<1R-<1β(R*,S*),3aα,7aβ>>-octahydro-7a-methyl-1-<1-methyl-4-<(2,2,4-trimethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>butyl>-4H-inden-4-one | 93489-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1R-<1β(R*,S*),3aα,7aβ>>-octahydro-7a-methyl-1-<1-methyl-4-<(2,2,4-trimethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>butyl>-4H-inden-4-one
• CAS: 93489-86-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: IMRREPVMUYEDQR-JPDLMGPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-<1β(R*,S*),3aα,7aβ>>-octahydro-7a-methyl-1-<1-methyl-4-<(2,2,4-trimethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>butyl>-4H-inden-4-one 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,3R,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R,6S)-6,7-二羟基-6-甲基庚烷-2-基]-7a-甲基-2,3,3a,5,6,7-六氢-1H-茚-4-亚基]亚乙基]-4-亚甲基环己烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  CYP27B1化学合成侧链羟基化维生素D3衍生物及其代谢

  摘要：

  研究了 CYP27B1在一系列侧链羟基化 D 3衍生物的 C1 羟基化中的作用。我们发现与相应的S非对映异构体相比，24 R和 26 R代谢物在 C1 处被 CYP27B1 更有效地羟基化。然而，CYP27B1 对 23-羟基化衍生物的任何一种非对映异构体几乎没有表现出活性。这是第一份表明 CYP27B1 代谢 26-羟基化 D 3，将 25,26D 3转化为相应的 1α-羟基化化合物 1,25,26D 3的报告。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100250
• 作为产物：
  描述：

  <3aR-(3aα,4β,7aβ)>-7a-methyl-4-hydroxy-octahydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,2'-bipyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 261.08h， 生成 <1R-<1β(R*,S*),3aα,7aβ>>-octahydro-7a-methyl-1-<1-methyl-4-<(2,2,4-trimethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>butyl>-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  1α，25S，26-三羟基胆钙化固醇的立体选择性全合成

  摘要：

  1α，25S，26-trihydroxycholecalciferol（2）的总合成已通过一种有效的收敛方法完成。C-25的远程手性中心是通过C-23硝酮27与甲基丙烯酸甲酯的区域专一性和非对映选择性1,3-偶极环加成反应引入的。所得异恶唑烷的后续转化导致关键合成子3，该合成子与阴离子4偶联并脱保护后生成代谢物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80011-3