(+)-脱氢枞酸 | 1231-75-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-脱氢枞酸
• 中文别名: ()-脱氢枞酸
• 英文名称: 5-Isodehydroabietinsaeure
• 英文别名: (1R,4aS,10aS)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 1231-75-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: NFWKVWVWBFBAOV-DFQSSKMNSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  425.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  DryPowder, Liquid; Liquid
• 溶解度：
  2.20e-05 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

制备方法与用途

生物活性的 (+)-去氢蒎酸 是一种二萜，可应用于丙烯酰胺水凝胶的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-脱氢枞酸 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Δ^1-exo-Dehydroabietan
  参考文献：
  名称：

  Studies on Resin Acids. II.¹ Synthesis of Some Tricyclic Steroid Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01016a065
• 作为产物：
  描述：

  methyl Δ⁶-dehydroabietate 在 platinum(IV) oxide 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.67h， 生成 (+)-脱氢枞酸
  参考文献：
  名称：

  一些 6-Hydroxy-5βH-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic Acid 18,6-Lactones 的 C(1)–C(10) 键断裂和 B 环芳构化

  摘要：

  6-羟基-5βH-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic acid 18,6-lactone (2) 与硫酸氢钾在 220 °C 下融合得到双 [3-(2,3-dihydro -7-异丙基-3,4-二甲基-2-氧代萘并[2,3-b]呋喃-3-基)丙基]醚(12)，产率为37%，连同两种次要产物，产率为12%：2， 3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基-3-丙基萘[2,3-b]呋喃-2-酮和3-烯丙基-2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基萘[ 2,3-b]呋喃-2-一。在 160 °C 下用对甲苯磺酸处理 12 得到 2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基-3-(3-甲苯磺酰氧基丙基)萘并[2,3-b]呋喃-2-酮，将其转化为 2,3-二氢-3-(3-羟丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘并[2,3-b]呋喃-2-酮 (16)。醇16进一步表征为其乙酸酯(17)

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.891

文献信息

• Synthesis of β,γ-Unsaturated Aliphatic Acids via Ligand-Enabled Dehydrogenation
  作者：Tao Sheng、Guowei Kang、Zhe Zhuang、Nikita Chekshin、Zhen Wang、Liang Hu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c06423

  日期：2023.9.27

  α,β-Dehydrogenation of aliphatic acids has been realized through both enolate and β-C–H metalation pathways. However, the synthesis of isolated β,γ-unsaturated aliphatic acids via dehydrogenation has not been achieved to date. Herein, we report the ligand-enabled β,γ-dehydrogenation of abundant and inexpensive free aliphatic acids, which provides a new synthetic disconnection as well as a versatile

  脂肪酸的α,β-脱氢是通过烯醇化和β-C-H金属化途径实现的。然而，迄今为止，通过脱氢合成分离的β,γ-不饱和脂肪酸尚未实现。在此，我们报道了丰富且廉价的游离脂肪酸的配体启用的β，γ-脱氢，这提供了一种新的合成断开以及复杂分子在远程γ位点的下游功能化的通用平台。各种游离脂肪酸，包括环尺寸从五元到大环的无环和环状系统，都可以进行有效的脱氢。值得注意的是，该方案在存在更容易接近的 α-C-H 键的情况下具有良好的化学选择性，并且在融合双环支架中具有出色的区域选择性。该协议的实用性已通过一系列生物活性萜烯天然产物在 γ 位点的后期功能化得到证明。 β,γ-双键的进一步功能化允许将共价弹头（包括环氧化物、氮丙啶和β-内酯）安装到复杂的天然产物支架中，这对于靶向共价药物的发现很有价值。
• [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR TREATING TUMORS
  申请人：WORLD RESEARCH INSTITUTE FOR SCIENCE AND TECHNOLOGY, INC.

  公开号：WO1992018119A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) A composition and method for treating tumors with resin acids and derivatives thereof are provided.(FR) Composition et méthode de traitement de tumeurs à l'aide d'acides résiniques et de dérivés desdits acides.
• The C(1)–C(10) Bond Cleavage and B Ring Aromatization of Some 6-Hydroxy-5β<i>H</i>-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic Acid 18,6-Lactones
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Kenji Ondo、Nobuaki Takeyama、Hideo Kataoka、Yasuhiro Yamamoto、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/bcsj.55.891

  日期：1982.3

  into 2,3-dihydro-3-(3-hydroxypropyl)-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho[2,3-b]furan-2-one (16). The alcohol 16 was further characterized as its acetate (17). After several attempts, the above C(1)–C(10) bond cleavage and B ring aromatization reaction were improved by use of concentrated sulfuric acid in refluxing acetic acid. Under these conditions, 2 gave 17 in 47% yield. Hydrolysis of 17 with hydrochloric

  6-羟基-5βH-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic acid 18,6-lactone (2) 与硫酸氢钾在 220 °C 下融合得到双 [3-(2,3-dihydro -7-异丙基-3,4-二甲基-2-氧代萘并[2,3-b]呋喃-3-基)丙基]醚(12)，产率为37%，连同两种次要产物，产率为12%：2， 3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基-3-丙基萘[2,3-b]呋喃-2-酮和3-烯丙基-2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基萘[ 2,3-b]呋喃-2-一。在 160 °C 下用对甲苯磺酸处理 12 得到 2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基-3-(3-甲苯磺酰氧基丙基)萘并[2,3-b]呋喃-2-酮，将其转化为 2,3-二氢-3-(3-羟丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘并[2,3-b]呋喃-2-酮 (16)。醇16进一步表征为其乙酸酯(17)
• Studies on Resin Acids. II.¹ Synthesis of Some Tricyclic Steroid Analogs
  作者：J. W. Huffman、P. G. Arapakos

  DOI：10.1021/jo01016a065

  日期：1965.5