4-methoxyphenyl 3-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-methyl-β-D-glucopyranuronosyl)-α-D-mannopyranoside | 1423987-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-methyl-β-D-glucopyranuronosyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1423987-41-0
• 化学式: C₅₇H₅₀O₁₉
• 分子量: 1039.01
• InChiKey: IGZHZZATOGDJEC-GRRQPXKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  230.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-methyl-β-D-glucopyranuronosyl)-α-D-mannopyranoside 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到4-methoxyphenyl 4,6-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-methyl-β-D-glucopyranuronosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌血清型D的胞外多糖五糖重复单元的简便合成

  摘要：

  β - D- Glc p A-（1→2）-[ β - D- Xyl p-（1→2）-α - D- Man p-（1→3）]- α - D- Man p-（ 1→3） - α - d -Man p，从胞外多糖的重复单元新型隐球菌血清型d，合成作为它的4-甲氧基苯基糖苷。这里介绍的方法还提供了一条途径，可以合成更复杂的C. neoformans血清型A–C的葡糖康考葡甘露聚糖（GXM）重复单元。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400297
• 作为产物：
  描述：

  N,O-dimethyl-N-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronic acid) 在 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-methyl-β-D-glucopyranuronosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Selective Deprotection of AnomericN,O-Dimethylhydroxylamine Promoted by TMSCl

  摘要：

  TMSCl was shown to be an efficient reagent for selective deprotection of the anomeric position protected as N, O-dimethylhydroxylamine glycoside. This deprotection condition was proved to be compatible with a number of protecting groups, such as the TB-DPS, acetyl, benzyl, benzylidene, and benzoyl groups.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.762104