和13 C NMR光谱中对26种天然和合成的类熊烷三萜类化合物进行了全信号分配。根据原料和某些中间物种的化学行为和分子力学计算，提出了乌索酸和相关化合物被过酸氧化的可能机理，以及次级过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89285-1

文献信息

• Construction of an Epoxy-lactone Moiety on the C/D Ring of Highly Oxygenated Triterpenes through a Modified SeO2-Promoted Oxidative Cyclization
  作者：Yang Chen、Qiao-Yue Li、Wen-Jing Wang、Li-Dong Shao、Xiao-Yan Xie、Wei Wang、Dashan Li

  DOI：10.1055/a-2122-4021

  日期：2024.2

  moiety commonly present in the C/D ring of highly oxygenated triterpenes. Two strategies are applied starting from ursolic acid­: (i) Br+-promoted cyclization–isomerization for late-stage epoxidation, and (ii) one-step SeO2-promoted oxidative cyclization. Additionally, the desired epoxy-lactone moiety can be readily prepared on gram scale in one step by using the modified SeO2/TBHP/AcOH oxidative system

  我们在此提出了制备通常存在于高度氧化三萜的C/D环中的环氧内酯部分的合成尝试。从熊果酸开始应用两种策略：(i) Br +促进环化-异构化以进行后期环氧化，以及(ii)一步SeO 2促进氧化环化。此外，通过使用改性的SeO 2 /TBHP/AcOH氧化体系，可以很容易地一步制备出克级的环氧内酯部分。
• Stereochemistry of hydrogen peroxide - acetic acid oxidation of ursolic acid and related compounds.
  作者：Alexey V. Tkachev、Alexey Yu. Denisov、Yuri V. Gatilov、Irina Yu. Bagryanskaya、Sergey A. Shevtsov、Tatjana V. Rybalova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89285-1

  日期：1994.1

  Stereochemistry of a number of oxidized derivatives of ursolic acid was established using NMR data and X-ray analysis. Full signal assignments were made in 1H and 13C NMR spectra of 26 natural and synthetic ursane type triterpenoids. Possible mechanisms of oxidation of ursolic acid and related compounds by peracids, as well as mechanisms of secondary processes, were formulated basing on chemical behavior

  使用NMR数据和X射线分析确定了熊果酸的许多氧化衍生物的立体化学。在1 H和13 C NMR光谱中对26种天然和合成的类熊烷三萜类化合物进行了全信号分配。根据原料和某些中间物种的化学行为和分子力学计算，提出了乌索酸和相关化合物被过酸氧化的可能机理，以及次级过程的机理。