[1R-(3aβ(S*),7β,7aα)]-β,3a-dimethyl-4-hydroxy-(3a,4,5,6,7,7a)hexahydro-1H-indene-1-ethanol | 93489-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1R-(3aβ(S*),7β,7aα)]-β,3a-dimethyl-4-hydroxy-(3a,4,5,6,7,7a)hexahydro-1H-indene-1-ethanol
• 英文别名: (3aR,4S,7aS)-1-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-ol
• CAS: 93489-59-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: YXTDEPSWQLJFBO-LPTSXCQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R-(3aβ(S*),7β,7aα)]-β,3a-dimethyl-4-hydroxy-(3a,4,5,6,7,7a)hexahydro-1H-indene-1-ethanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R)-3-((3aR,4S,7aS)-7a-Methyl-4-triethylsilanyloxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-1-yl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Noncalcemic, Antiproliferative, Transcriptionally Active, 24-Fluorinated Hybrid Analogues of the Hormone 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃. Synthesis and Preliminary Biological Evaluation

  摘要：

  Four new hybrid analogues of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 (1) have been synthesized in a convergent manner by joining A-ring and C,D-ring fragments. Each hybrid analogue, having a noncalcemic 1-hydroxymethyl group and a potentiating 16-ene 24,24-difluorinated C,D-ring side chain, was designed to be lipophilic and inert toward 24-hydroxylase enzyme catabolism. Each hybrid analogue with 1 beta,3 alpha-substituent stereochemistry (i.e., analogues 3b and 4b) showed a pharmacologically desirable combination of in vitro high antiproliferative activity in two different cell lines and high transcriptional activity with also low calcemic activity in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm980031t
• 作为产物：
  描述：

  (1S-cis)-(1,1-dimethylethoxy)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-5-oxo-1H-indene-4-carboxylic acid 在 Rh on carbon disodium hydrogenphosphate 、 碘代三甲硅烷 、 三氟过氧乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 107.0h， 生成 [1R-(3aβ(S*),7β,7aα)]-β,3a-dimethyl-4-hydroxy-(3a,4,5,6,7,7a)hexahydro-1H-indene-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  1α，25S，26-三羟基胆钙化固醇的立体选择性全合成

  摘要：

  1α，25S，26-trihydroxycholecalciferol（2）的总合成已通过一种有效的收敛方法完成。C-25的远程手性中心是通过C-23硝酮27与甲基丙烯酸甲酯的区域专一性和非对映选择性1,3-偶极环加成反应引入的。所得异恶唑烷的后续转化导致关键合成子3，该合成子与阴离子4偶联并脱保护后生成代谢物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80011-3