5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-methoxyoxalylamido-2'-deoxyuridine | 177980-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-methoxyoxalylamido-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5'-O-dimethoxytrityl-2'-methoxyoxalamido-2'-deoxyuridine；methyl 2-[[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]amino]-2-oxoacetate
• CAS: 177980-12-0
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₁₀
• 分子量: 631.639
• InChiKey: RUQFLNSPFLEUBY-MZAPLOMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-methoxyoxalylamido-2'-deoxyuridine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从甲氧基草酰氨基前体合成功能修饰的寡核苷酸

  摘要：

  2'-甲氧基草酰氨基-2'-脱氧尿苷被掺入到寡核苷酸分子中，并且被证明是用于各种功能性添加剂的后合成引入的有用前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00537-0
• 作为产物：
  描述：

  2'-TFA-NH-2'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-methoxyoxalylamido-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  带有带有反应性残基的接头的用于寡核苷酸合成的单体：II。基于尿苷和胞嘧啶并在2'位含有甲氧基草酰胺基团的连接体合成亚磷酰胺

  摘要：

  开发了一种方便的 2'-氨基-2'-脱氧尿苷的制备合成方法。从 2'-氨基-2'-脱氧尿苷和 2'-氨基-2'-脱氧胞苷开始，获得了在 2' 位带有带有甲氧基草酰胺基团的接头的亚磷酰胺寡核苷酸合成单体。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000030130.99454.ae

文献信息

• Methoxyoxalamido and succinimido precursors for nucleophilic addition to
  申请人：Fidelity Systems, Inc.

  公开号：US05902879A1

  公开（公告）日：1999-05-11

  Moieties, including a 2'-methoxyoxalamido and N-succinimido moieties, were incorporated into a compound, particularly an oligonucleotide molecule. The moieties were shown to be useful precursors for the post synthetic introduction of various functional additives.

  Moieties，包括2'-甲氧基草酰胺和N-琥珀酰亚胺基团，被合并到一种化合物中，特别是寡核苷酸分子。这些基团被证明是用于后合成引入各种功能添加剂的有用前体。
• Monomers for Oligonucleotide Synthesis with Linkers Carrying Reactive Residues: II. The Synthesis of Phosphoamidites on the Basis of Uridine and Cytosine and Containing a Linker with Methoxyoxalamide Groups in Position 2′
  作者：S. V. Vasil'eva、T. V. Abramova、T. M. Ivanova、G. V. Shishkin、V. N. Sil'nikov

  DOI：10.1023/b:rubi.0000030130.99454.ae

  日期：2004.5

  A convenient preparative synthesis of 2′-amino-2′-deoxyuridine was developed. Starting from 2′-amino-2′-deoxyuridine and 2′-amino-2′-deoxycytidine, monomers for the phosphoamidite oligonucleotide synthesis were obtained that carry a linker with methoxyoxalamide groups in position 2′.

  开发了一种方便的 2'-氨基-2'-脱氧尿苷的制备合成方法。从 2'-氨基-2'-脱氧尿苷和 2'-氨基-2'-脱氧胞苷开始，获得了在 2' 位带有带有甲氧基草酰胺基团的接头的亚磷酰胺寡核苷酸合成单体。
• Synthesis of functionally modified oligonucleotides from methoxyoxalamido precursors
  作者：Nikolai N. Polushin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00537-0

  日期：1996.5

  2′-Methoxyoxalamido-2′-deoxyuridine was incorporated into an oligonucleotide molecule and shown to be a useful precursor for the post synthetic introduction of various functional additives.

  2'-甲氧基草酰氨基-2'-脱氧尿苷被掺入到寡核苷酸分子中，并且被证明是用于各种功能性添加剂的后合成引入的有用前体。