3-（3,3-二甲基烯丙基）-4-甲氧基-2-羟基喹啉 | 7282-19-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-（3,3-二甲基烯丙基）-4-甲氧基-2-羟基喹啉
• 英文名称: atanine
• 英文别名: 4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 7282-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: SPIWINZXMDJUPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-（3,3-二甲基烯丙基）-4-甲氧基-2-羟基喹啉 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 khaplofoline
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of atanine, khaplofoline and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86996-8
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(苯基)丙二酰胺 在 sodium hydroxide 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-（3,3-二甲基烯丙基）-4-甲氧基-2-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃基喹啉生物碱的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种方便的合成4-羟基-3-异戊烯基-2-喹诺酮的方法，该方法被认为是芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃喹啉生物碱的前体。该方法涉及2，4-二羟基喹啉的C，C-二烯丙基化，然后使用碲化氢钠试剂进行部分脱甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80106-1

文献信息

• Eine einfache Darstellung von Khaplofolin, Dihydroflindersin und verwandten Alkaloiden [1] / Synthesis of Khaplofoline, Dihydroflindersine and Related Alkaloids [1]
  作者：J. Reisch、M. Müller、I. Mester

  DOI：10.1515/znb-1981-0924

  日期：1981.9.1

  A simple synthesis of khaplofoline (lb) and dihydroflindersine (4) has been reported. PTC-prenylation of 4-hydroxy-2-quinolone (8 a) gave a mixture of C-, O-and C/O-prenylated compounds (2a, 8b, 8c, 3d, 3e and 8f), 2a being the major product. N-prenylation of 8h gave 3i which yielded 8k after following treatment with aqueous HCl. Acid catalysed cyclisation of 2 a gave a mixture of 4 and 1 b in a ratio of 3:1.

  一个简单的合成khaplofoline（lb）和dihydroflindersine（4）的方法已经报道。对4-羟基-2-喹啉酮（8a）进行PTC-异戊烯基化反应得到了一系列C-、O-和C/O-异戊烯基化化合物（2a、8b、8c、3d、3e和8f），其中2a是主要产物。对8h进行N-异戊烯基化反应得到3i，随后经过水合HCl处理得到8k。对2a进行酸催化环化反应得到了4和1b的混合物，比例为3:1。
• Demethylation of 2,4-dimethoxyquinolines: the synthesis of atanine
  作者：Keith Jones、Xavier Roset、Sharon Rossiter、Philip Whitfield

  DOI：10.1039/b311281k

  日期：——

  The synthesis of the quinoline alkaloid atanine 6, by selective demethylation of the 2,4-dimethoxyquinoline 11 is presented. An alternative demethylation utilising a thiolate anion leads to the regioisomeric 4-hydroxyquinoline 13.

  通过对2,4-二甲氧基喹啉11进行选择性去甲基化，合成了喹啉生物碱阿塔宁6。另一种利用硫醇阴离子的去甲基化方法则生成了区域异构体4-羟基喹啉13。
• Synthesis and absolute stereochemistry assignment of enantiopure dihydrofuro- and dihydropyrano-quinoline alkaloids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Stephen A. Barr、Jonathan G. Carroll、Donald Mackerracher、John F. Malone

  DOI：10.1039/b005285j

  日期：——

  were used to assign absolute configurations to platydesmine 3, geibalansine 7, ribalinine 10, araliopsine 12 and edulinine 9. Possible errors which earlier led to the incorrect assignment of absolute configurations of the quinoline alkaloids platydesmine 3, platydesmine methosalt 4, edulinine 9, araliopsine 12 and other related chiral quinoline alkaloids are discussed.

  手性喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine methosalt 4和edulinine 9，通过非手性生物碱腺嘌呤1的不对称二羟基化反应合成为对映体形式。MTPA非对映体的色谱分离20从atanine的外消旋溴醇衍生物形成1是geibalansine的合成中的关键步骤7，edulinine 9，ribalinine 10，Ψ-ribalinine 11和araliopsine 12作为单一对映体。（+）-铂亚胺甲磺酸盐4的绝对构型和（ - ） - Ψ-ribalinine 11被明确地通过X射线晶体学测定而立体化学相关性和圆二色性光谱学方法被用于分配绝对构型来platydesmine 3，geibalansine 7，ribalinine 10，araliopsine 12和edulinine 9。讨论了可能导致先前错误地导致喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine
• Quinoline Alkaloids: Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines, Khaplofoline, Lunacrine, and Demethoxylunacrine
  作者：M. Sekar、K. J. Rajendra Prasad

  DOI：10.1021/np970005i

  日期：1998.2.1

  2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]quinoline (4). The same reaction of 4-methoxy-2-oxo-3-vinylquinolinecarboxylic acid (1g) afforded 4-methoxy-2,2-dimethylpyrano[2,3-b]quinoline (4g), which on hydrolysis with ethanolic hydrochloric acid gave khaplofoline (5). The Prevost reaction of 4-methoxy-3-prenylquinolin-2-one (6) using I2/HgO in acetic acid yielded 4-methoxy-2-isopropylfuro[2,3-b]quinoline (7). Compound 7 on

  多磷酸（PPA）催化的2-ono-3-乙烯基喹啉羧酸环化反应（1）产生3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉（4）。4-甲氧基-2-氧代-3-乙烯基喹啉羧酸的相同反应（1g）得到4-甲氧基-2,2-二甲基吡喃并[2,3-b]喹啉（4g），将其在乙醇盐酸中水解后得到khaplofoline （5）。使用I2 / HgO在乙酸中的4-甲氧基-3-异戊基喹啉-2-酮（6）的Prevost反应产生4-甲氧基-2-异丙基呋喃[2,3-b]喹啉（7）。将化合物7用H 2 / Pd-C还原，随后进行N-甲基化和脱-O-甲基化，得到鲁那林（10a）。在6b上的类似反应序列得到了脱甲氧基lunacrine（10b）。
• A 2-Quinolone alkaloid from Almeidea guyanensis
  作者：C MOULIS、K WIRASUTISNA、J GLEYE、P LOISEAU、E STANISLAS、C MORETTI

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80059-4

  日期：——

  Abstract From Almeidea guyanensis , besides N -methylatanine, N -methylflindersine, N -methylkhaplofoline and 4-demethyl- N -methylatanine, a new 2-quinolone, almeine, has been isolated and its structure elucidated as 4-isopropenyl- N -methyl-3,4-dihydrofuro-2-quinolone.

  摘要 从 Almeideaguyanensis 中分离得到了 N-甲基亚胺酸、N-甲基氟茚碱、N-甲基卡普洛林和 4-去甲基-N-甲基亚胺酸，并分离出了一种新的 2-喹诺酮类 almeine 并阐明了其结构为3,4-二氢呋喃-2-喹诺酮。