4-甲氧苯基-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 | 28541-75-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧苯基-Alpha-D-吡喃甘露糖苷
• 中文别名: 4-甲氧苯基-Α-D-吡喃甘露糖苷；4-甲氧苯基α-D-吡喃甘露糖苷；4-甲氧苯基-α-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: p-methoxyphenyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl α-D-mannopyranoside；4-Methoxyphenyl alpha-D-Mannopyranoside；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 28541-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: SIXFVXJMCGPTRB-BNDIWNMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  154.0 to 158.0 °C
• 溶解度：
  微溶于在甲醇中
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

4-甲氧苯基α-D-吡喃甘露糖苷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methoxyphenyl α-D-Mannopyranoside
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲氧苯基α-D-吡喃甘露糖苷
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 28541-75-5
分子式： C13H18O7

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
4-甲氧苯基α-D-吡喃甘露糖苷 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
4-甲氧苯基α-D-吡喃甘露糖苷 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
微溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-甲氧苯基α-D-吡喃甘露糖苷 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧苯基-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-methyl-β-D-glucopyranuronosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌血清型D的胞外多糖五糖重复单元的简便合成

  摘要：

  β - D- Glc p A-（1→2）-[ β - D- Xyl p-（1→2）-α - D- Man p-（1→3）]- α - D- Man p-（ 1→3） - α - d -Man p，从胞外多糖的重复单元新型隐球菌血清型d，合成作为它的4-甲氧基苯基糖苷。这里介绍的方法还提供了一条途径，可以合成更复杂的C. neoformans血清型A–C的葡糖康考葡甘露聚糖（GXM）重复单元。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400297
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-甲氧苯基-Alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性和实用的环甘露己糖，一种环麦芽六糖的甘露异构体，Cyclo {→4）-[α-d-Manp-（1→4）-]5-α-d-Manp-（1→}合成

  摘要：

  摘要苯基三氟甲苯磺酸酯促进甲基O-（2,3,6-tri-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-[O-（2,3,6-tri-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（（1→4）] 4-2,3,6-三-O-苄基-1-硫代-α-d-甘露糖吡喃糖苷提供64％的环{→4）-[O -（2,3,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（（1→4）] 5-O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-甘露糖吡喃糖基） -（1→}然后水解得到环麦芽六糖（α-环糊精）的甘露糖异构体，以立体控制的方式由3,6-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基制备了用于环糖基化的关键甘露糖基中间体-2-Op-甲基苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯和对甲氧基苯基3,6-二-O-苄基-2-Op-甲基苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85173-0

文献信息

• Samarium Trifluoromethanesulfonate: An Efficient Moisture Tolerant Acylation Catalyst under Solvent‐Free Condition
  作者：Bimalendu Roy、Somnath Dasgupta、Vishal Kumar Rajput、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1080/07328300801991245

  日期：2008.5

  Samarium trifluoromethanesulfonate catalyzed the acylation of phenols, alcohols, thiols, free reducing sugars, and glycosides in excellent yields at ambient temperature under solvent‐free condition using stoichiometric amounts of various anhydrides.

  在无溶剂条件下，使用化学计量的各种酸酐，三氟甲烷磺酸催化苯酚，醇，硫醇，游离还原糖和糖苷的酰化反应具有优异的收率。
• 一种O-甘露聚糖核心结构的合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN110041377B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本公开属于糖类物质合成领域，具体涉及一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法。现有研究表明，α‑DG O‑甘露聚糖与肌营养不良、前列腺癌、乳腺癌等疾病的机制相关，合成α‑DG的核心结构对于肌营养不良相关病理机制的研究及诊治有重要的意义。本公开提供了一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法，以式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)及式(IX)所示化合物作为合成的中间体，采用针对性的选择保护策略，采用简单、价廉的单糖原料实现复杂的糖链合成，成功合成了肌营养不良量相关蛋白聚糖的三个核心结构，克服了现有技术中寡糖化合物合成操作复杂，效率低下，分离纯化困难等弊端。
• Hafnium inspired activation of highly hindered anhydrides in the acylation of alcohols and polyols
  作者：Enoch Mensah、Aaron Day、Raven Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.009

