孤挺花宁碱 | 477-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 中文名称: 孤挺花宁碱
• 英文名称: caranine
• 英文别名: Caranin；(1S,18R,19S)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15-tetraen-18-ol
• CAS: 477-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: XKYSLILSDJBMCU-DAXOMENPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  石蒜碱	lycorine	476-28-8	C16H17NO4	287.315
  ——	lycorine chlorohydrin	74555-92-3	C16H16ClNO3	305.761
  ——	1,2-α-epoxylycorine	15324-61-5	C16H15NO3	269.3
  ——	11-methoxy-9,10-methylenedioxy-galanth-3-en-1α-ol	568-23-0	C17H19NO4	301.342

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乙酰基孤挺花宁碱	acetylcaranine	14383-07-4	C18H19NO4	313.353
  ——	rac-9,10-methanediyldioxy-(15α)-galanthan-1-one	10313-52-7	C16H17NO3	271.316
  ——	(+/-)-γ-lycorane	63814-03-9	C16H19NO2	257.332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  孤挺花宁碱 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1ξ-chloro-9,10-methanediyldioxy-(15α)-galanthane
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-二十烷

  摘要：

  用Adams催化剂在乙酸中氢化α-脱水二氢呋喃胺（V）或脱水caranine（VII）或将α-二氢呋喃酮（XX）进行Hauptmann还原反应生成（-）γ-lycanane（XVII）。用乙醇中的钯碳催化还原β-脱水二氢煤氨酸（IX）生成（+）γ-二十二烷（XVIII），而在乙酸中使用Adams催化剂，则提供（+）δ-三十烷（XIX）以及（-）β -番石榴烷（III）。在乙醇中还原脱水caranine得到（±）γ-lycorane，这也是通过脱水lycorine（X）的氢化获得的。基于这些发现，建立了α-，β-，γ-和δ-二十二烷的构型结构，并确认了二氢水百合碱的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80041-0
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 异戊醇 、 sodium 、 xylene 作用下， 生成 孤挺花宁碱
  参考文献：
  名称：

  Interconversions of Amaryllidaceae Alkaloids by Sodium and Amyl Alcohol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01549a073

文献信息

• Further experiments on structure-activity relationships among the lycorine alkaloids
  作者：Antonio Evidente、Oreste Arrigoni、Rosalia Liso、Giuseppe Calabrese、Giacomino Randazzo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83732-2

  日期：1986.1

  Abstract Synthetic lycorine analogues, five Amaryllidaceae alkaloids and narciclasine, all structurally related to lycorine, were tested for their ability to inhibit ascorbic acid biosynthesis in vivo . The highest potency observed was displayed by narciclasine followed by compounds having an aromatic C-ring. Derivatives modified at C-1 and/or C-2 were inactive, while the compound with a double bond

  摘要 合成石蒜碱类似物、五种石蒜科生物碱和水仙花碱在结构上都与石蒜碱相关，测试了它们在体内抑制抗坏血酸生物合成的能力。观察到的最高效力是 narciclasine，其次是具有芳香 C 环的化合物。在 C-1 和/或 C-2 处修饰的衍生物是无活性的，而在这些位置之间具有双键的化合物是弱抑制剂。此外，具有与 D 环的 C-4 键合的 α-甲氧基基团的 lutessine 及其脱乙酰基衍生物似乎完全没有活性。这些结果证实，适当取代的 C 环的存在是石蒜碱衍生物和特定受体之间最佳“响应触发”接触的必要条件。
• Resolution, Racemization, and Ring Opening of an <i>o</i>,<i>m</i>′-Bridged Biphenyl
  作者：E. W. Warnhoff、P. Reynolds-Warnhoff

  DOI：10.1139/v73-348

  日期：1973.7.15

  The ease of racemization and ring cleavage of the dissymmetric o,m′-bridged biphenyl 1 has been examined. Although 1 is structurally stable at least to 100°, it racemizes rapidly in the vicinity of 60°. However, if the nitrogen is converted into a better leaving group by quaternization or protonation, the bridge is quickly broken below 80° by nucleophilic displacement at the benzylic carbon atom. U

  已经检查了不对称的 o,m'-桥联联苯 1 的外消旋化和环裂解的容易程度。尽管 1 在结构上至少稳定到 100°，但它在 60° 附近迅速外消旋。然而，如果通过季铵化或质子化将氮转化为更好的离去基团，则在 80°以下时，由于苄基碳原子的亲核置换，该桥会迅速断裂。提供了 1 中应变的紫外证据。
• Interconversions of Amaryllidaceae Alkaloids by Sodium and Amyl Alcohol¹
  作者：H. M. Fales、W. C. Wildman

  DOI：10.1021/ja01549a073

  日期：1958.8
• Alkaloids of the Amaryllidaceae. VI. The Action of Oxidizing Agents on Lycorine and Caranine¹
  作者：H. M. Fales、E. W. Warnhoff、W. C. Wildman

  DOI：10.1021/ja01627a032

  日期：1955.11
• Alkaloids of the Amaryllidaceae. X. The Structure of Caranine¹
  作者：E. W. Warnhoff、W. C. Wildman

  DOI：10.1021/ja01566a045

  日期：1957.5