5-[(2S,3S,4S,5S)-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole | 898547-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 5-[(2S,3S,4S,5S)-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 898547-05-2
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: RGMORODTFLENMR-CHABCMITSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2S,3S,4S,5S)-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到(-)-(2S,3S,4S,5S)-talaumidin
  参考文献：
  名称：

  神经营养性二芳基四氢呋喃型木脂素（-）-talaumidin的首次对映选择性合成

  摘要：

  神经营养性（-）-talaumidin（1）的第一个对映选择性全合成是在16步中从4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛在约16步中描述的。10.7％的总收率，并且因此已建立的四个手性中心C-2〜C-5的的绝对构型1。合成的特征是通过Evans不对称反醛醇缩合方法构建两个连续的手性中心C-2和C-3，以及通过硼氢化/氧化和高立体控制方式构建两个手性中心C-4和C-5。差向异构化，然后进行Friedel-Crafts芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.006
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三甲基氯硅烷 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.58h， 生成 5-[(2S,3S,4S,5S)-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  神经营养性二芳基四氢呋喃型木脂素（-）-talaumidin的首次对映选择性合成

  摘要：

  神经营养性（-）-talaumidin（1）的第一个对映选择性全合成是在16步中从4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛在约16步中描述的。10.7％的总收率，并且因此已建立的四个手性中心C-2〜C-5的的绝对构型1。合成的特征是通过Evans不对称反醛醇缩合方法构建两个连续的手性中心C-2和C-3，以及通过硼氢化/氧化和高立体控制方式构建两个手性中心C-4和C-5。差向异构化，然后进行Friedel-Crafts芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.006

文献信息

• First enantioselective synthesis of (−)-talaumidin, a neurotrophic diaryltetrahydrofuran-type lignan
  作者：Tomoyuki Esumi、Daisuke Hojyo、Haifeng Zhai、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.006

  日期：2006.6

  first enantioselective total synthesis of a neurotrophic (−)-talaumidin (1) is described in 16 steps from 4-benzyloxy-3-methoxybenzaldehyde in ca. 10.7% overall yield, and thus has established the absolute configurations of the four stereogenic centers C-2 ∼ C-5 of 1. The synthesis features the construction of the two successive chiral centers C-2 and C-3 by Evans asymmetric anti-aldol protocol as

  神经营养性（-）-talaumidin（1）的第一个对映选择性全合成是在16步中从4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛在约16步中描述的。10.7％的总收率，并且因此已建立的四个手性中心C-2〜C-5的的绝对构型1。合成的特征是通过Evans不对称反醛醇缩合方法构建两个连续的手性中心C-2和C-3，以及通过硼氢化/氧化和高立体控制方式构建两个手性中心C-4和C-5。差向异构化，然后进行Friedel-Crafts芳基化。