  日期：2018.3

  A novel and highly efficient method for activating highly hindered acid anhydrides towards the acylation of alcohols and carbohydrate-derived polyols has been developed. This new method relies on the capacity of the hafnium triflate catalyst Hf(OTf)2 to activate highly hindered acid anhydrides, and to direct the acylation reaction. This new acylation protocol is mild and proceed at room temperature

  已经开发了一种新颖的，高效的方法，该方法可以活化高度受阻的酸酐使其对醇和碳水化合物衍生的多元醇进行酰化反应。这种新方法依赖于三氟甲磺酸ha催化剂Hf（OTf）2活化受阻高的酸酐并指导酰化反应的能力。该新的酰化方案是温和的，并且在室温下以低催化剂负载进行。该方法是通用的，并且已扩展到具有不同空间位阻的不同醇底物以及碳水化合物衍生的多元醇，从而以良好或优异的收率提供相应的酯产物。
• Catalytic Site-Selective Carbamoylation of Pyranosides
  作者：Jérôme Alsarraf、Lucas Petitpoisson、André Pichette

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02116

  日期：2021.8.6

  Carbamate-bearing carbohydrates contribute to the pharmacological properties of various natural glycosides. The catalytic site-selective carbamoylation of minimally protected pyranosides was achieved for the first time to bypass protection/deprotection sequences. 1-Carbamoylimidazoles were used as the carbamoylation reagents to circumvent the harmful and unstable phosgene and isocyanates. This borinic

  含氨基甲酸酯的碳水化合物有助于各种天然糖苷的药理特性。首次实现了最低限度保护的吡喃糖苷的催化位点选择性氨基甲酰化，以绕过保护/脱保护序列。1-氨基甲酰咪唑被用作氨基甲酰化试剂以规避有害且不稳定的光气和异氰酸酯。这种硼酸催化的转化使博来霉素和类似物的肿瘤细胞结合氨基甲酰甘露糖苷部分能够以 56% 至 89% 的产率获得。
• (METH)ACRYLATE MANUFACTURING METHOD
  申请人：TOAGOSEI CO., LTD

  公开号：US20180118658A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides a (meth)acrylate manufacturing method characterized in that when manufacturing a (meth) acrylate by an ester exchange reaction between an alcohol and a monofunctional (meth)acrylate using catalyst A and catalyst B together, contact treatment of the ester exchange reaction product with adsorbent C is performed. Catalyst A: One or more kinds of compounds selected from a group consisting of cyclic tertiary amines with an azabicyclo structure and salts or complexes thereof, amidine and salts or complexes thereof, compounds with a pyridine ring and salts or complexes thereof, phosphines and salts or complexes thereof, and compounds with a tertiary diamine structure and salts or complexes thereof. Catalyst B: One or more kinds of compounds selected from a group consisting of compounds comprising zinc. Adsorbent C: One or more kinds of compounds selected from a group consisting of oxides and hydroxides comprising at least one of magnesium, aluminum and silicon.

  本发明提供了一种（甲基）丙烯酸酯制备方法，其特征在于通过在使用催化剂A和催化剂B一起进行醇和单官能基（甲基）丙烯酸酯之间的酯交换反应制备（甲基）丙烯酸酯时，对酯交换反应产物进行与吸附剂C的接触处理。催化剂A：从含有氮杂双环结构的环状三级胺及其盐或络合物、胺嘧啶及其盐或络合物、含有吡啶环的化合物及其盐或络合物、膦及其盐或络合物、以及含有三级二胺结构的化合物及其盐或络合物中选择的一种或多种化合物。催化剂B：从含锌化合物中选择的一种或多种化合物。吸附剂C：从含有镁、铝和硅中至少一种的氧化物和氢氧化物中选择的一种或多种化合物。