N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-苯氧基苯甲酰胺 | 143576-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 中文名称: N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-苯氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-phenoxybenzamide
• 英文别名: N-[β-(3',4'-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-phenoxy benzoic acid amide；N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)-4-phenoxybenzoic acid amide；Benzamide, N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-phenoxy-；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-phenoxybenzamide
• CAS: 143576-84-5
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: FABPCIUDKLHYKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酰氯 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-苯氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal isoquinoline derivatives

  摘要：

  该发明提供了一种用于在一个位点上对抗真菌的方法，该方法包括使用通式的化合物或其N-烷基或N-苯基卤化物或N-氧化物处理该位点，其中R¹、R²、R³和R⁴独立地代表氢或卤素原子、羟基或可选择地取代的烷基或烷氧基，或者R¹和R²或R²和R³或R³和R⁴与介在碳原子之间形成一个含有1到3个来自氮、氧和硫原子的杂原子的5-至7-成员饱和或不饱和碳环或杂环的环；R⁵代表氢或卤素原子，R⁶代表氢原子，或者R⁵和R⁶一起代表一个单一的碳-碳键；R⁷代表氢或卤素原子，一个烷基或烷氧基，可选择地取代一个或多个卤素原子，或者一个可选择地取代的苯基或苯氧基；R⁸和R⁹独立地代表氢原子，或者一起代表一个单一的碳-碳键；A代表一个可选择地取代的苯基。其中某些异喹啉衍生物是新颖的，还提供了制备这些化合物和含有它们的组合物的方法。

  公开号：

  EP0491441A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Endocannabinoid Uptake Inhibitors Derived from WOBE437
  作者：Patrick Mäder、Ruben Bartholomäus、Simon Nicolussi、Alice Baumann、Melanie Weis、Andrea Chicca、Mark Rau、Ana Catarina Simão、Jürg Gertsch、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.202000153

  日期：2021.1.8

  the sub‐100 nM range, with high selectivity over inhibition of the endocannabinoid‐degrading enzyme fatty acid amide hydrolase; two compounds were virtually equipotent with 1. Interestingly, profound activity differences were observed between analogues in which either of the two methoxy substituents in the head group had been replaced by the same bulkier alkoxy group. Some of the compounds described here

  WOBE437 ((2 E ,4 E )-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)dodeca-2,4-dienamide, 1 ) 是一种天然产物衍生的高效内源性大麻素再摄取抑制剂。在这项研究中，我们合成了近 80 种1 的类似物，在十二二烯酰基结构域和二甲氧基苯乙基头部基团中进行了不同类型的修饰，并研究了它们对 U937 细胞摄取 anandamide 的影响。有趣的是，这些类似物都不是比 WOBE437 更有效的 anandamide 摄取抑制剂（1）。同时，许多 WOBE437 变体表现出低于 100 nM 的效力，对内源性大麻素降解酶脂肪酸酰胺水解酶的抑制具有高选择性；两种化合物实际上与1等效。有趣的是，在类似物之间观察到显着的活性差异，其中头部基团中的两个甲氧基取代基中的任何一个都被相同的更大的烷氧基取代。这里描述的一些化合物可能是开发具有更多类似药物特性的强效内源性大麻素摄取抑制剂的有趣出发点。
• Anellated dihydropyridines for the treatment of chronic pain
  申请人：——

  公开号：US20020045640A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The invention relates to the use of anellated dihydropyridines according to the following formula I, and the salts thereof with physiologically acceptable acids, for the treatment of chronic pain, wherein A is benzo or thieno and Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are defined as in the specification: 1 The inventions also relates to novel compounds of formula I and pharmaceutical compositions thereof.

  该发明涉及使用具有以下式I的环戊二氢吡啶及其与生理上可接受的酸盐，用于治疗慢性疼痛，其中A是苯并或噻吩，Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义如规范中所述。该发明还涉及式I的新化合物及其药物组合物。
• US6476047B2
  申请人：——

  公开号：US6476047B2

  公开（公告）日：2002-11-05
• [EN] FUNGICIDAL ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：WO1992011242A1

