[(2S,3R,4aS,6S,7S,8aR)-6-acetyl-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-7-yl] 2-bromoacetate | 131310-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4aS,6S,7S,8aR)-6-acetyl-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-7-yl] 2-bromoacetate
• CAS: 131310-84-4；131310-85-5
• 化学式: C₄₁H₅₃BrO₈Si
• 分子量: 781.857
• InChiKey: GTCHUZDJRMKZFD-PGACAEQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4aS,6S,7S,8aR)-6-acetyl-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-7-yl] 2-bromoacetate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成

  摘要：

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85579-4
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 palladium on activated charcoal 、 苯甲酸 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 164.83h， 生成 [(2S,3R,4aS,6S,7S,8aR)-6-acetyl-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-7-yl] 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成

  摘要：

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85579-4

文献信息

• Stereocontrolled Second Generation Syntheses of the ABC and FG Ring Systems of Brevetoxin B
  作者：K.C. Nicolaou、D.A. Nugiel、E. Couladouros、C.-K. Hwang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85579-4

  日期：——

  Stereocontrolled, second generation syntheses of the ABC and FG ring systems of brevetoxin B (1) are described. The two key intermediates 2 and 3, representing the ABC and FG ring frameworks, were prepared from 2-deoxy-D-ribose via short and efficient sequences. The synthesis of 2 proceeded via the epoxy alcohol cyclization precursors 6 and 7, and the Horner-Emmons cyclization precursor 5, to give

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。