Platydesmin | 7764-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Platydesmin
• 英文别名: platydesmine；2-(4-Methoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinolin-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 7764-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: OYGWMFMSZPRSPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2360.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Platydesmin 在 四氧化锇 、 (Ph₃O)PBr₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醚 为溶剂， 生成 dubinidine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (±)-dubinidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87538-9
• 作为产物：
  描述：

  3-（3,3-二甲基烯丙基）-4-甲氧基-2-羟基喹啉 在 过氧十二烷酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Platydesmin
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第八部分 （±）-铂胺，（±）-异四氢呋喃定及相关化合物的合成及核磁共振谱

  摘要：

  与N-甲基-（3-甲基丁-2-烯基）喹诺酮的氧化环化相反，缺少N-甲基的相应喹诺酮与过氧月桂酸反应生成了呋喃基和吡喃基衍生物的混合物，通过核磁共振光谱法在二甲亚砜中鉴定。这导致了balfourodine，isobalfourodine和platydesmine的合成，从而确定了后者的生物碱的组成。一些结果已被简要报道。

  DOI：

  10.1039/j39660001504

文献信息

• Synthesis, structure and stereochemistry of quinoline alkaloids from Choisya ternata
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Pui L. Loke、John F. Malone、W. Colin McRoberts、John T. G. Hamilton

  DOI：10.1039/b707576f

  日期：——

  values of all chiral quinoline alkaloids have been determined. One of the isolated alkaloids, 7-isopentenyloxy-gamma-fagarine, has been used as a precursor for the chemical asymmetric synthesis of the enantiopure alkaloids: evoxine, anhydroevoxine and evodine. The possible roles of oxygenase and other oxygen-atom-transfer enzymes, in the biosynthetic pathways of the C. ternata alkaloids, have been discussed

  从Choisya ternata的叶子中分离出了十七种喹啉生物碱，这些生物碱在其生物合成途径中涉及多种类型的氧化。除了九种已知的喹啉生物碱外，还鉴定了八种呋喃喹啉家族的新成员，这些成员主要来自C-5的异戊烯酸酯化（包括两种新型氢过氧化物）。已确定所有手性喹啉生物碱的绝对构型和对映体纯度值。分离的生物碱之一，即7-异戊烯氧基-γ-fagarine，已被用作对映纯生物碱的化学不对称合成的前体：evoxine，hydrohydrooxoxine和evodine。已经讨论了加氧酶和其他氧原子转移酶在C. ternata生物碱生物合成途径中的可能作用。
• Acetylenchemie, 33. Mitt.: Synthese von 2-substituierten Dihydrofuro[2,3-b]chinolinen
  作者：J. Reisch、P. Nordhaus

  DOI：10.1007/bf00818167

  日期：1994.2

  The reaction of 3-iodo-4-methoxy-2(1H)-quinolinone (1) and 3-iodo-4,6,8-trimethoxy-2(1H)-quinolinone (2) with 2-methyl-3-butyn-2-ol under modified Heck-conditions gave the 2-substituted derivatives 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)4-methoxyfuro[2,3-b]-quinoline (3) and 2-(1-hydroxy-1-methylethyl-4,6,8-trimethoxyfuro[2,3-b]-quinoline (4). By a subsequent hydrogenation-reaction with a homogeneous catalyst (PtO2/Rh2O3), the furoquinoline-derivatives yielded the dihytrofuro[2,3-b]quinolines, identified as 2-(1-hydroxy-1-methylethyl-4-methoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinoline (5) (racemic platydesmine) and 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4,6,8-trimethoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinoline (6) (racemic precursor of O4-methylptelefolonium salt).
• Gaston, John L.; Grundon, Michael F.; James, Kevin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1136 - 1138
  作者：Gaston, John L.、Grundon, Michael F.、James, Kevin J.

  DOI：——

  日期：——
• Quinoline alkaloids. Part VIII. The synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of (±)-platydesmine, (±)-isobalfourodine, and related compounds
  作者：R. M. Bowman、M. F. Grundon

  DOI：10.1039/j39660001504

  日期：——

  which can be identified by nuclear magnetic resonance spectroscopy in dimethyl sulphoxide. This led to syntheses of balfourodine, isobalfourodine, and platydesmine, and the constitution of the latter alkaloid was thereby established. Some of the results have been reported briefly.

  与N-甲基-（3-甲基丁-2-烯基）喹诺酮的氧化环化相反，缺少N-甲基的相应喹诺酮与过氧月桂酸反应生成了呋喃基和吡喃基衍生物的混合物，通过核磁共振光谱法在二甲亚砜中鉴定。这导致了balfourodine，isobalfourodine和platydesmine的合成，从而确定了后者的生物碱的组成。一些结果已被简要报道。
• The synthesis of (±)-dubinidine
  作者：M.F. Grundon、K.J. James

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87538-9

  日期：1971.1