3, 4-dihydro-2,2-dimethyl-5-methoxy-2H-pyrano-[2,3-b]quinoline | 42522-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3, 4-dihydro-2,2-dimethyl-5-methoxy-2H-pyrano-[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline；5-Methoxy-2,2-dimethyl-4H-pyrano[2,3-b]chinolin；5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[2,3-b]quinoline
• CAS: 42522-05-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: SLFXHPLQHAPMKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3, 4-dihydro-2,2-dimethyl-5-methoxy-2H-pyrano-[2,3-b]quinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以96%的产率得到khaplofoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱：吡喃醇的合成

  摘要：

  多磷酸（PPA）催化的2-ono-3-乙烯基喹啉羧酸环化反应（1）产生3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉（4）。4-甲氧基-2-氧代-3-乙烯基喹啉羧酸的相同反应（1g）得到4-甲氧基-2,2-二甲基吡喃并[2,3-b]喹啉（4g），将其在乙醇盐酸中水解后得到khaplofoline （5）。使用I2 / HgO在乙酸中的4-甲氧基-3-异戊基喹啉-2-酮（6）的Prevost反应产生4-甲氧基-2-异丙基呋喃[2,3-b]喹啉（7）。将化合物7用H 2 / Pd-C还原，随后进行N-甲基化和脱-O-甲基化，得到鲁那林（10a）。在6b上的类似反应序列得到了脱甲氧基lunacrine（10b）。

  DOI：

  10.1021/np970005i
• 作为产物：
  描述：

  2,4-DIMETHOXYQUINOLINE锛圵S201537锛,WUXIAPPTEC" 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3, 4-dihydro-2,2-dimethyl-5-methoxy-2H-pyrano-[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Demethylation of 2,4-dimethoxyquinolines: the synthesis of atanine

  摘要：

  通过对2,4-二甲氧基喹啉11进行选择性去甲基化，合成了喹啉生物碱阿塔宁6。另一种利用硫醇阴离子的去甲基化方法则生成了区域异构体4-羟基喹啉13。

  DOI：

  10.1039/b311281k

文献信息

• Naito, Toshihiko; Momose, Yu; Kaneko, Chikara, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1531 - 1534
  作者：Naito, Toshihiko、Momose, Yu、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——
• Satheeshkumar; Kavitha; Muthusankar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 8, p. 988 - 998
  作者：Satheeshkumar、Kavitha、Muthusankar、Shanmughavel、Rajendra Prasad

  DOI：——

  日期：——
• Ramesh, Manian; Rajamanickam, Ponnusamy; Shanmugam, Periappa, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 125 - 129
  作者：Ramesh, Manian、Rajamanickam, Ponnusamy、Shanmugam, Periappa

  DOI：——

  日期：——
• Demethylation of 2,4-dimethoxyquinolines: the synthesis of atanine
  作者：Keith Jones、Xavier Roset、Sharon Rossiter、Philip Whitfield

  DOI：10.1039/b311281k

  日期：——

  The synthesis of the quinoline alkaloid atanine 6, by selective demethylation of the 2,4-dimethoxyquinoline 11 is presented. An alternative demethylation utilising a thiolate anion leads to the regioisomeric 4-hydroxyquinoline 13.

  通过对2,4-二甲氧基喹啉11进行选择性去甲基化，合成了喹啉生物碱阿塔宁6。另一种利用硫醇阴离子的去甲基化方法则生成了区域异构体4-羟基喹啉13。
• Quinoline Alkaloids: Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines, Khaplofoline, Lunacrine, and Demethoxylunacrine
  作者：M. Sekar、K. J. Rajendra Prasad

  DOI：10.1021/np970005i

  日期：1998.2.1

  2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]quinoline (4). The same reaction of 4-methoxy-2-oxo-3-vinylquinolinecarboxylic acid (1g) afforded 4-methoxy-2,2-dimethylpyrano[2,3-b]quinoline (4g), which on hydrolysis with ethanolic hydrochloric acid gave khaplofoline (5). The Prevost reaction of 4-methoxy-3-prenylquinolin-2-one (6) using I2/HgO in acetic acid yielded 4-methoxy-2-isopropylfuro[2,3-b]quinoline (7). Compound 7 on

  多磷酸（PPA）催化的2-ono-3-乙烯基喹啉羧酸环化反应（1）产生3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉（4）。4-甲氧基-2-氧代-3-乙烯基喹啉羧酸的相同反应（1g）得到4-甲氧基-2,2-二甲基吡喃并[2,3-b]喹啉（4g），将其在乙醇盐酸中水解后得到khaplofoline （5）。使用I2 / HgO在乙酸中的4-甲氧基-3-异戊基喹啉-2-酮（6）的Prevost反应产生4-甲氧基-2-异丙基呋喃[2,3-b]喹啉（7）。将化合物7用H 2 / Pd-C还原，随后进行N-甲基化和脱-O-甲基化，得到鲁那林（10a）。在6b上的类似反应序列得到了脱甲氧基lunacrine（10b）。