  公开（公告）日：1992-07-09

  (EN) The invention provides a method of combating fungus at a locus which comprises treating the locus with a compound of general formula (I), or an N-alkyl or N-phenyl halide or N-oxide thereof, in which R1, R2, R3 and R4 independently represent a hydrogen or halogen atom, a hydroxyl group or an optionally substituted alkyl or alkoxy group, or R1 and R2 or R2 and R3 or R3 and R4 together with the interjacent carbon atoms represent a 5- to 7-membered saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring in which a heterocyclic ring contains 1 to 3 heteroatoms selected from nigrogen, oxygen and sulphur atoms; R5 represents a hydrogen or halogen atom, R6 represents a hydrogen atom, or R5 and R6 together represent a single carbon-carbon bond; R7 represents a hydrogen or halogen atom, an alkyl or alkoxy group optionally substituted by one or more halogen atoms, or an optionally substituted phenyl or phenoxy group; R8 and R9 independently represent a hydrogen atom or together represent a single carbon-carbon bond; and A represents an optionally substituted phenyl group. Certain of the isoquinoline derivatives are novel and a process for the preparation of these compounds and compositions containing them are also provided.(FR) L'invention concerne un procédé de lutte contre les champignons en un emplacement, qui consiste à traiter ledit emplacement à l'aide d'un composé de formule générale (I), ou un halogénure N-alkyle ou N-phényle ou un N-oxyde de ce composé. Dans la formule (I), R1, R2, R3 et R4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, un groupe hydroxyle ou un groupe alkyle ou alkoxy éventuellement substitué, ou bien R1 et R2 ou R2 et R3 ou R3 et R4 représentent ensemble avec les atomes de carbone intermédiaires un noyau carbocyclique ou hétérocyclique insaturé ou saturé ayant 5 à 7 membres, dans lequel un noyau hétérocyclique contient 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés dans le groupe composé d'atomes d'azote, d'oxygène et de soufre; R5 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, R6 représente un atome d'hydrogène, ou R5 et R6 représentent ensemble une liaison unique carbone-carbone; R7 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle ou alkoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou un groupe phényle ou phénoxy éventuellement substitué; R8 et R9 représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou représentent ensemble une liaison unique carbone-carbone; et A représente un groupe phényle éventuellement substitué. Certains des dérivés de l'isoquinoline sont nouveaux et l'invention concerne également un procédé de préparation de ces composés et des compositions contenant lesdits dérivés.
• Fungicidal isoquinoline derivatives
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0491441A1

  公开（公告）日：1992-06-24

  The invention provides a method of combating fungus at a locus which comprises treating the locus with a compound of the general formula or an N-alkyl or N-phenyl halide or N-oxide thereof, in which R¹, R², R³ and R⁴ independently represent a hydrogen or halogen atom, a hydroxyl group or an optionally substituted alkyl or alkoxy group, or R¹ and R² or R² and R³ or R³ and R⁴ together with the interjacent carbon atoms represent a 5- to 7-membered saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring in which a heterocyclic ring contains 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur atoms; R⁵ represents a hydrogen or halogen atom, R⁶ represents a hydrogen atom, or R⁵ and R⁶ together represent a single carbon- carbon bond; R⁷ represents a hydrogen or halogen atom, an alkyl or alkoxy group optionally substituted by one or more halogen atoms, or an optionally substituted phenyl or phenoxy group; R⁸ and R⁹ independently represent a hydrogen atom or together represent a single carbon-carbon bond; and A represents an optionally substituted phenyl group. Certain of the isoquinoline derivatives are novel and a process for the preparation of these compounds and compositions containing them are also provided.

  该发明提供了一种用于在一个位点上对抗真菌的方法，该方法包括使用通式的化合物或其N-烷基或N-苯基卤化物或N-氧化物处理该位点，其中R¹、R²、R³和R⁴独立地代表氢或卤素原子、羟基或可选择地取代的烷基或烷氧基，或者R¹和R²或R²和R³或R³和R⁴与介在碳原子之间形成一个含有1到3个来自氮、氧和硫原子的杂原子的5-至7-成员饱和或不饱和碳环或杂环的环；R⁵代表氢或卤素原子，R⁶代表氢原子，或者R⁵和R⁶一起代表一个单一的碳-碳键；R⁷代表氢或卤素原子，一个烷基或烷氧基，可选择地取代一个或多个卤素原子，或者一个可选择地取代的苯基或苯氧基；R⁸和R⁹独立地代表氢原子，或者一起代表一个单一的碳-碳键；A代表一个可选择地取代的苯基。其中某些异喹啉衍生物是新颖的，还提供了制备这些化合物和含有它们的组合物的方法。