2'-氨基脱氧肌苷 | 75763-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2'-氨基脱氧肌苷
• 中文别名: 2'-氨基-2'-脱氧肌苷；2’-氨基-2’-脱氧肌苷
• 英文名称: 2'-amino-2'-deoxyinosine
• 英文别名: 2'-amino-2'-deoxy-inosine；2'-Amino-2'-deoxyinosine；9-[(2R,3R,4S,5R)-3-amino-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 75763-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: PPLSURAOXNSSRH-QYYRPYCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-氨基脱氧肌苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 四乙基氯化铵 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 9-[2'-deoxy-2'-trifluoroacetamido-3',5'-O-(diacetyl)]-(1-β-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  腺苷类似物通过基于结构的药物设计作为锥虫科甘油3-磷酸脱氢酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  在我们继续进行基于抗锥虫病药物的结构设计时，寄生虫选择性腺苷类似物被确定为低甘油三磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）的抑制剂。布鲁氏锥虫，克氏锥虫，墨西哥利什曼原虫和人类GAPDH的晶体结构提供了NAD（+）的腺苷部分如何与蛋白质相互作用的详细信息，这有助于理解一系列腺苷类似物对各种氨基酸的亲和力。 GAPDH。从对铅化合物的萘甲基和苯甲酰胺取代基进行修饰的探索中，N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6e），N（6）-（研究了取代的萘甲基）-2'-脱氧-2'-（取代的苯甲酰胺基）腺苷类似物。N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6m），N（6）-[1-（3-羟基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（7m），N（6）-[1-（3-甲氧基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（

  DOI：

  10.1021/jm000472o
• 作为产物：
  描述：

  2'-氨基-2'-脱氧腺苷 在 水 、 adenosine deaminase 作用下， 以99%的产率得到2'-氨基脱氧肌苷
  参考文献：
  名称：

  腺苷类似物通过基于结构的药物设计作为锥虫科甘油3-磷酸脱氢酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  在我们继续进行基于抗锥虫病药物的结构设计时，寄生虫选择性腺苷类似物被确定为低甘油三磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）的抑制剂。布鲁氏锥虫，克氏锥虫，墨西哥利什曼原虫和人类GAPDH的晶体结构提供了NAD（+）的腺苷部分如何与蛋白质相互作用的详细信息，这有助于理解一系列腺苷类似物对各种氨基酸的亲和力。 GAPDH。从对铅化合物的萘甲基和苯甲酰胺取代基进行修饰的探索中，N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6e），N（6）-（研究了取代的萘甲基）-2'-脱氧-2'-（取代的苯甲酰胺基）腺苷类似物。N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6m），N（6）-[1-（3-羟基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（7m），N（6）-[1-（3-甲氧基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（

  DOI：

  10.1021/jm000472o

文献信息

• A new method for the synthesis of 2'-amino-2'-deoxyguanosine and -adenosine and their derivatives.
  作者：HIROKAZU MORISAWA、TAKASHI UTAGAWA、SHIGERU YAMANAKA、AKIHIRO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.29.3191

  日期：——

  A new and simple procedure has been developed for the synthesis of 2'-amino-2'-deoxyguanosine (9) and -adenosine (15) and related compounds. An enzymatic transaminoribosylation between 2-chlorohypoxanthine (6) and 2'-amino-2'-deoxyuridine (4) afforded 9-(2-amino-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-chlorohypoxanthine (8), which was chemically converted to 9 and its derivatives. 2'-Amino-2'-deoxyinosine (7) enzymatically prepared was also subjected to synthetic processes to give 15 and its derivative. The combination of chemical and enzymatic reactions was found to be useful for the synthesis of some sugar-modified purine nucleosides.

  已经开发出一种新的简单方法来合成2'-氨基-2'-脱氧鸟苷（9）和-腺苷（15）及相关化合物。2-氯次黄嘌呤（6）和2'-氨基-2'-脱氧尿苷（4）之间的酶促转氨酰核糖基化反应产生了9-(2-氨基-2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-2-氯次黄嘌呤（8），后者可通过化学方法转化为9及其衍生物。2'-氨基-2'-脱氧肌苷（7）的酶促制备也可通过合成方法转化为15及其衍生物。化学和酶促反应的组合被证明可用于合成一些糖修饰的嘌呤核苷。
• Novel nucleoside and oligonucleotide analogues
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20020147332A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  A compound of the formula (1): 1 wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl protecting group, a phosphate group, or —P(R 3 )R 4 , wherein R 3 and R 4 are the same or different and represent a hydroxyl group, an amino group, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, a cyanoalkoxy group having from 1 to 5 carbon atoms or an amino group substituted by an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms; A represents an alkylene group having from 1 to 4 carbon atoms and B represents a purin-9-yl group, a 2-oxo-pyrimidin-1-yl group, a substituted purin-9-yl group or a substituted 2-oxo-pyrimidin-1-yl group having a substituent &agr; selected from the group consisting of a hydroxyl group which may be protected, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, a mercapto group which may be protected, an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, an amino group which may be protected, a mono- or di-alkylamino group which may be substituted by an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and a halogen atom; or a salt thereof.

  化合物的式子（1）：1其中R1和R2相同或不同，表示氢原子，羟基保护基，磷酸基或-P（R3）R4，其中R3和R4相同或不同，表示羟基，氨基，具有1至4个碳原子的烷氧基，具有1至5个碳原子的氰基烷氧基或被1至4个碳原子的烷基取代的氨基; A表示具有1至4个碳原子的烷基，B表示嘌呤-9-基，2-氧代嘧啶-1-基，取代的嘌呤-9-基或取代的2-氧代嘧啶-1-基，具有α取代基，所述α取代基选自羟基（可能被保护），具有1至4个碳原子的烷氧基，巯基（可能被保护），具有1至4个碳原子的烷硫基，具有1至4个碳原子的烷氧基，氨基（可能被保护），可以被1至4个碳原子的烷基取代的单烷基或双烷基氨基，具有1至4个碳原子的烷基和卤原子; 或其盐。
• Utagawa, Takashi; Mirisawa, Hirokazu; Yamanaka, Shigeru, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 9, p. 2711 - 2718
  作者：Utagawa, Takashi、Mirisawa, Hirokazu、Yamanaka, Shigeru、Yamazaki, Akihiro、Hirose, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• Novel bicyclonucleoside analogues
  申请人：Imanishi Takeshi

  公开号：US20070270370A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Oligonucleotide analogues which have anti-sense or anti-gene activity, as well as in vivo stability, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The oligonucleotide analogues have one or more structural units represented by the following formula (1 a ): provided that when the oligonucleotide has two or more structural units of formula (1 a ), each B is the same or different, wherein B represents a purin-9-yl group or a 2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl group.
• Oligonucleotide analogues and methods utilizing the same
  申请人：Kaneko Masakatsu

  公开号：US20090149404A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A method for the prevention or treatment in a mammal of a disease preventable or treatable by the pharmacologically useful antisense or antigene activity of an oligonucleotide analogue or a pharmacologically acceptable salt thereof in the body of said mammal, which method comprises administering to said mammal in need of such prevention or treatment a pharmaceutically effective amount of an oligonucleotide analogue comprising two or more nucleoside units, wherein at least one of said nucleoside units is a structure of the formula (2): wherein A is methylene; and B is an unsubstituted purin-9-yl, an unsubstituted 2-oxo-pyrimidin-1-yl or a substituted purin-9-yl; or a pharmacologically acceptable salt thereof.