ent-clividine | 1315471-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: ent-clividine
• 英文别名: (+)-clividine；(2R,3S,7S,9S,10R)-9-hydroxy-4-methyl-11,16,18-trioxa-4-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-12-one
• CAS: 1315471-03-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: ATGABXDKTMWXAQ-ZWJVITCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-clividine 在 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Nobilisitine A
  参考文献：
  名称：

  Structure of the Lycorinine Alkaloid Nobilisitine A

  摘要：

  The structure 3 recently proposed, on the basis of computed NMR chemical shifts, for the natural product nobilisitine A has been synthesized from its CS-epimer (+)-clividine (4). The spectral data derived from compound 3 match those reported for the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo2016899
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 吡啶 、 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 173.92h， 生成 ent-clividine
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of (+)-Clividine

  摘要：

  The title compound, ent-1, the non-natural enantiomeric form of the lycorenine-type alkaloid (-)-clividine (1), has been prepared using the enantiomerically pure (ee >99.8%) cis-1,2-dihydrocatechol 3 as starting material. A key feature associated with the closing stages of the synthesis involved the diastereoselective addition of a nitrogen-centered radical onto a pendant cyclohexene to establish the cis-fused D-ring and the required stereochemistry at C11b in the final product ent-1.

  DOI：

  10.1021/jo201005d

文献信息

• A Chemoenzymatic Total Synthesis of (+)-Clividine
  作者：Lorenzo V. White、Brett D. Schwartz、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/jo201005d

  日期：2011.8.5

  The title compound, ent-1, the non-natural enantiomeric form of the lycorenine-type alkaloid (-)-clividine (1), has been prepared using the enantiomerically pure (ee >99.8%) cis-1,2-dihydrocatechol 3 as starting material. A key feature associated with the closing stages of the synthesis involved the diastereoselective addition of a nitrogen-centered radical onto a pendant cyclohexene to establish the cis-fused D-ring and the required stereochemistry at C11b in the final product ent-1.
• Structure of the Lycorinine Alkaloid Nobilisitine A
  作者：Brett D. Schwartz、Lorenzo V. White、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/jo2016899

  日期：2011.10.21

  The structure 3 recently proposed, on the basis of computed NMR chemical shifts, for the natural product nobilisitine A has been synthesized from its CS-epimer (+)-clividine (4). The spectral data derived from compound 3 match those reported for the natural product.