[(2R,3S,7S,9R,10R)-4-methyl-12-oxo-11,16,18-trioxa-4-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-9-yl] benzoate | 1335002-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: [(2R,3S,7S,9R,10R)-4-methyl-12-oxo-11,16,18-trioxa-4-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-9-yl] benzoate
• CAS: 1335002-31-7
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆
• 分子量: 421.45
• InChiKey: AOLWGWZXLDVJKP-RFGLGESGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,7S,9R,10R)-4-methyl-12-oxo-11,16,18-trioxa-4-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-9-yl] benzoate 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到Nobilisitine A
  参考文献：
  名称：

  Structure of the Lycorinine Alkaloid Nobilisitine A

  摘要：

  The structure 3 recently proposed, on the basis of computed NMR chemical shifts, for the natural product nobilisitine A has been synthesized from its CS-epimer (+)-clividine (4). The spectral data derived from compound 3 match those reported for the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo2016899
• 作为产物：
  描述：

  ent-clividine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2R,3S,7S,9R,10R)-4-methyl-12-oxo-11,16,18-trioxa-4-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-9-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure of the Lycorinine Alkaloid Nobilisitine A

  摘要：

  The structure 3 recently proposed, on the basis of computed NMR chemical shifts, for the natural product nobilisitine A has been synthesized from its CS-epimer (+)-clividine (4). The spectral data derived from compound 3 match those reported for the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo2016899

文献信息

• Structure of the Lycorinine Alkaloid Nobilisitine A
  作者：Brett D. Schwartz、Lorenzo V. White、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/jo2016899

  日期：2011.10.21

  The structure 3 recently proposed, on the basis of computed NMR chemical shifts, for the natural product nobilisitine A has been synthesized from its CS-epimer (+)-clividine (4). The spectral data derived from compound 3 match those reported for the natural product.