加兰他敏N-氧化物 | 596828-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 中文名称: 加兰他敏N-氧化物
• 英文名称: galanthamine N-oxide
• 英文别名: Galanthamine (S)-N-oxide；(1S,4S,12S,14R)-9-methoxy-4-methyl-4-oxido-11-oxa-4-azoniatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-14-ol
• CAS: 596828-90-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: LROQBKNDGTWXET-ZUXXIDCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  加兰他敏N-氧化物 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到N-去甲基加兰它敏氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过非经典的Polonovski反应将加兰他敏选择性N-去甲基化为正黄烷胺

  摘要：

  通过使用铁盐的非经典波隆夫斯基反应选择性地实现了加兰他敏1到正黄嘌呤胺3的先前未知的N-脱甲基化。该转变构成将Polonovski反应应用于七元环胺的N-氧化物的第一个例子。Norgalanthamine是新的galanthamine衍生物合成中的一种有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01097-6
• 作为产物：
  描述：

  加兰他敏 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到加兰他敏N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过非经典的Polonovski反应将加兰他敏选择性N-去甲基化为正黄烷胺

  摘要：

  通过使用铁盐的非经典波隆夫斯基反应选择性地实现了加兰他敏1到正黄嘌呤胺3的先前未知的N-脱甲基化。该转变构成将Polonovski反应应用于七元环胺的N-氧化物的第一个例子。Norgalanthamine是新的galanthamine衍生物合成中的一种有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01097-6

文献信息

• Unexpected hydroxylation of galanthamine during the course of a Polonovski-Potier reaction
  作者：Dolor Renko、Aude Mary、Catherine Guillou、Pierre Potier、Claude Thal

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00695-9

  日期：1998.6

  Galanthamine N-oxide 2 undergoes a Polonovski-Potier reaction to give the iminium salt 5 and the unexpected 8-hydroxygalanthamine 3. An intramolecular oxygen transfer is proposed to explain hydroxylation of the aromatic nucleus.

  加兰他敏N-氧化物2经历Polonovski-Potier反应，得​​到亚胺盐5和出乎意料的8-羟基加兰他敏3。提出了分子内的氧转移来解释芳香核的羟基化。