N-Methylatanine | 22826-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-Methylatanine
• 英文别名: 4-methoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-2(1H)-quinolinone；4-methoxy-1-methyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-quinolin-2-one；4-Methoxy-1-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)quinolin-2-one
• CAS: 22826-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: OGNDPMMWXRHXND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methylatanine 在 AD-mix-α 作用下， 生成 加锡弥罗果碱 、 (-)-(3'S)-edulinine
  参考文献：
  名称：

  对映纯二氢呋喃-和二氢吡喃-喹啉生物碱的合成及绝对立体化学归属

  摘要：

  手性喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine methosalt 4和edulinine 9，通过非手性生物碱腺嘌呤1的不对称二羟基化反应合成为对映体形式。MTPA非对映体的色谱分离20从atanine的外消旋溴醇衍生物形成1是geibalansine的合成中的关键步骤7，edulinine 9，ribalinine 10，Ψ-ribalinine 11和araliopsine 12作为单一对映体。（+）-铂亚胺甲磺酸盐4的绝对构型和（ - ） - Ψ-ribalinine 11被明确地通过X射线晶体学测定而立体化学相关性和圆二色性光谱学方法被用于分配绝对构型来platydesmine 3，geibalansine 7，ribalinine 10，araliopsine 12和edulinine 9。讨论了可能导致先前错误地导致喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine

  DOI：

  10.1039/b005285j
• 作为产物：
  描述：

  1H-4-hydroxy-2-oxoquinoline-3-acetic acid 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 铜 作用下， 以 二苯醚 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-Methylatanine
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of flindersine, atanine and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85084-x

文献信息

• A 2-Quinolone alkaloid from Almeidea guyanensis
  作者：C MOULIS、K WIRASUTISNA、J GLEYE、P LOISEAU、E STANISLAS、C MORETTI

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80059-4

  日期：——

  Abstract From Almeidea guyanensis , besides N -methylatanine, N -methylflindersine, N -methylkhaplofoline and 4-demethyl- N -methylatanine, a new 2-quinolone, almeine, has been isolated and its structure elucidated as 4-isopropenyl- N -methyl-3,4-dihydrofuro-2-quinolone.

  摘要 从 Almeideaguyanensis 中分离得到了 N-甲基亚胺酸、N-甲基氟茚碱、N-甲基卡普洛林和 4-去甲基-N-甲基亚胺酸，并分离出了一种新的 2-喹诺酮类 almeine 并阐明了其结构为3,4-二氢呋喃-2-喹诺酮。
• Ramesh, M.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 110 - 113
  作者：Ramesh, M.、Shanmugam, P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and absolute stereochemistry assignment of enantiopure dihydrofuro- and dihydropyrano-quinoline alkaloids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Stephen A. Barr、Jonathan G. Carroll、Donald Mackerracher、John F. Malone

  DOI：10.1039/b005285j

  日期：——

  were used to assign absolute configurations to platydesmine 3, geibalansine 7, ribalinine 10, araliopsine 12 and edulinine 9. Possible errors which earlier led to the incorrect assignment of absolute configurations of the quinoline alkaloids platydesmine 3, platydesmine methosalt 4, edulinine 9, araliopsine 12 and other related chiral quinoline alkaloids are discussed.

  手性喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine methosalt 4和edulinine 9，通过非手性生物碱腺嘌呤1的不对称二羟基化反应合成为对映体形式。MTPA非对映体的色谱分离20从atanine的外消旋溴醇衍生物形成1是geibalansine的合成中的关键步骤7，edulinine 9，ribalinine 10，Ψ-ribalinine 11和araliopsine 12作为单一对映体。（+）-铂亚胺甲磺酸盐4的绝对构型和（ - ） - Ψ-ribalinine 11被明确地通过X射线晶体学测定而立体化学相关性和圆二色性光谱学方法被用于分配绝对构型来platydesmine 3，geibalansine 7，ribalinine 10，araliopsine 12和edulinine 9。讨论了可能导致先前错误地导致喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine
• A convenient synthesis of flindersine, atanine and their analogues
  作者：M. Ramesh、P.S. Mohan、P. Shanmugam

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85084-x

  日期：1984.1