2'-[2-(1,8-naphthalimide)acetamide]-2'-deoxyuridine | 636581-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-[2-(1,8-naphthalimide)acetamide]-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-N-[(2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 636581-02-7
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₈
• 分子量: 480.434
• InChiKey: NZGWFEMXCMAQRI-RCAWKPMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-[2-(1,8-naphthalimide)acetamide]-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 四氮唑 、 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘酰亚胺和碘尿苷修饰的ODN的脉冲辐射解和γ辐射解研究DNA中的过量电子转移

  摘要：

  过量的电子附着在萘酰亚胺 (NI) 修饰的 12 聚体寡脱氧核苷酸 (ODN) 上，并通过监测脉冲辐解过程中 NI 自由基阴离子 (NI•-) 的瞬时吸收来研究 DNA 中的电子转移。根据eaq-与NI修饰ODN的反应，观察到NI•-瞬时吸收的形成。仅 25% 的 eaq- 与 NI 修饰的 ODN 发生反应，通过 NI•- 的瞬时吸收观察到，这对应于不超过三个碱基对上的电子转移，表明附着在 DNA 上的电子迁移率低。还通过含有 5-碘脱氧尿苷 (IU) 作为第二电子受体的 ODN 的 γ 辐射来研究 DNA 中的电子转移。DNA 中的电子转移是通过 NI 在 NI 和 IU 修饰的 ODN 的 γ 辐射分解过程中保护 NI 提供的 IU 脱卤来估计的，其中 NI 和 IU 之间的间距是不同的。通过在 NI 和...之间插入三个或四个 A-T 碱基对，保护效果变得非常低。

  DOI：

  10.1021/jp0346211
• 作为产物：
  描述：

  2'-叠氮-2'-脱氧尿苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-[2-(1,8-naphthalimide)acetamide]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′‐Amino‐2′‐deoxyuridine Modified by 1,8‐Naphthalimide

  摘要：

  A simple and efficient synthetic route of 2'-amino-2'-deoxyuridine was studied. 2'-Amino-2'-deoxyuridine was incorporated into 1,8-naphthalimides in the 2'-position of 2'-sugar via linking arms of different lengths. A convenient method for the synthesis of the conjugates was adopted.

  DOI：

  10.1080/00397910600631924

文献信息

• Synthesis of 2′‐Amino‐2′‐deoxyuridine Modified by 1,8‐Naphthalimide
  作者：Heting Li、Zhiqin Jiang、Xin Wang、Chao Zheng

  DOI：10.1080/00397910600631924

  日期：2006.6

  A simple and efficient synthetic route of 2'-amino-2'-deoxyuridine was studied. 2'-Amino-2'-deoxyuridine was incorporated into 1,8-naphthalimides in the 2'-position of 2'-sugar via linking arms of different lengths. A convenient method for the synthesis of the conjugates was adopted.
• Excess Electron Transfer in DNA Studied by Pulse Radiolysis and γ-Radiolysis of Naphthalimide and Iodouridine Modified ODN
  作者：Kiyohiko Kawai、Takumi Kimura、Kazuhiro Kawabata、Sachiko Tojo、Tetsuro Majima

  DOI：10.1021/jp0346211

  日期：2003.11.1

  observed by the transient absorption of NI•-, which corresponds to electron transfer over no more than three base pairs, suggesting a low mobility of an electron attached to DNA. Electron transfer in DNA was also studied by γ-radiolysis of ODN containing 5-iododeoxyuridine (IU) as a second electron acceptor. Electron transfer in DNA was estimated by the protection of dehalogenation of IU offered by

  过量的电子附着在萘酰亚胺 (NI) 修饰的 12 聚体寡脱氧核苷酸 (ODN) 上，并通过监测脉冲辐解过程中 NI 自由基阴离子 (NI•-) 的瞬时吸收来研究 DNA 中的电子转移。根据eaq-与NI修饰ODN的反应，观察到NI•-瞬时吸收的形成。仅 25% 的 eaq- 与 NI 修饰的 ODN 发生反应，通过 NI•- 的瞬时吸收观察到，这对应于不超过三个碱基对上的电子转移，表明附着在 DNA 上的电子迁移率低。还通过含有 5-碘脱氧尿苷 (IU) 作为第二电子受体的 ODN 的 γ 辐射来研究 DNA 中的电子转移。DNA 中的电子转移是通过 NI 在 NI 和 IU 修饰的 ODN 的 γ 辐射分解过程中保护 NI 提供的 IU 脱卤来估计的，其中 NI 和 IU 之间的间距是不同的。通过在 NI 和...之间插入三个或四个 A-T 碱基对，保护效果变得非常低。