高石蒜碱 | 477-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 中文名称: 高石蒜碱
• 英文名称: homolycorine
• 英文别名: Homolycorin；(5aR,11bS,11cS)-9,10-dimethoxy-1-methyl-2,3,5,5a,11b,11c-hexahydroisochromeno[3,4-g]indol-7-one
• CAS: 477-20-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: WXZAKVLYZHWSNF-KBRIMQKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  493.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高石蒜碱 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 homolycorine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  石蒜科生物碱氮氧化物

  摘要：

  摘要 从Pancrateum maritimum中分离得到Ungiminorine N-oxide，从Lapiedra martinezii中分离得到homolycorine N-oxide和O-methyllycorenine N-oxide。这些化合物代表了石蒜科天然存在的 N-氧化物的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80044-x
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 高石蒜碱
  参考文献：
  名称：

  固体二氧化锰作为氧化剂

  摘要：

  最近的研究表明二氧化锰是一种可靠的烯丙醇选择性氧化剂。本文描述了进一步探索其氧化能力的实验。虽然一些仲苄醇已经被二氧化锰氧化了，~ , ~ 两名工作人员报告称伯醇受到了影响。~ , ~ 虽然目前的工作正在进行中，但描述了一种通过使用更大比例的锰 0xide.j 制备苯甲醛的方法。在这些实验室中也获得了类似的结果。然而，对于 Attenburrow 氧化物，先前作者指出的溶剂对产率的影响不显着。似乎二氧化锰与醇的比率越高，醛的产率越高，反应时间越短。苄基和苄基甲基醚不受这种处理的影响。易被氧化铋氧化的脂肪素 6 也同样~naf fected。~

  DOI：

  10.1021/ja01621a062

文献信息

• Alkaloidal Constituents of the Flowers of Lycoris radiata Herb. Amaryllidaceae.
  作者：Masaru KIHARA、Keiji KONISHI、Lai XU、Shigeru KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.39.1849

  日期：——

  A new alkaloid, hippeastrine N-oxide (7), was isolated from the flowers of Lycoris radiata HERB. (Amaryllidaceae) together with the known alkaloids galanthamine N-oxide (1), lycoramine N-oxide (3), galanthamine (4), lycoramine (6), hipeastrine (8), O-methyllycorenine N-oxide (9), O-methyllycorenine (10), homolycorine N-oxide (12), homolycorine (13), O-demethyllycoramine (14), vittatine (15), tazettine (16), lycorine (17), haemanthidine (18), and O-demethylhomolycorine (19), as well as dipalmitoylphosphatidylcholine (20) and 1-palmitoyl-2-linoleoylphosphatidyl-choline (21).

  从石蒜 (Lycoris radiata) HERB 的花中分离出一种新的生物碱，Hippeastrine N-氧化物 (7)。 （石蒜科）与已知生物碱加兰他敏 N-氧化物 (1)、lycoramine N-氧化物 (3)、加兰他敏 (4)、lycoramine (6)、hipeastrine (8)、O-甲基lycorenine N-氧化物 (9)、O -甲基lycorenine (10)、高lycorine N-氧化物(12)、homolycorine (13)、O-去甲基lycoramine (14)、vittatine (15)、tazettine (16)、lycorine (17)、haemanthidine (18) 和O-demethylhomolycorine (19)，以及二棕榈酰磷脂酰胆碱 (20) 和 1-棕榈酰-2-亚油酰磷脂酰胆碱 (21)。
• 32. Phenolic alkaloids occurring in lycoris radiata
  作者：Shojiro Uyeo、Noboru Yanaihara

  DOI：10.1039/jr9590000172

  日期：——
• Kitagawa et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3741,3749
  作者：Kitagawa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kitagawa et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1066,1068
  作者：Kitagawa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alkaloids of the Amaryllidaceae. 27. Structures of 9-O-demethylhomolycorine and 5.alpha.-hydroxyhomolycorine. Alkaloids of Crinum defixum, C. scabrum, and C. latifolium. Assignment of aromatic substitution patterns from 1H-coupled carbon-13 spectra
  作者：Peter W. Jeffs、Amina Abou-Donia、Dale Campau、David Staiger

  DOI：10.1021/jo00210a031

  日期：1985.5