geibalansine | 7688-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: geibalansine
• 英文别名: 5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinolin-3-ol；3,4-Dihydro-3-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-pyrano<2,3-b>chinolin；Geibalansin；5-Methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[2,3-b]quinolin-3-ol
• CAS: 7688-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: SQJURFQZMPUMRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geibalansine 在 palladium on activated charcoal PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3, 4-dihydro-2,2-dimethyl-5-methoxy-2H-pyrano-[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Ramesh, Manian; Rajamanickam, Ponnusamy; Shanmugam, Periappa, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 125 - 129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-acetylgeibalansine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到geibalansine
  参考文献：
  名称：

  Ramesh, Manian; Rajamanickam, Ponnusamy; Shanmugam, Periappa, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 125 - 129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoline alkaloids. Part VIII. The synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of (±)-platydesmine, (±)-isobalfourodine, and related compounds
  作者：R. M. Bowman、M. F. Grundon

  DOI：10.1039/j39660001504

  日期：——

  which can be identified by nuclear magnetic resonance spectroscopy in dimethyl sulphoxide. This led to syntheses of balfourodine, isobalfourodine, and platydesmine, and the constitution of the latter alkaloid was thereby established. Some of the results have been reported briefly.

  与N-甲基-（3-甲基丁-2-烯基）喹诺酮的氧化环化相反，缺少N-甲基的相应喹诺酮与过氧月桂酸反应生成了呋喃基和吡喃基衍生物的混合物，通过核磁共振光谱法在二甲亚砜中鉴定。这导致了balfourodine，isobalfourodine和platydesmine的合成，从而确定了后者的生物碱的组成。一些结果已被简要报道。