5,5-二甲基-1,3-环己二酮 | 126-81-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5-二甲基-1,3-环己二酮
• 中文别名: 达米东；醛试剂；1,1-二甲基-3,5-环己二酮；二甲基环已二酮；1,1-二甲基环己烷-3,5-二酮；双甲酮；二甲基环己二酮；5,5-二甲基二氢间苯二酚；达美酮；双美酮；5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮；二甲基二氢间苯二酚；5,5-二甲基-1,3-环已二酮；1,1-二甲基-3,5-环已二酮
• 英文名称: dimedone
• 英文别名: 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione；5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione；5,5-dimethylcyclohexa-1,3-dione；5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dione
• CAS: 126-81-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD00001588
• 分子量: 140.182
• InChiKey: BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C (lit.)
• 沸点：
  216.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0373 (rough estimate)
• 溶解度：
  4.01克/升
• LogP：
  1.3 at 20℃
• 保留指数：
  1101
• 稳定性/保质期：
  基本性质：该品溶液与三氯化铁反应呈现红色。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29142900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GV0345000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存于室温下干燥密闭的环境中，避免与潮湿空气接触。

SDS

1.1 产品标识符
: 5,5-二甲基-1,3-环己二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Dimedone
Methone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dimedone
别名
Methone
: C8H12O2
分子式
: 140.18 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 热敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 146 - 148 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
164 - 166 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
微溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
加热。 发光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GV0345000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 11,500 mg/l -
96 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成方法

将黄嘌呤二酮（1毫摩尔）和3-氨基-1,2,4-三唑（1毫摩尔）溶解在DMF（1毫升）中并回流30分钟。冷却反应物后，加入2-丙醇（5毫升）。通过过滤分离沉淀物，并用氯仿提取滤液。使用硫酸钠干燥提取物，蒸发得到标题化合物：5,5-二甲基-1,3-环己二酮。

化学性质

该物质为白色至绿黄色针状或柱状结晶，熔点在148-149℃之间。它溶于甲醇、乙醇、氯仿、苯、乙酸及50%的醇水混合液中。干燥的结晶较为稳定，但其溶液即使在避光条件下也可能发生分解和氧化。与三氯化铁反应会呈现红色。

用途

该化合物能与醛类形成不溶的缩合物，而酮类则没有这一特征，因此常用于分离或检测醛类。此外，它还可用作呱啶的催化剂，并在色层分析中作为试用剂。作为测定醛的特种试剂和色谱分析试剂也很有效。

用途

该化合物能与醛类形成不溶的不同熔点的衍生物（酮类则不能），用于分离或检定醛类。它还可用作哌啶的催化剂，并参与3-甲基呋喃类的合成。

生产方法

5,5-二甲基-1,3-环己二酮由丙二酸二乙酯先与异丙烯丙酮反应，再与氢氧化钾作用制得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-乙酰基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮	2-acetyldimedone	1755-15-3	C10H14O3	182.219
  ——	2'-Acetyl-4,4,5',5'-tetramethyl-bicyclohexyl-2,6,3'-trione	89129-64-6	C18H26O4	306.402
  2-氯-5,5-二乙基-1,3-环己二酮	2-chloro-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione	7298-89-7	C8H11ClO2	174.627
  2-溴-5,5-二甲基-1,3-环己二酮	2-bromodimedone	1195-91-1	C8H11BrO2	219.078

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,3-二甲基环己酮	3,3-dimethylcyclohexanone	2979-19-3	C8H14O	126.199
  2,5,5-三甲基环己烷-1,3-二酮	methyldimedone	1125-11-7	C9H14O2	154.209
  ——	5,5-dimethyl-cyclohexane-1,2,3-trione	32999-99-8	C8H10O3	154.166
  2-乙基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮	2-Ethyl-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion	2406-29-3	C10H16O2	168.236
  4,4-二甲基-2,6-二氧代环己烷甲醛	2-formyldimedone	16690-03-2	C9H12O3	168.192
  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮	2,2,5,5-tetramethylcyclohexa-1,3-dione	702-50-1	C10H16O2	168.236
  5,5-二甲基-2-丙基-1,3-环己烷二酮	5,5-dimethyl-2-propyl-cyclohexane-1,3-dione	1919-64-8	C11H18O2	182.263
  5,5-二甲基-2-(3-甲基丁基)环己烷-1,3-二酮	2-isopentyl-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione	101170-43-8	C13H22O2	210.316
  2-癸基-5,5-二甲基-环己烷-1,3-二酮	2-decyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione	101880-69-7	C18H32O2	280.451
  ——	2-butyl-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione	18000-49-2	C12H20O2	196.29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 五氯化磷 作用下， 生成 3,5-dichloro-o-xylene
  参考文献：
  名称：

