4,8:7,11:10,14-Trianhydro-2,3,6,9,12,13-hexadeoxy-5-O-(p-methoxybenzyl)-2,12-dimethyl-7-C-methyl-D-erythro-D-allo-tetradec-12-enoic acid | 122490-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8:7,11:10,14-Trianhydro-2,3,6,9,12,13-hexadeoxy-5-O-(p-methoxybenzyl)-2,12-dimethyl-7-C-methyl-D-erythro-D-allo-tetradec-12-enoic acid
• 英文别名: 3-[(1R,3S,5R,6S,8R,10S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,14-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-13-en-6-yl]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 122490-42-0；122490-79-3
• 化学式: C₂₅H₃₄O₇
• 分子量: 446.541
• InChiKey: ZGWVDDSAMCFDSX-ZBEQLOBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8:7,11:10,14-Trianhydro-2,3,6,9,12,13-hexadeoxy-5-O-(p-methoxybenzyl)-2,12-dimethyl-7-C-methyl-D-erythro-D-allo-tetradec-12-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成

  摘要：

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85579-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-6-allyl-2-hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 jones' reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 Amberlyst-15 (H+) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 126.49h， 生成 4,8:7,11:10,14-Trianhydro-2,3,6,9,12,13-hexadeoxy-5-O-(p-methoxybenzyl)-2,12-dimethyl-7-C-methyl-D-erythro-D-allo-tetradec-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ABC ring system of brevetoxin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00199a029

文献信息

• Synthesis of the ABC ring system of brevetoxin B
  作者：K. C. Nicolaou、M. E. Duggan、C. K. Hwang

  DOI：10.1021/ja00199a029

  日期：1989.8
• Stereocontrolled Second Generation Syntheses of the ABC and FG Ring Systems of Brevetoxin B
  作者：K.C. Nicolaou、D.A. Nugiel、E. Couladouros、C.-K. Hwang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85579-4

  日期：——

  Stereocontrolled, second generation syntheses of the ABC and FG ring systems of brevetoxin B (1) are described. The two key intermediates 2 and 3, representing the ABC and FG ring frameworks, were prepared from 2-deoxy-D-ribose via short and efficient sequences. The synthesis of 2 proceeded via the epoxy alcohol cyclization precursors 6 and 7, and the Horner-Emmons cyclization precursor 5, to give

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。