<1R-<1β(R*,E,S*),3aα,4β,7aβ>>-6-(octahydro-4-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-1-yl)-2-methyl-4-heptene-1,2-diol | 93489-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <1R-<1β(R*,E,S*),3aα,4β,7aβ>>-6-(octahydro-4-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-1-yl)-2-methyl-4-heptene-1,2-diol
• CAS: 93489-66-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: ODGWIZJXBOAIMZ-PITFBSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-<1β(R*,E,S*),3aα,4β,7aβ>>-6-(octahydro-4-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-1-yl)-2-methyl-4-heptene-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 2,2'-bipyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 <1R-<1β(R*,S*),3aα,7aβ>>-octahydro-7a-methyl-1-<1-methyl-4-<(2,2,4-trimethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>butyl>-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  1α，25S，26-三羟基胆钙化固醇的立体选择性全合成

  摘要：

  1α，25S，26-trihydroxycholecalciferol（2）的总合成已通过一种有效的收敛方法完成。C-25的远程手性中心是通过C-23硝酮27与甲基丙烯酸甲酯的区域专一性和非对映选择性1,3-偶极环加成反应引入的。所得异恶唑烷的后续转化导致关键合成子3，该合成子与阴离子4偶联并脱保护后生成代谢物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80011-3
• 作为产物：
  描述：

  <3aR-(3aα,4β,7aβ)>-7a-methyl-4-hydroxy-octahydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium methylate 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 255.0h， 生成 <1R-<1β(R*,E,S*),3aα,4β,7aβ>>-6-(octahydro-4-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-1-yl)-2-methyl-4-heptene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  1α，25S，26-三羟基胆钙化固醇的立体选择性全合成

  摘要：

  1α，25S，26-trihydroxycholecalciferol（2）的总合成已通过一种有效的收敛方法完成。C-25的远程手性中心是通过C-23硝酮27与甲基丙烯酸甲酯的区域专一性和非对映选择性1,3-偶极环加成反应引入的。所得异恶唑烷的后续转化导致关键合成子3，该合成子与阴离子4偶联并脱保护后生成代谢物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80011-3