  CLI.—3：5-二氯邻二甲苯和3：5-二氯邻苯二酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct9028101533
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(prop-2-ynyloxy)cyclohex-2-enone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5,5-二甲基-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  铈 (IV) 硝酸铵催化从环状 β-二酮合成 β-酮烯醇醚及其脱保护

  摘要：

  使用催化量的硝酸铈（IV）铵在室温下开发了一种温和有效的环β-二酮与醇醚化的方法，以提供正确的...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.16
• 作为试剂：
  描述：

  4,6-二氯-3-甲酰基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[(E)-3-anilino-2-cyano-3-oxoprop-1-enyl]-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted Indole-2-carboxylates as Potent Antagonists of the Glycine Binding Site Associated with the NMDA Receptor

  摘要：

  A novel series of indole-2-carboxylate analogues of GV 150526 (1) in which the propenoic double bond was substituted with different "probes" or replaced by a isosteric cyclopropyl moiety were synthesized and evaluated for their affinity profile in order to obtain further information on the pharmacophoric model of the glycine binding site associated to the NMDA receptor.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19998)332:8<271::aid-ardp271>3.0.co;2-x

文献信息

• QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20140171425A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein R 1 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; R 2 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy or pyrrolidin-1-yl; R 3 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy, vinyl or 2-methoxycarbonyvinyl or R 2 and R 3 together with the two carbon atoms which bear them form a phenyl ring; R 4 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; and R 5 is H, (C 1 -C 3 )alkyl or cyclopropyl, or R 4 and R 5 form together a —CH 2 CH 2 CH 2 — group; A is the divalent group —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, #—CH(OH)CH 2 —*, #—CH 2 N(R 6 )—* and —CH 2 NHCH 2 —, wherein # indicates the point of attachment to the optionally substituted (quinazoline-2,4-dione-3-yl)methyl residue and * represents the point of attachment to the substituted (oxazolidinon-4-yl)methyl residue; R 6 is H or acetyl; Y is CH or N; and Q is O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中R1为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R2为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷或吡咯烷-1-基；R3为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷、乙烯基或2-甲氧羰基乙烯基，或R2和R3与携带它们的两个碳原子一起形成苯环；R4为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R5为H、(C1-C3)烷基或环丙基，或R4和R5一起形成一个—CH2CH2CH2—基团；A为二价基团—CH2—、—CH2CH2—、#—CH(OH)CH2—*、#—CH2N(R6)—*和—CH2NHCH2—，其中#表示可选择取代的(喹唑啉-2,4-二酮-3-基)甲基残基的连接点，*表示取代的(噁唑烷酮-4-基)甲基残基的连接点；R6为H或乙酰基；Y为CH或N；Q为O或S；以及这类化合物的盐。
• ONE-POT SYNTHESIS OF ISOBENZOFURAN-1(3H)-ONES USING SULFURIC ACID IMMOBILIZED ON SILICA UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS AND SURVEY OF THIRD-ORDER NONLINEAR OPTICAL PROPERTIES
  作者：BEHROOZ MALEKI、EHSAN KOUSHKI、MEHDI BAGHAYERI、SAMANEH SEDIGH ASHRAFI

  DOI：10.4067/s0717-97072015000100011

  日期：——

  Isobenzofuran-1(3 H )-ones and their derivatives are very important biological compounds that occur widely in natural products. Typical examples are are fuscinarin ( 1 ) 1 , typhaphthalide ( 2 ) 2 , catalpalactone ( 3 ) 3 , alcyopterosin E ( 4 ) 4 , (+)-spirolaxine ( 5 ) 5 , vermistatin ( 6 ) 6 , rubiginone-H ( 7 ) 7 , (-)-hydrastine ( 8 ) 8 , isopestacin ( 9 ) 9 , and cryphonectricacid ( 10 ) 10 . Figure

