安贝灵 | 3660-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 中文名称: 安贝灵
• 英文名称: ambelline
• 英文别名: (1R,13R,15R,18S)-9,15-dimethoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraen-18-ol
• CAS: 3660-62-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: QAHZAHIPKNLGAS-QMJNRFBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  504.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  安贝灵 、 1-萘甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以72%的产率得到11-O-(1-naphthoyl)ambelline
  参考文献：
  名称：

  Crinane Amaryllidaceae生物碱Ambelline的芳香酯作为丁酰胆碱酯酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  总共合成了20种克林烷型生物碱彩晶衍生物（1-20）。对这些半合成衍生物的抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的能力进行了评估。为了预测中枢神经系统（CNS）的可用性，计算了logBB，并且该数据与从平行人工膜通透性试验（PAMPA）获得的数据具有很好的相关性。根据获得的结果，所有化合物均应能够渗透血脑屏障（BBB）。共有7种具有不同取代方式的芳族衍生物（5、6、7、9、10、12和16）对人血清BuChE（IC50 <5μM）表现出抑制作用，重点介绍了以下三种排名最高的化合物： 11-O-（1-萘甲酰基）苯胺（16），11-O-（2-甲基苯甲酰基）苯胺（6），和11-O-（2-甲氧基苯甲酰基）ambelline（9）的IC50值分别为0.10±0.01、0.28±0.02和0.43±0.04μM。值得注意的是，衍生物6、7、9和16表现出选择性指数> 100的选择性人

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00561
• 作为产物：
  描述：

  ambelline 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Oxoambellin 、 安贝灵
  参考文献：
  名称：

  Ambelline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01036a049

文献信息

• Derivatives of Amaryllidaceae Alkaloid Ambelline as Selective Inhibitors of Hepatic Stage of Plasmodium berghei Infection In Vitro
  作者：Kateřina Hradiská Breiterová、Aneta Ritomská、Diana Fontinha、Jana Křoustková、Daniela Suchánková、Anna Hošťálková、Marcela Šafratová、Eliška Kohelová、Rozálie Peřinová、Rudolf Vrabec、Denise Francisco、Miguel Prudêncio、Lucie Cahlíková

  DOI：10.3390/pharmaceutics15031007

  日期：——

  β-crinane alkaloid ambelline (28a–28t) and eleven derivatives of the α-crinane alkaloid haemanthamine (29a–29k) against the hepatic stage of Plasmodium infection. Six of these derivatives (28h, 28m, 28n and 28r–28t) were newly synthesized and structurally identified. The most active compounds, 11-O-(3,5-dimethoxybenzoyl)ambelline (28m) and 11-O-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)ambelline (28n), displayed IC50

  疟疾的发病率和随之而来的死亡率促使新型抗疟药的开发。在这项工作中，评估了属于七种不同结构类型的二十八种石蒜科生物碱 (1-28) 的活性，以及​​ β-crinane 生物碱 ambelline 的二十种半合成衍生物 (28a-28t) 和 α 的十一种衍生物-crinane 生物碱 haemanthamine (29a–29k) 对抗疟原虫感染的肝阶段。这些衍生物中的六种（28h、28m、28n 和 28r–28t）是新合成和结构鉴定的。最具活性的化合物 11-O-(3,5-二甲氧基苯甲酰基)ambelline (28m) 和 11-O-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)ambelline (28n)，显示 IC50 值在 48 和 47 的纳摩尔范围内纳米，分别。引人注目的是，具有类似取代基的 haemanthamine (29) 的衍生物没有表现出任何显着的活性，即使