加兰他敏中间体1 | 4579-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 中文名称: 加兰他敏中间体1
• 英文名称: 4'-O-methylnorbelladine
• 英文别名: 4-Hydroxy-N-<3-hydroxy-4-methoxy-benzyl>-phenaethylamin, O-Methyl-norbelladin；5-[[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 4579-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: SDLILULALIDNSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-1850C
• 沸点：
  471.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  加兰他敏中间体1 在 甲酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-(p-羟基苯乙基)-n-(2-溴-5-羟基-4-甲氧基苄基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  加兰他敏的改进合成

  摘要：

  从商购的异香兰素和酪胺对加兰他敏的阿里木科生物碱的总合成进行修饰，导致缩短了反应顺序，这有利于规模扩大并提高了产品收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250639
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 加兰他敏中间体1
  参考文献：
  名称：

  866.苯酚的氧化和生物合成。第六部分 芳科生物碱的生物发生

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630004545

文献信息

• Processes for the preparation of derivatives of 4a, 5, 9, 10, 11, 12-hexahydro-6H-benzofuro-&lsqb;3a, 3, 2-ef&rsqb;&lsqb;2&rsqb;benzazepine
  申请人：Sanochemia Pharmazeutica

  公开号：US06369238B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The invention relates to processes for the preparation of 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine, or derivatives thereof. Furthermore, the invention also relates to the compounds formed during the preparation of 4a, 5,9,10,11,12-hexahydro-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine.

  该发明涉及制备4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋喃[3a,3,2-ef][2]苯并哌啶或其衍生物的过程。此外，该发明还涉及在制备4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋喃[3a,3,2-ef][2]苯并哌啶过程中形成的化合物。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of substituted<i>N</i>-benzyl-2-phenylethanamines as cholinesterase inhibitors
  作者：Florencia Carmona-Viglianco、Daniel Zaragoza-Puchol、Oscar Parravicini、Adriana Garro、Ricardo D. Enriz、Gabriela E. Feresin、Marcela Kurina-Sanz、Alejandro A. Orden

  DOI：10.1039/d0nj00282h

  日期：——

  In this work, we report the synthesis of a series of derivatives of N-benzyl-2-phenylethanamine which is the framework of norbelladine, the natural common precursor of the Amaryllidaceae alkaloids. These compounds were assessed in the inhibition of both AChE and BChE which are the enzymes responsible for the breakdown of acetylcholine and hence they constitute targets in the palliative treatment of

  在这项工作中，我们报告了N-苄基-2-苯基乙胺的一系列衍生物的合成，该衍生物是去甲贝拉定的骨架，而去甲贝拉定是石蒜科生物碱的天然常见前体。在抑制乙酰胆碱分解的酶AChE和BChE的抑制作用中评估了这些化合物，因此它们构成了姑息治疗阿尔茨海默氏病的靶标。特别是，溴化衍生物对AChE的IC 50值最低。有趣的是，碘的在芳族环中的一个存在高度增加的BChE的抑制相比，它的类似物，与IC 50值与加兰他敏相似，后者是目前用于治疗AD的参考化合物。这些化合物可能的作用机理是通过对接和分子动力学模拟相结合的分子模型研究确定的。
• Enzymatic Oxidative Cyclisation Reactions Leading to Dibenzoazocanes
  作者：Francesco Tozzi、Steven Ley、Matthew Kitching、Ian Baxendale

  DOI：10.1055/s-0030-1258486

  日期：2010.8

  From simple N-isovanillyltyramine derivatives double oxidative biotransformations can be achieved using tyrosinase lead- ing to the corresponding hydroxylated dibenzoazocanes.

  从简单的 N-异香草基酪胺衍生物可以使用酪氨酸酶实现双重氧化生物转化，从而产生相应的羟基化二苯并偶氮烷。
• [EN] CONSTRUCTS AND METHODS FOR BIOSYNTHESIS OF GALANTHAMINE<br/>[FR] CONSTRUCTIONS ET PROCÉDÉS POUR LA BIOSYNTHÈSE DE LA GALANTHAMINE
  申请人：DONALD DANFORTH PLANT SCI CT

  公开号：WO2015196100A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present disclosure relates generally to the identification of enzymes within the Amaryllidaceae alkaloid biosynthetic pathway as well as to engineering transgenic organisms for the production of galanthamine and/or hemanthamine and/or lycorine. Disclosed herein is the isolation and characterization of cDNAs and encoded norbelladine 4'-0-methyltransferase, CYP96T1-3, and norbelladine synthase/reductase involved in the biosynthesis of galanthamine and haemanthamine. The invention relates to a transgenic plant, comprising within its genome, and expressing, a heterologous nucleotide sequence coding for a class I O-methyltransferase, wherein the O-methyltransferase is norbelladine 4'-0-methyltransferase. In one embodiment, the norbelladine 4'-0-methyltransferase is selected from among NpN40MT1, NpN40MT2, NpN40MT3, NpN40MT4, and NpN40MT5. The invention further contemplates a method of making a transgenic plant.

  本公开涉及总体上识别阿马里利达斯碱生物合成途径中的酶，以及为生产迎春碱和/或血红碱和/或石蒜碱而工程化转基因生物。本公开揭示了所述cDNA的分离和表征，以及编码的norbelladine 4'-0-甲基转移酶、CYP96T1-3和norbelladine合成酶/还原酶，这些酶参与了迎春碱和血红碱的生物合成。该发明涉及一种转基因植物，其基因组中包含并表达了编码I类O-甲基转移酶的异源核苷酸序列，其中O-甲基转移酶是norbelladine 4'-0-甲基转移酶。在一个实施例中，norbelladine 4'-0-甲基转移酶从NpN40MT1、NpN40MT2、NpN40MT3、NpN40MT4和NpN40MT5中选择。该发明进一步考虑了一种制备转基因植物的方法。
• Processes for the preparation of derivatives of
  申请人：Sanochemia Pharmazeutica Aktiengesellschaft

  公开号：US06043359A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The invention relates to processes for the preparation of 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-6H-benzofuro(3a,3,2-ef)(2)benzazepine, or derivatives thereof. Furthermore, the invention also relates to the compounds formed during the preparation of 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-6H-benzofuro(3a,3,2-ef)(2)benzazepine.

  该发明涉及制备4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋(3a,3,2-ef)(2)苯并哌啶或其衍生物的过程。此外，该发明还涉及在制备4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋(3a,3,2-ef)(2)苯并哌啶过程中形成的化合物。