  摘要已经描述了通过使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4 -SiO 2）上的硫酸使邻苯二甲酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基或环酮反应，可无溶剂合成异苯并呋喃-1（3 H）-收率（70–88％）。催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用。而且，其中一些化合物已经通过激光高斯z扫描技术研究了三阶非线性光学性质。电子邮件：[e-mail]简介异苯并呋喃-1（3 H）-及其衍生物是非常重要的生物化合物，广泛存在于天然产物中。典型的例子是fuscinarin（1）1，邻苯二甲酰胺（2）2，catalpalactone（3）3，alcyopterosin E（4）4，（+）-spirolaxine（5）5，vermistatin（6）6，rubiginone-H（7） ）7，（-）-胱氨酸（8）8，异司他汀（9）9和冷冻柠檬酸（10）10。图1.该家族的一些成员表现出有趣的生理活性，并在
• Nuclear Magnetic Resonance (NMR), Infrared (IR) and Mass Spectrometry (MS) study of keto-enol tautomerism of isobenzofuran-1(3H)-one derivatives
  作者：Diego Arantes Teixeira Pires、Wagner Luiz Pereira、Róbson Ricardo Teixeira、José Daniel Figueroa-Villar、Claudia Jorge do Nascimento

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.015

  日期：2016.6

  Abstract The keto-enol tautomerism of 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-cyclohexen-1-yl)isobenzofuran-1(3H-one (1), 3-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (2), 3-(2-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (3), 3-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (4) and 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione (5) were investigated

  摘要 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-cyclohexen-1-yl)isobenzofuran-1(3H-one (1), 3-(2-hydroxy-6- oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (2), 3-(2-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (3), 3 -(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (4) 和 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-1H-indene-1,研究了 3(2H)-二酮 (5)。我们注意到，对于化合物 1 到 4，在固体、溶液或气相中仅观察到烯醇形式。它们的互变异构平衡不受溶剂、温度或物理条件的影响。状态。在溶液
• Acylative Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i>-1,3-Diols by Chiral DMAP Derivatives
  作者：Hiroki Mandai、Tsubasa Hironaka、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.200809

  日期：2021.3.5

  An efficient enantioselective acylative desymmetrization of cyclic meso-1,3-diols was developed by using a chiral DMAP derivative 1e having a 1,1′-binaphthyl unit. The reactions required only 0.5 m...

  通过使用具有 1,1'-联萘单元的手性 DMAP 衍生物 1e，开发了一种有效的环状内消旋 1,3-二醇的对映选择性酰化去对称化。反应只需要 0.5 m...
• Synthesis and Molluscicidal Activity of New Chromene and Pyrano[2,3-c]pyrazole Derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Peter Metz、Olga Kataeva、Anne Jäger、Sherif F. El-Mahrouky

  DOI：10.1002/ardp.200700157

  日期：2007.10

  derivatives 13a–d to afford the arylidene exchange derivatives 14a–c and the pyranopyrazole derivative 15, respectively. The arylidene derivatives 10a, b react also with indane‐1,3‐dione 16 to afford the arylidene exchange derivatives 18a, b. The molluscicidal activity of the synthesized compounds towards Biomphalaria alexandrina snails, the intermediate host of Schistosoma mansoni, was investigated and most

  色烯衍生物4与乙酸酐、异硫氰酸苯酯和原甲酸乙酯反应，分别得到N-乙酰衍生物6、色烯嘧啶8和甲酰亚胺酯9。2- (1H - Indol - 3-ylmethylene)-丙二腈 10b 与 1,3- 环己二酮和二甲酮 11a、b 反应，分别得到 4（3-吲哚基）-色烯衍生物 12a、b，并与吡唑啉酮衍生物 13a- d 分别得到亚芳基交换衍生物 14a-c 和吡喃并吡唑衍生物 15。亚芳基衍生物10a、b也与茚满-1,3-二酮16反应得到亚芳基交换衍生物18a、b。研究了合成的化合物对曼氏血吸虫的中间宿主 Biomphalaria alexandrina 蜗牛的杀软体动物活性，其中大多数表现出弱到中等的活性。

表征谱图