guanosyl-(3',3')-(2'-amino-2'-deoxyuridine) | 847911-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: guanosyl-(3',3')-(2'-amino-2'-deoxyuridine)
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-4-amino-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 847911-24-4
• 化学式: C₁₉H₂₅N₈O₁₂P
• 分子量: 588.428
• InChiKey: LALPKSNISJVHII-FOJQSULLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  296
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosyl-(3',3')-(2'-amino-2'-deoxyuridine) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 鸟嘌呤 、 guanosine 2',3'-cyclic monophosphate 、 2’-氨基-D-尿苷 、
  参考文献：
  名称：

  鸟苷酰-(3',3')-(2'-amino-2'-deoxyuridine) 的磷酸二酯裂解：2'-氨基功能的速率加速

  摘要：

  具有 2'-羟基之一的鸟苷酰-(3',3')-尿苷、鸟苷酰-(3',3')-(2'-氨基-2'-脱氧尿苷)的结构类似物的水解反应被氨基官能团取代，随后在 90 °C 下在 0-13 的 pH 范围内进行 RP HPLC。结果与之前用鸟苷酰-(3',3')-尿苷、鸟苷酰-(3',3')-(2',5'-二-O-甲基尿苷)和尿苷酰-(3 ',5')-尿苷。在碱性条件下（pH > 8），氢氧根离子催化的 P-O3' 键断裂（[OH-] 中的一级）产生 2'-氨基-2'-脱氧尿苷和鸟苷 2' 的混合物， 3'-环磷酸酯水解为鸟苷2'-和3'-磷酸酯。在这些条件下，鸟苷酰-(3',3')-(2'-氨基-2'-脱氧尿苷)的反应性比鸟苷酰-(3',3')-尿苷低10倍。在酸性和中性条件下（pH 3-8），其中裂解的 pH 速率分布由两个 pH 独立区域（从 pH 3 到 pH 4 和从 6 到 8）、鸟苷酸-(3'

  DOI：

  10.1021/ja045060+
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 guanosyl-(3',3')-(2'-amino-2'-deoxyuridine)
  参考文献：
  名称：

  鸟苷酰-(3',3')-(2'-amino-2'-deoxyuridine) 的磷酸二酯裂解：2'-氨基功能的速率加速

  摘要：

  具有 2'-羟基之一的鸟苷酰-(3',3')-尿苷、鸟苷酰-(3',3')-(2'-氨基-2'-脱氧尿苷)的结构类似物的水解反应被氨基官能团取代，随后在 90 °C 下在 0-13 的 pH 范围内进行 RP HPLC。结果与之前用鸟苷酰-(3',3')-尿苷、鸟苷酰-(3',3')-(2',5'-二-O-甲基尿苷)和尿苷酰-(3 ',5')-尿苷。在碱性条件下（pH > 8），氢氧根离子催化的 P-O3' 键断裂（[OH-] 中的一级）产生 2'-氨基-2'-脱氧尿苷和鸟苷 2' 的混合物， 3'-环磷酸酯水解为鸟苷2'-和3'-磷酸酯。在这些条件下，鸟苷酰-(3',3')-(2'-氨基-2'-脱氧尿苷)的反应性比鸟苷酰-(3',3')-尿苷低10倍。在酸性和中性条件下（pH 3-8），其中裂解的 pH 速率分布由两个 pH 独立区域（从 pH 3 到 pH 4 和从 6 到 8）、鸟苷酸-(3'

  DOI：

  10.1021/ja045060+

文献信息

• Phosphodiester Cleavage of Guanylyl-(3‘,3‘)-(2‘-amino-2‘-deoxyuridine):  Rate Acceleration by the 2‘-Amino Function
  作者：Mikko Ora、Heidi Linjalahti、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/ja045060+

  日期：2005.2.1

  structural analogue of guanylyl-(3‘,3‘)-uridine, guanylyl-(3‘,3‘)-(2‘-amino-2‘-deoxyuridine), having one of the 2‘-hydroxyl groups replaced with an amino function, have been followed by RP HPLC in the pH range 0−13 at 90 °C. The results are compared to those obtained earlier with guanylyl-(3‘,3‘)-uridine, guanylyl-(3‘,3‘)-(2‘,5‘-di-O-methyluridine), and uridylyl-(3‘,5‘)-uridine. Under basic conditions

  具有 2'-羟基之一的鸟苷酰-(3',3')-尿苷、鸟苷酰-(3',3')-(2'-氨基-2'-脱氧尿苷)的结构类似物的水解反应被氨基官能团取代，随后在 90 °C 下在 0-13 的 pH 范围内进行 RP HPLC。结果与之前用鸟苷酰-(3',3')-尿苷、鸟苷酰-(3',3')-(2',5'-二-O-甲基尿苷)和尿苷酰-(3 ',5')-尿苷。在碱性条件下（pH > 8），氢氧根离子催化的 P-O3' 键断裂（[OH-] 中的一级）产生 2'-氨基-2'-脱氧尿苷和鸟苷 2' 的混合物， 3'-环磷酸酯水解为鸟苷2'-和3'-磷酸酯。在这些条件下，鸟苷酰-(3',3')-(2'-氨基-2'-脱氧尿苷)的反应性比鸟苷酰-(3',3')-尿苷低10倍。在酸性和中性条件下（pH 3-8），其中裂解的 pH 速率分布由两个 pH 独立区域（从 pH 3 到 pH 4 和从 6 到 8）、鸟苷酸-(3'