2-trimethylsilylethyl 3-[(1R,3S,5R,6S,8R,10S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,14-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-13-en-6-yl]-2-methylpropanoate | 131310-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 3-[(1R,3S,5R,6S,8R,10S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,14-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-13-en-6-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 131310-93-5；131310-94-6
• 化学式: C₃₀H₄₆O₇Si
• 分子量: 546.777
• InChiKey: JVTPRCHFSHFHTA-FGZIWEMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 3-[(1R,3S,5R,6S,8R,10S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,14-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-13-en-6-yl]-2-methylpropanoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成

  摘要：

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85579-4
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 palladium on activated charcoal 、 苯甲酸 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 185.24h， 生成 2-trimethylsilylethyl 3-[(1R,3S,5R,6S,8R,10S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,14-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-13-en-6-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成

  摘要：

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85579-4