多花水仙碱 | 507-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 中文名称: 多花水仙碱
• 中文别名: 多花水仙鹼
• 英文名称: tazettine
• 英文别名: Tazettin；(+)-tazettine；(4aS)-3c-methoxy-5-methyl-(4ar,13btC¹)-4,4a,5,6-tetrahydro-3H,8H-[1,3]dioxolo[4',5':6,7]isochromeno[3,4-c]indol-6at-ol；sekisanoline；sekisanine；ungernine；(1S,13S,16S,18S)-18-methoxy-15-methyl-5,7,12-trioxa-15-azapentacyclo[11.7.0.01,16.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,19-tetraen-13-ol
• CAS: 507-79-9；545-16-4；1361-35-9；28405-99-4；60944-17-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: YLWAQARRNQVEHD-PBZHRCKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211° (evac tube); mp 237-238° (Tsuda) and mp 175-176° (Danishefsky)
• 比旋光度：
  D25 +150.3° (82 mg in 2 ml chloroform)
• 沸点：
  494.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	pretazettine	——	C18H21NO5	331.368
  (3S,4aS,6aR,8R,13bS)-3,4,4a,5,6,6a-六氢-3-甲氧基-5-甲基-8H-[1,3]二氧杂环戊并[6,7][2]苯并吡喃并[3,4-c]吲哚-8-醇	(+)-pretazettine	17322-84-8	C18H21NO5	331.368
  ——	6a-epipretazettine	——	C18H21NO5	331.368
  ——	3α-hydroxy-3aβ-(2-hydroxymethyl-4,5-methylenedioxyphenyl)-6β-methoxy-N-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-7aH-indole	73060-68-1	C18H23NO5	333.384
  ——	tazettadiol	466-66-0	C18H23NO5	333.384
  ——	(+)-haemanthidine	466-73-9	C17H19NO5	317.342

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-O-demethyltazettine	560-31-6	C17H19NO5	317.342
  ——	(3R,4aS,6aS,12bS)-5-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H,8H-[1,3]dioxolo[6,7][2]benzopyrano[3,4-c]indole-3,6a-diol	465-63-4	C17H19NO5	317.342
  ——	deoxypretazettine	73068-56-1	C18H21NO4	315.369
  ——	6-deoxytazettine	31460-81-8	C18H21NO4	315.369
  ——	tazettadiol	466-66-0	C18H23NO5	333.384
  ——	3α-hydroxy-3aβ-(2-hydroxymethyl-4,5-methylenedioxyphenyl)-6β-methoxy-N-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-7aH-indole	73060-68-1	C18H23NO5	333.384
  ——	Dihydrotazettin	16831-29-1	C18H23NO5	333.384
  ——	Ungvedin	73276-40-1	C19H25NO5	347.411

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  多花水仙碱 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 deoxypretazettine neomethine
  参考文献：
  名称：

  Transformation of tazettine to pretazettine.

  摘要：

  抗白血病活性的Pretazettine (1) 是通过将tazettine (2) 转化为3-epitazettadiol (3) 获得的 [其结构通过环化形成deoxypretazettine (4) 进行确认]，随后对3进行二氧化锰氧化。这一转化确认了pretazettine (1) 的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2924
• 作为产物：
  描述：

  pretazettine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到多花水仙碱
  参考文献：
  名称：

  （-）-山梨啶，（+）-Pretazettine和（+）-tazettine的总合成。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，作为光学纯对映体，芳基芳烃科生物碱类樟脑定，普他泽汀和他泽汀的总合成物。以D-甘露糖为原料，通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应建立了关键的相对立体化学关系。利用这三种生物碱之间已建立的复杂关系，合成途径依次导致（-）-山梨嘧啶，然后到达（+）-Pretazettine和（+）-tazettine。

  DOI：

  10.1021/ol9911472

文献信息

• Alkaloids from Narcissus confusus
  作者：Jaume Bastida、Francesc Viladomat、Jose M. Llabres、Carles Codina、Miguel Feliz、Mario Rubiralta

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81849-x

  日期：1987.4

  Abstract We report the isolation of haemanthamine, galanthamine, pretazettine and the new alkaloid N-formylgalanthamine from Narcissus confusus plants. Structural determination was carried out by spectroscopic analyses and application of two-dimensional NMR spectroscopy.

  摘要 我们报道了从水仙属植物中分离得到的血红素、加兰他敏、pretazettine 和新生物碱 N-甲酰基加兰他敏。通过光谱分析和二维核磁共振光谱的应用进行结构测定。
• Total Synthesis of (±)-Tazettine
  作者：James H. Rigby、Alexandre Cavezza、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1021/ja974317j

  日期：1998.4.1

  The total synthesis of (±)-tazettine (1) has been achieved in 16 steps from commercially available piperonyl alcohol in 11% overall yield. The crucial quaternary center was assembled by a novel [4+1] cycloaddition between dimethoxycarbene and β-aryl vinyl isocyanate (4). Samarium diiodide conditions were employed to reduce the enamide unsaturation in the [2]benzopyrano[3,4-c]hydroindole intermediate

  (±)-tazettine (1) 的全合成已通过 16 个步骤从市售胡椒醇中实现，总产率为 11%。关键的四元中心是通过二甲氧基卡宾和 β-芳基乙烯基异氰酸酯之间的新型 [4+1] 环加成组装而成的 (4)。使用二碘化钐条件来减少 [2] 苯并吡喃并 [3,4-c] 氢吲哚中间体 19 中的烯酰胺不饱和度，生成显示顺式-AB 环融合的化合物 20。
• Glucosyloxy alkaloids from Pancratium biflorum
  作者：Shibnath Ghosal、Yatendra Kumar、Shripati Singh

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82631-x

  日期：1984.1

  Abstract From fluids of flower stems and bulbs, and from extracts of roots of Pancratium biflorum , collected at different stages of growth, three new glucosyloxy alkaloids, viz. hordenine-4- O -β- d -glucoside, lycorine-1- O -β- d -glucoside and pseudolycorine-1- O -β- d -glucoside, have been isolated and characterized. Additionally, three proto alkaloids, β-phenethylamine, tyramine and hordenine

  摘要 从花茎和球茎的液体以及 Pancratium biflorum 根的提取物中，在不同的生长阶段收集了三种新的葡糖氧基生物碱，即。hordenine-4-O-β-d-glucoside、lycorine-1-O-β-d-glucoside 和pseudolycorine-1-O-β-d-glucoside，已被分离和表征。此外，三种原生物碱，β-苯乙胺、酪胺和大麦碱，以及四种真正的生物碱，石蒜碱、假石蒜碱、pretazettine 和 tazettine，以前在石蒜科的其他膜中遇到过，现在也从这个物种中分离出来。已经观察到生物碱成分的个体变异。已经检查了生物碱成分与二价金属离子和植物甾醇络合的能力，以评估它们在植物生物化学中的重要性。
• Kondo et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1932, vol. 52, p. 433,442, 452; dtsch. Ref. S. 51, 54
  作者：Kondo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of dl-tazettine and 6a-epipretazettine: a formal synthesis of dl-pretazettine. Some observations on the relationship of 6a-epipretazettine and tazettine
  作者：Samuel Danishefsky、Joel Morris、George Mullen、Ronald Gammill

  DOI：10.1021/ja00390a034

  日期：1982.12