(+)-piperitol | 52151-92-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-piperitol
• 英文别名: 4-[(3S,3aR,6S,6aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 52151-92-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: VBIRCRCPHNUJAS-AFHBHXEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-piperitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以1.5 mg的产率得到4-((2R,3R,4R)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  来自长叶放线菌的木脂素

  摘要：

  摘要 从长叶放线菌(Actinodaphne longifolia) 的叶子中分离出一种新的木脂素actifolin，并根据化学和光谱证据确定了其结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80155-4
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基二氢呋喃-2(3H)-酮 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (+)-piperitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Activity of Oxygenated Furofuran Lignans

  摘要：

  通过一系列简短的步骤，从一种常见的中间体合成了九种具有不同氧化类型的呋喃化合物，并对其抗氧化活性进行了评估。研究发现，呋喃环上的叔羟基会影响抗氧化活性的程度，而且除酚类部分外，结构对抗氧化活性也很重要。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.183

文献信息

• Short and Stereoselective Total Synthesis of Furano Lignans (±)-Dihydrosesamin, (±)-Lariciresinol Dimethyl Ether, (±)-Acuminatin Methyl Ether, (±)-Sanshodiol Methyl Ether, (±)-Lariciresinol, (±)-Acuminatin, and (±)-Lariciresinol Monomethyl Ether and Furofuran Lignans (±)-Sesamin, (±)-Eudesmin, (±)-Piperitol Methyl Ether, (±)-Pinoresinol, (±)-Piperitol, and (±)-Pinoresinol Monomethyl Ether by Radical Cyclization of Epoxides Using a Transition-Metal Radical Source
  作者：Subhas Chandra Roy、Kalyan Kumar Rana、Chandrani Guin

  DOI：10.1021/jo010857u

  日期：2002.5.1

  corresponding cyclized products. The furofuran lignans sesamin 2a, eudesmin 2b, and piperitol methyl ether 2e were also prepared directly by using the same precursors 4a-f on radical cyclization followed by treatment with iodine and pinoresinol 2h, piperitol 2i, and pinoresinol monomethyl ether 2j after controlled hydrogenolysis of the benzyl protecting group of the corresponding cyclized products. Two

  使用双（环戊二烯基）钛（III）作为自由基源，对适当取代的环氧醚4a-g进行分子内自由基环化，生成三取代的四氢呋喃呋喃木脂素和2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷木脂素，具体取决于在反应条件上。钛（III）物种由可商购的二茂钛二氯化物和THF中的活化锌粉原位制备。自由基环化后进行酸性后处理，环氧烯烃醚4a-g直接提供呋喃诺木脂素二氢芝麻素1a，lariciresinol二甲醚1b，acuminatin甲基醚1e和sanshodiol甲基醚1g，并分别提供lariciresinol 1h，acuminatin 1i和去除lariciresinol的单甲醚1通过控制相应的环化产物的氢解来保护苄基保护基。呋喃呋喃木脂素芝麻素2a，爱德敏2b和胡椒醇甲基醚2e也可以通过在自由基环化反应中使用相同的前体4a-f，然后在碘化氢的受控氢解后，用碘和松脂醇2h，胡椒醇2i和松脂醇单甲醚2j
• Formation of two methylenedioxy bridges by a <i>Sesamum</i> CYP81Q protein yielding a furofuran lignan, (+)-sesamin
  作者：Eiichiro Ono、Masaaki Nakai、Yuko Fukui、Namino Tomimori、Masako Fukuchi-Mizutani、Masayuki Saito、Honoo Satake、Takaharu Tanaka、Masumi Katsuta、Toshiaki Umezawa、Yoshikazu Tanaka

