2,4-二甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)喹啉 | 38975-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)喹啉
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)quinoline
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-quinoline；2,4-Dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)chinolin
• CAS: 38975-96-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: NTFGZJYACNIRNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)喹啉 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 2,2-二甲基-2,6-二氢-吡喃并[3,2-c]喹啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第十六部分。来自异戊二烯基环氧化物的碱催化的2,2-二甲基吡喃喹啉。芬达斯汀的合成与生物发生

  摘要：

  3-异戊烯基-2,4-二甲氧基喹啉环氧化物与氢氧化钾在二甲基亚砜水溶液中的反应以高收率提供了2,2-二甲基吡喃喹啉，并导致了生物碱氟代新碱的新合成。机理研究导致分离出烯丙基醇中间体并检测到第二种烯丙基醇，并表明醌甲基化物参与环化步骤。讨论了芬达丝素和相关化合物的生物发生。

  DOI：

  10.1039/p19730001055
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹啉 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,4-二甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Demethylation of 2,4-dimethoxyquinolines: the synthesis of atanine

  摘要：

  通过对2,4-二甲氧基喹啉11进行选择性去甲基化，合成了喹啉生物碱阿塔宁6。另一种利用硫醇阴离子的去甲基化方法则生成了区域异构体4-羟基喹啉13。

  DOI：

  10.1039/b311281k

文献信息

• Demethylation of 2,4-dimethoxyquinolines: the synthesis of atanine
  作者：Keith Jones、Xavier Roset、Sharon Rossiter、Philip Whitfield

  DOI：10.1039/b311281k

  日期：——

  The synthesis of the quinoline alkaloid atanine 6, by selective demethylation of the 2,4-dimethoxyquinoline 11 is presented. An alternative demethylation utilising a thiolate anion leads to the regioisomeric 4-hydroxyquinoline 13.

  通过对2,4-二甲氧基喹啉11进行选择性去甲基化，合成了喹啉生物碱阿塔宁6。另一种利用硫醇阴离子的去甲基化方法则生成了区域异构体4-羟基喹啉13。
• [EN] ANTIPARASITIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIPARASITES
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2002026713A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Disclosed are antiparasitic compounds of Formulae (I, IA and IB). These compounds are useful in the manufacture of a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of infections caused by helminths or arthropod ectoparasites.
• Euodenine A: A Small-Molecule Agonist of Human TLR4
  作者：Juliette E. Neve、Hasanthi P. Wijesekera、Sandra Duffy、Ian D. Jenkins、Justin A. Ripper、Simon J. Teague、Marc Campitelli、Agatha Garavelas、George Nikolakopoulos、Phuc V. Le、Priscila de A. Leone、Ngoc B. Pham、Philip Shelton、Neil Fraser、Anthony R. Carroll、Vicky M. Avery、Christopher McCrae、Nicola Williams、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1021/jm401321v

  日期：2014.2.27

  A small-molecule natural product, euodenine A (1), was identified as an agonist of the human TLR4 receptor. Euodenine A was isolated from the leaves of Euodia asteridula (Rutaceae) found in Papua New Guinea and has an unusual U-shaped structure. It was synthesized along with a series of analogues that exhibit potent and selective agonism of the TLR4 receptor. SAR development around the cyclobutane ring resulted in a 10-fold increase in potency. The natural product demonstrated an extracellular site of action, which requires the extracellular domain of TLR4 to stimulate a NF-kappa B reporter response. 1 is a human-selective agonist that is CD14-independent, and it requires both TLR4 and MD-2 for full efficacy. Testing for immunomodulation in PBMC cells shows the induction of the cytokines IL-8, IL-10, TNF-alpha, and IL-12p40 as well as suppression of IL-5 from activated PBMCs, indicating that compounds like 1 could modulate the Th2 immune response without causing lung damage.
• Quinoline alkaloids. Part XVI. 2,2-Dimethylpyranoquinolines from base-catalysed rearrangement of isoprenyl epoxides. Synthesis and biogenesis of flindersine
  作者：Robert M. Bowman、Michael F. Grundon、Kevin J. James

  DOI：10.1039/p19730001055

  日期：——

  reaction of 3-isoprenyl-2,4-dimethoxyquinoline epoxides with potassium hydroxide in aqueous dimethyl sulphoxide furnished 2,2-dimethylpyranoquinolines in high yield, and led to a new synthesis of the alkaloid flindersine. A mechanistic study resulted in the isolation of an allylic alcohol intermediate and the detection of a second allylic alcohol, and indicated that quinone methides were involved in the

  3-异戊烯基-2,4-二甲氧基喹啉环氧化物与氢氧化钾在二甲基亚砜水溶液中的反应以高收率提供了2,2-二甲基吡喃喹啉，并导致了生物碱氟代新碱的新合成。机理研究导致分离出烯丙基醇中间体并检测到第二种烯丙基醇，并表明醌甲基化物参与环化步骤。讨论了芬达丝素和相关化合物的生物发生。