2’-氨基-联苯-4-甲腈 | 75898-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2’-氨基-联苯-4-甲腈
• 中文别名: 2'-氨基联苯-4-腈；2'-氨基-联苯-4-甲腈
• 英文名称: 2'-amino-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 2'-Amino-biphenyl-4-carbonitrile；4-(2-aminophenyl)benzonitrile
• CAS: 75898-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD04117358
• 分子量: 194.236
• InChiKey: HOKIEIHVZCGCPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-氨基-联苯-4-甲腈 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9H-咔唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  光化学分子内胺化反应合成杂环

  摘要：

  可以在良好地形成优异的产率多环杂环通过在连续流动反应器中的LED紫色辐射下相应的取代的芳基叠氮化的光化学转化。该实验装置可耐受紫外线敏感的官能团，同时在较短的反应时间内即可提供多种咔唑以及吲哚和吡咯骨架。推测光化学方法是通过与涉及过渡金属催化的叠氮化物活化的其他方法不同的机理来进行的。

  DOI：

  10.1039/c7gc02261a
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硼酸频哪醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2’-氨基-联苯-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of Phenanthridinones from Biaryl-2-oxamic Acid under Radical Conditions

  摘要：

  Na2S2O8-promoted decarboxylative cyclization of biaryl-2-oxamic acid for phenanthridinones has been developed. This work illustrates the first example of intramolecular decarboxylative amidation of unactivated arene under transition-metal-free conditions. Additionally, this approach provides an efficient and economical method to access biologically interesting phenanthridinones, an important structure motif in many natural products.

  DOI：

  10.1021/ol503459s
• 作为试剂：
  描述：

  tetrafluoroboric acid 、 potassium selenocyanate 、 sodium nitrite 在 2’-氨基-联苯-4-甲腈 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的自由基环化合成硒杂环

  摘要：

  开发了一种从芳基重氮盐开始合成硒杂环的方法。一锅法和随后的可见光介导的银催化环化能够在没有光催化剂的情况下合成硒杂环。反应在温和条件下进行，没有使用有毒或敏感的试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100969

文献信息

• Synthesis and antidepressant-like activity of novel aralkyl piperazine derivatives targeting SSRI/5-HT 1A /5-HT 7
  作者：Zheng-Song Gu、Ai-nan Zhou、Ying Xiao、Qing-Wei Zhang、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.063

  日期：2018.1

  piperazine derivatives were synthesized, and evaluated for their serotonin reuptake inhibitory and 5-HT1A/5-HT7 receptors affinities activity. Antidepressant activities in vivo of the compounds were screened using the forced swimming test (FST) and tail suspension test (TST). The results indicated that compounds 21k (RUI, IC50 = 31 nM; 5-HT1A, 5-HT7, ki = 62, 12 nM) and 21n (RUI, IC50 = 25 nM; 5-HT1A, 5-HT7

  合成了一系列新型的芳烷基哌嗪衍生物，并对其5-羟色胺再摄取抑制和5-HT 1A / 5-HT 7受体亲和力活性进行了评估。使用强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）筛选了化合物的体内抗抑郁活性。结果表明化合物21k（RUI，IC 50  = 31 nM; 5-HT 1A，5-HT 7，k i  = 62，12 nM）和21n（RUI，IC 50  = 25 nM; 5-HT 1A，5 -HT 7，K我 = 28，3.3纳米）表现出高的亲和性对5-HT 1A/ 5-HT 7受体结合有效的5-羟色胺再摄取抑制作用。具体而言，最有前途的化合物21n具有良好的口服药代动力学特性和可接受的hERG谱，并且在FST和TST模型中显示出有效的抗抑郁样作用。
• Palladium-Catalyzed C–H Bond Activation by Using Iminoquinone as a Directing Group and an Internal Oxidant or a Co-oxidant: Production of Dihydrophenanthridines, Phenanthridines, and Carbazoles
  作者：Selvam Raju、Pratheepkumar Annamalai、Pei-Ling Chen、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01956

  日期：2017.8.4

  A palladium-catalyzed C–H bond activation reaction, via a redox-neutral pathway, for the preparation of dihydrophenanthridine, phenanthridine, and carbazole derivatives from biaryl 2-iminoquinones is developed. The preinstalled iminoquinone was designed to act as a directing group for ortho C–H activation and an internal oxidant or a co-oxidant. This catalysis proceeded through the following sequence:

  通过氧化还原中性途径开发了钯催化的CH键活化反应，用于从联芳基2-亚氨基醌制备二氢菲啶，菲啶和咔唑衍生物。预先安装的亚氨基醌被设计成可作为邻位C–H活化的引导基团和内部氧化剂或助氧化剂。该催化过程按以下顺序进行：C–H键活化，活化烯烃的配位和插入，β-氢化物消除，H-移位，插入和质子化或β-氢化物消除。另外，通过使用该方法可以有效地制备咔唑，而无需添加外部氧化剂。
• Copper-Catalyzed C–H Azidation of Anilines under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja3089907

  日期：2012.11.21

  A novel and efficient copper-catalyzed azidation reaction of anilines via C-H activation has been developed. This method, in which the primary amine acts as a directing group by coordinating to the metal center, provides ortho azidation products regioselectively under mild conditions. This effective route for the synthesis of aryl azides is of great significance in view of the versatile reactivity

  已经开发了一种通过 CH 活化的新型高效铜催化苯胺叠氮化反应。在这种方法中，伯胺通过与金属中心配位作为导向基团，在温和条件下区域选择性地提供邻叠氮化产物。鉴于叠氮化物产物的多功能反应性，这种合成芳基叠氮化物的有效途径具有重要意义。
• Metal-Oxidant-Free Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of <i>ortho</i>-Arylanilines: An Approach toward Free (<i>NH</i>)-Phenanthridinones
  作者：Fei Ling、Chaowei Zhang、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00730

  日期：2018.5.18

  A traceless directing group assisted Co-catalyzed C(sp2)–H carbonylation of ortho-arylanilines for the synthesis of free (NH)-phenanthridinones in metal-based-oxidant-free fashion was accomplished. This protocol employs diisopropyl azodicarboxylate as the CO source and oxygen as the sole oxidant, and provides good yields with various functional tolerance. The methodology has been applied for the total

  一个无痕的指导小组以金属基无氧化剂的方式辅助了邻芳基苯胺的共催化C（sp 2）–H羰基化合成了游离的（NH）-菲啶酮。该方案采用偶氮二羧酸二异丙酯作为一氧化碳源，氧气作为唯一的氧化剂，并具有良好的收率和各种功能耐受性。该方法已应用于PARP抑制剂PJ-34的全合成。此外，动力学同位素效应实验表明，CH键断裂可能发生在速率确定步骤中。
• o-(Trialkylstannyl)anilines and their utility in Migita–Kosugi–Stille cross-coupling: direct introduction of the 2-aminophenyl substituent
  作者：Enver Cagri Izgu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.138

  日期：2012.9

  We have developed shelf- and air-stable ortho-stannylated aniline reagents that can directly be coupled with alkenyl and aryl halides via Migita–Kosugi–Stille cross-coupling. We report (i) the efficient preparation of o-(tributylstannyl)aniline (2a) and o-(trimethylstannyl)aniline (2b), (ii) the comparison of the reactivities of 2a and 2b with those of related organostannanes in cross-coupling reaction

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。