prop-2-enyl N-[2-[(2S,4S,4aR)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-oxo-2,3,4,4a-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]chromen-2-yl]ethyl]carbamate | 1315471-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: prop-2-enyl N-[2-[(2S,4S,4aR)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-oxo-2,3,4,4a-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]chromen-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1315471-26-1
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₇Si
• 分子量: 625.794
• InChiKey: QUDCZICWSHHVKG-JQTYSHOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl N-[2-[(2S,4S,4aR)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-oxo-2,3,4,4a-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]chromen-2-yl]ethyl]carbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 ent-clividine
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of (+)-Clividine

  摘要：

  The title compound, ent-1, the non-natural enantiomeric form of the lycorenine-type alkaloid (-)-clividine (1), has been prepared using the enantiomerically pure (ee >99.8%) cis-1,2-dihydrocatechol 3 as starting material. A key feature associated with the closing stages of the synthesis involved the diastereoselective addition of a nitrogen-centered radical onto a pendant cyclohexene to establish the cis-fused D-ring and the required stereochemistry at C11b in the final product ent-1.

  DOI：

  10.1021/jo201005d
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 吡啶 、 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 121.42h， 生成 prop-2-enyl N-[2-[(2S,4S,4aR)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-oxo-2,3,4,4a-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]chromen-2-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of (+)-Clividine

  摘要：

  The title compound, ent-1, the non-natural enantiomeric form of the lycorenine-type alkaloid (-)-clividine (1), has been prepared using the enantiomerically pure (ee >99.8%) cis-1,2-dihydrocatechol 3 as starting material. A key feature associated with the closing stages of the synthesis involved the diastereoselective addition of a nitrogen-centered radical onto a pendant cyclohexene to establish the cis-fused D-ring and the required stereochemistry at C11b in the final product ent-1.

  DOI：

  10.1021/jo201005d

文献信息

• A Chemoenzymatic Total Synthesis of (+)-Clividine
  作者：Lorenzo V. White、Brett D. Schwartz、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/jo201005d

  日期：2011.8.5

  The title compound, ent-1, the non-natural enantiomeric form of the lycorenine-type alkaloid (-)-clividine (1), has been prepared using the enantiomerically pure (ee >99.8%) cis-1,2-dihydrocatechol 3 as starting material. A key feature associated with the closing stages of the synthesis involved the diastereoselective addition of a nitrogen-centered radical onto a pendant cyclohexene to establish the cis-fused D-ring and the required stereochemistry at C11b in the final product ent-1.