假木贼碱 | 3471-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 假木贼碱
• 英文名称: anabaseine
• 英文别名: Anabasein；2-(pyridin-3-yl)-3,4,5,6-tetrahydropyridine；3-(2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-yl)pyridine
• CAS: 3471-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD01740555
• 分子量: 160.219
• InChiKey: AUBPMADJYNSPOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-120℃
• 密度：
  1.0849 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

安那基辛是一种生物碱，能够刺激多种动物的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR），特别是神经肌肉接头和α7 nAChR。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  假木贼碱 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(±)-毒藜碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tobacco alkaloids via tertiary azides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81810-9
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.33h， 生成 假木贼碱
  参考文献：
  名称：

  Organometallic ring-opening reactions of N-acyl and N-alkoxycarbonyl lactams. Synthesis of cyclic imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a048

文献信息

• Investigation of the Possible Pharmacologically Active Forms of the Nicotinic Acetylcholine Receptor Agonist Anabaseine
  作者：Kristin Andrud、Hong Xing、Bjarne Gabrielsen、Linda Bloom、Vladimir Mahnir、Stephen Lee、Benedict T. Green、Jon Lindstrom、William Kem

  DOI：10.3390/md17110614

  日期：——

  [3H]-methylcarbamylcholine binding at rat brain α4β2 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). These experiments indicated that one or both monocationic forms interact with the orthosteric binding site for ACh. However, since they occur at equal concentrations near physiological pH, we employed another approach, preparing a stable analog of each form and examining its agonist activities and binding affinities at

  烟碱激动剂毒素鸟苷碱的三种主要形式（环亚胺，环亚胺和单阳离子开链铵-酮）在生理pH值下几乎以相等的浓度共存。我们问了一个问题：以下哪种形式具有药理活性？首先，我们研究了对大鼠大脑α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的[3H]-甲基氨基甲酰胆碱结合的碱金属碱依赖性pH依赖性。这些实验表明一种或两种单阳离子形式与ACh的正构结合位点相互作用。但是，由于它们以接近生理pH的相同浓度发生，因此我们采用了另一种方法，制备每种形式的稳定类似物，并检查了其激动剂活性和在几个脊椎动物脑和神经肌肉nAChRs的结合亲和力。仅2-（3-吡啶基）-1,4,5，环状亚胺类似物6-四氢嘧啶一氯化氢（PTHP）表现出的nAChR效能和结合亲和力类似于天麻碱。环状亚胺类似物2,3'-联吡啶和开链铵酮类似物5-甲氨基-1-（3-吡啶基）-1-戊酮（MAPP）表现出的预测活性≤1％完全活跃。弱碱性的2,3'-联吡啶的较
• Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof
  申请人：Schumacher Richard

  公开号：US20070078147A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nACh receptors), activation of nACh receptors, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds (e.g., indazoles and benzothiazoles), which act as ligands for the α7 nACh receptor subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明一般涉及烟碱乙酰胆碱受体（nACh受体）的配体、nACh受体的激活，以及与缺陷或功能失调的烟碱乙酰胆碱受体相关的疾病状况的治疗，特别是大脑的疾病状况。此外，本发明涉及作为α7 nACh受体亚型的配体的新化合物（例如，吲唑和苯并噻唑），制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物，以及这些化合物的使用方法。
• Indoles, 1h-indazoles, 1,2-benzisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof
  申请人：Xie Wenge

  公开号：US20050250808A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nACh receptors), activation of nACh receptors, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds (indazoles and benzothiazoles), which act as ligands for the α7 nACh receptor subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明一般涉及尼古丁型乙酰胆碱受体（nACh受体）的配体领域，nACh受体的激活，以及与缺陷或功能异常的尼古丁型乙酰胆碱受体相关的疾病状况的治疗，尤其是大脑的治疗。此外，本发明涉及新型化合物（吲唑和苯并噻唑），其作为α7 nACh受体亚型的配体，制备此类化合物的方法，含有此类化合物的组合物，以及使用这些方法。
• A new efficient synthesis of pyridines
  作者：Norbert De Kimpe、Marian Keppens、Gwendolien Fonck

  DOI：10.1039/cc9960000635

  日期：——

  Cyclic six-membered imines, i.e. 2,3,4,5-tetrahydropyridines, are efficiently converted under mild conditions into the corresponding pyridines by highly regioselective α, α-dichlorination with N-chlorosuccinimide (NCS) followed by double dehydrochlorination with methanolic bases.

  循环六元亚胺，即2,3,4,5-四氢吡啶，在温和条件下通过与氯代琥珀酰亚胺（NCS）进行高度区域选择性的α,α-二氯化转化为相应的吡啶，随后与甲醇碱进行双重脱氯化反应，效率很高。
• [EN] ANABASEINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DERIVES D'ANABASEINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2004019943A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The compounds of the present invention are of formula (I): wherein A, R3, R4 is as defined herein, are useful as ligands for nicotinic receptors.

  本发明的化合物的化学式为（I）：其中A、R3、R4如本文所定义，可用作尼古丁受体的配体。