  DOI：10.1073/pnas.0603865103

  日期：2006.6.27

  (+)-Sesamin, a furofuran class lignan, is widespread in vascular plants and represented by Sesamum spp. (+)-Sesamin has been of rapidly growing interest because of its beneficial biological effects in mammals, but its biosynthesis and physiological roles in plants remain to be clarified. It is speculated to be synthesized from (+)-pinoresinol by means of (+)-piperitol by formation of two methylenedioxy bridges mediated by two distinct Sesamum indicum cytochrome P450 (SiP450) proteins. Here, we report an SiP450, CYP81Q1, that alone catalyzes (+)-sesamin biosynthesis from (+)-pinoresinol by means of (+)-piperitol by forming two methylenedioxy bridges. The CYP81Q1 gene expression profile was temporally consistent with the accumulation pattern of (+)-sesamin during seed development. The CYP81Q1-GFP chimera protein was colocalized with an endoplasmic reticulum (ER)-targeting chimera protein, indicating that (+)-sesamin biosynthesis occurs on the ER cytoplasmic surface. Moreover, we isolated two CYP81Q1 homologs from other Sesamum spp. Sesamum radiatum CYP81Q2 showed dual (+)-piperitol/(+)-sesamin synthetic activity. CYP81Q2, as well as CYP81Q1, therefore, corresponds to a (+)-piperitol/(+)-sesamin synthase in lignan biosynthesis. In contrast, Sesamum alatum CYP81Q3 showed no activity, in accord with (+)-sesamin being deficient in S. alatum . Our findings not only provide insight into lignan biosynthesis but also unravel a unique mode of cytochrome P450 action.

  (+)-Sesamin是一种呋喃呋喃类木脂素，在血管植物中广泛存在，并由芝麻属（Sesamum spp.）代表。由于其对哺乳动物有益的生物效应，因此已经引起了快速增长的兴趣，但其在植物中的生物合成和生理作用仍需澄清。据推测，它是通过两个不同的Sesamum indicum细胞色素P450（SiP450）蛋白介导的两个甲氧基桥的形成，从(+)-pinoresinol合成的。在此，我们报道了一个SiP450，CYP81Q1，它单独通过形成两个甲氧基桥，通过(+)-piperitol从(+)-pinoresinol合成(+)-sesamin。CYP81Q1基因表达谱与(+)-sesamin在种子发育过程中的积累模式时间上一致。CYP81Q1-GFP嵌合蛋白与内质网（ER）靶向嵌合蛋白共定位，表明(+)-sesamin的生物合成发生在ER细胞质表面。此外，我们从其他芝麻属（Sesamum spp.）中分离出两个CYP81Q1同源物。 Sesamum radiatum CYP81Q2显示双重(+)-piperitol/（+）-sesamin合成活性。因此，CYP81Q2和CYP81Q1对应于木脂素生物合成中的(+)-piperitol/（+）-sesamin合酶。相反，Sesamum alatum CYP81Q3没有活性，这与S. alatum中缺乏(+)-sesamin相一致。我们的发现不仅提供了木脂素生物合成的见解，而且揭示了一种独特的细胞色素P450作用模式。
• Biosynthesis of antioxidant lignans in Sesamum indicum seeds
  作者：Massuo J. Kato、Alex Chu、Laurence B. Davin、Norman G. Lewis

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00727-9

  日期：1998.2

  Sesame lignans, whose biosynthetic pathway is the subject of this study, have well-established antioxidant and health protecting properties. Using a combination of radio-and stable-isotopically labelled precursor administration experiments, it was demonstrated that E-coniferyl alcohol undergoes stereoselective coupling to afford (+)-pinoresinol in Sesamum indicum seeds. Only this enantiomer, and not its (-)-antipode, is metabolized further in maturing seeds to afford (+)-piperitol, (+)-sesamin, and (+)-sesamolin. Introduction of the methylene dioxy bridges occurs sequentially with piperitol first being formed, this being subsequently modified to afford sesamin. Copyright (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lignan Glycosidase and Utilization of the Same
  申请人：Ono Eiichiro

  公开号：US20080293099A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention provides an enzyme having the lignan glycosidation activity by identifying the enzyme that is involved in the production of lignan glycosides, identifying the amino acid sequence of the enzyme polypeptide and the base sequence for a polynucleotide encoding the polypeptide, and based on the information of these sequences, preparing the transformants capable of producing the lignan glycosides.
• US7935802B2
  申请人：——

  公开号：US7935802B2

  公开（公告）日：2011-05-03