khaplofoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: khaplofoline
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-2,3,4,10-tetrahydro-5H-pyrano[2,3-b]quinolin-5-one；2,2-dimethyl-4,10-dihydro-3H-pyrano[2,3-b]quinolin-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: WRCTUFLKPSXQDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  khaplofoline 生成 N-methylhaplofoline
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of atanine, khaplofoline and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86996-8
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(苯基)丙二酰胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 sodium hydrogen telluride 、 氢气 、 碘 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 khaplofoline
  参考文献：
  名称：

  Subramanian, M.; Mohan, P. S.; Shanmugam, P., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 7, p. 1016 - 1020

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eine einfache Darstellung von Khaplofolin, Dihydroflindersin und verwandten Alkaloiden [1] / Synthesis of Khaplofoline, Dihydroflindersine and Related Alkaloids [1]
  作者：J. Reisch、M. Müller、I. Mester

  DOI：10.1515/znb-1981-0924

  日期：1981.9.1

  A simple synthesis of khaplofoline (lb) and dihydroflindersine (4) has been reported. PTC-prenylation of 4-hydroxy-2-quinolone (8 a) gave a mixture of C-, O-and C/O-prenylated compounds (2a, 8b, 8c, 3d, 3e and 8f), 2a being the major product. N-prenylation of 8h gave 3i which yielded 8k after following treatment with aqueous HCl. Acid catalysed cyclisation of 2 a gave a mixture of 4 and 1 b in a ratio of 3:1.

  一个简单的合成khaplofoline（lb）和dihydroflindersine（4）的方法已经报道。对4-羟基-2-喹啉酮（8a）进行PTC-异戊烯基化反应得到了一系列C-、O-和C/O-异戊烯基化化合物（2a、8b、8c、3d、3e和8f），其中2a是主要产物。对8h进行N-异戊烯基化反应得到3i，随后经过水合HCl处理得到8k。对2a进行酸催化环化反应得到了4和1b的混合物，比例为3:1。
• Simple Efficient Synthesis of Pyranoquinoline Alkaloids: Flindersine, Khaplofoline, Haplamine and their Analogues
  作者：Dhanabal Thangavel、Sangeetha Ravindran、Gengan Robert Moonsamy、Mohan Subramaniam Palathurai

  DOI：10.3184/030823407x191859

  日期：2007.2

  An efficient two step synthesis of pyranoquinoline alkaloids is described. Direct treatment of isoprene with 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one in the presence of polyphosphoric acid furnished dihydroflindersine in good yield, and which on dehydrogenation led to a new synthesis of flindersine. Khaplofoline, a linear pyranoquinoline alkaloid, was obtained as a minor product. The syntheses of derivatives are

  描述了吡喃喹啉生物碱的有效两步合成。在多磷酸的存在下，用 4-羟基喹啉-2(1H)-one 直接处理异戊二烯以良好的收率提供二氢氟苯磺辛，脱氢导致氟苯辛的新合成。Khapfoline 是一种线性吡喃喹啉生物碱，作为次要产物获得。还记录了衍生物的合成。
• Quinoline Alkaloids: Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines, Khaplofoline, Lunacrine, and Demethoxylunacrine
  作者：M. Sekar、K. J. Rajendra Prasad

  DOI：10.1021/np970005i

  日期：1998.2.1

  2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]quinoline (4). The same reaction of 4-methoxy-2-oxo-3-vinylquinolinecarboxylic acid (1g) afforded 4-methoxy-2,2-dimethylpyrano[2,3-b]quinoline (4g), which on hydrolysis with ethanolic hydrochloric acid gave khaplofoline (5). The Prevost reaction of 4-methoxy-3-prenylquinolin-2-one (6) using I2/HgO in acetic acid yielded 4-methoxy-2-isopropylfuro[2,3-b]quinoline (7). Compound 7 on

  多磷酸（PPA）催化的2-ono-3-乙烯基喹啉羧酸环化反应（1）产生3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉（4）。4-甲氧基-2-氧代-3-乙烯基喹啉羧酸的相同反应（1g）得到4-甲氧基-2,2-二甲基吡喃并[2,3-b]喹啉（4g），将其在乙醇盐酸中水解后得到khaplofoline （5）。使用I2 / HgO在乙酸中的4-甲氧基-3-异戊基喹啉-2-酮（6）的Prevost反应产生4-甲氧基-2-异丙基呋喃[2,3-b]喹啉（7）。将化合物7用H 2 / Pd-C还原，随后进行N-甲基化和脱-O-甲基化，得到鲁那林（10a）。在6b上的类似反应序列得到了脱甲氧基lunacrine（10b）。
• Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Viani, Fiorenza, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 7, p. 507 - 512
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Resnati, Giuseppe、Viani, Fiorenza、Cavicchio, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——
• Naito, Toshihiko; Momose, Yu; Kaneko, Chikara, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1531 - 1534
  作者：Naito, Toshihiko、Momose, Yu、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——