3-乙酰氧基-1-金刚烷羧酸 | 42711-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氧基-1-金刚烷羧酸
• 英文名称: 3-acetoxyadamantane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Acetoxy-adamantan-1-carbonsaeure；1-Acetyloxy-3-carboxyadamantane；3-acetyloxyadamantane-1-carboxylic acid
• CAS: 42711-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: CWYSSFRCRALTAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-1-金刚烷羧酸 在 溴 作用下， 反应 125.0h， 以91.9%的产率得到3-溴-1-金刚烷甲酸
  参考文献：
  名称：

  Baklan, V. F.; Khil'chevskii, A. N.; Sologub, L. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10, p. 1680 - 1683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-乙酰氧基-1-金刚烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用便宜且容易获得的四氟硼酸盐进行氟化

  摘要：

  已经开发出一种实用的电化学方法，用于从羧酸快速、安全和温和地合成叔受阻烷基氟化物，而无需氢氟酸盐或非玻璃反应器。在这种阳极氟化反应中，四氟硼酸可力丁作为支持电解质和氟化物供体。广泛的官能团已被证明是相容的，并且还证明了使用流式电化学进行放大的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04305

文献信息

• Adamantane derivatives and process for producing them
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06392104B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  In the presence of an imide compound (e.g., N-hydroxyphthalimide) shown by the formula (2): wherein R1 and R2 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group; or R1 and R2 may bond together to form a double bond or an aromatic or non-aromatic ring; Y is O or OH and n=1 to 3; or the imide compound and a co-catalyst (e.g., a transition metal compound), an adamantane derivative having a functional group such as a nitro group, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a hydroxymethyl group and an isocyanato group is oxidized with oxygen. According to the above method, an adamantane derivative having a hydroxyl group together with a functional group such as a nitro group, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a hydroxymethyl group and an isocyanato group is efficiently obtained.

  在存在一种亚酰基化合物（例如，N-羟基邻苯二甲酰亚胺）的情况下，其化学式如下（2）：其中R1和R2分别表示氢原子、卤素原子、烷基、芳基、环烷基；或者R1和R2可以结合形成双键或芳香或非芳香环；Y为O或OH，n为1至3；或者亚酰基化合物和一个共催化剂（例如，过渡金属化合物），用氧气氧化含有功能基团的金刚烷衍生物，如硝基基团、氨基基团、羟基、羧基、羟甲基基团和异氰基基团。根据上述方法，可以高效地得到一个同时具有羟基和硝基、氨基、羟基、羧基、羟甲基基团和异氰基基团等功能基团的金刚烷衍生物。
• ADAMANTANE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THEM
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0927711A1

  公开（公告）日：1999-07-07

  In the presence of an imide compound (e.g., N-hydroxyphthalimide) shown by the formula (2):    wherein R1 and R2 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group; or R1 and R2 may bond together to form a double bond or an aromatic or non-aromatic ring; Y is O or OH and n = 1 to 3; or the imide compound and a co-catalyst (e.g., a transition metal compound), an adamantane derivative having a functional group such as a nitro group, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a hydroxymethyl group and an isocyanato group is oxidized with oxygen. According to the above method, an adamantane derivative having a hydroxyl group together with a functional group such as a nitro group, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a hydroxymethyl group and an isocyanato group is efficiently obtained.

  在存在式（2）所示的酰亚胺化合物（如 N-羟基邻苯二甲酰亚胺）的情况下： 其中 R1 和 R2 分别代表氢原子、卤素原子、烷基、芳基、环烷基；或 R1 和 R2 可键合在一起形成双键或芳香环或非芳香环；Y 为 O 或 OH，n = 1 至 3； 或亚胺化合物和助催化剂（如过渡金属化合物），具有诸如硝基、氨基、羟基、羧基、羟甲基和异氰酸基等官能团的金刚烷衍生物与氧发生氧化反应。根据上述方法，可有效地获得具有羟基和硝基、氨基、羟基、羧基、羟甲基和异氰酸基等官能团的金刚烷衍生物。
• USRE039744E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6392104B1
  申请人：——

  公开号：US6392104B1

  公开（公告）日：2002-05-21
• USRE39744E1
  申请人：——

  公开号：USRE39744E1

  公开（公告）日：2007-07-24