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加兰他敏N-氧化物 | 596828-90-9

中文名称
加兰他敏N-氧化物
中文别名
——
英文名称
galanthamine N-oxide
英文别名
Galanthamine (S)-N-oxide;(1S,4S,12S,14R)-9-methoxy-4-methyl-4-oxido-11-oxa-4-azoniatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-14-ol
加兰他敏N-氧化物化学式
CAS
596828-90-9
化学式
C17H21NO4
mdl
——
分子量
303.358
InChiKey
LROQBKNDGTWXET-ZUXXIDCJSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.3
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.53
  • 拓扑面积:
    56.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

SDS

SDS:40c379032ac0c1e80129da3b891f4616
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    加兰他敏N-氧化物 在 iron(II) sulfate 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 1.5h, 以76%的产率得到N-去甲基加兰它敏氢溴酸盐
    参考文献:
    名称:
    通过非经典的Polonovski反应将加兰他敏选择性N-去甲基化为正黄烷胺
    摘要:
    通过使用铁盐的非经典波隆夫斯基反应选择性地实现了加兰他敏1到正黄嘌呤胺3的先前未知的N-脱甲基化。该转变构成将Polonovski反应应用于七元环胺的N-氧化物的第一个例子。Norgalanthamine是新的galanthamine衍生物合成中的一种有价值的中间体。
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(97)01097-6
  • 作为产物:
    描述:
    加兰他敏间氯过氧苯甲酸 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 1.5h, 以96%的产率得到加兰他敏N-氧化物
    参考文献:
    名称:
    通过非经典的Polonovski反应将加兰他敏选择性N-去甲基化为正黄烷胺
    摘要:
    通过使用铁盐的非经典波隆夫斯基反应选择性地实现了加兰他敏1到正黄嘌呤胺3的先前未知的N-脱甲基化。该转变构成将Polonovski反应应用于七元环胺的N-氧化物的第一个例子。Norgalanthamine是新的galanthamine衍生物合成中的一种有价值的中间体。
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(97)01097-6
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文献信息

  • Unexpected hydroxylation of galanthamine during the course of a Polonovski-Potier reaction
    作者:Dolor Renko、Aude Mary、Catherine Guillou、Pierre Potier、Claude Thal
    DOI:10.1016/s0040-4039(98)00695-9
    日期:1998.6
    Galanthamine N-oxide 2 undergoes a Polonovski-Potier reaction to give the iminium salt 5 and the unexpected 8-hydroxygalanthamine 3. An intramolecular oxygen transfer is proposed to explain hydroxylation of the aromatic nucleus.
    加兰他敏N-氧化物2经历Polonovski-Potier反应,得​​到亚胺盐5和出乎意料的8-羟基加兰他敏3。提出了分子内的氧转移来解释芳香核的羟基化。
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