p-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 431981-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dibenzoyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 431981-78-1
• 化学式: C₃₇H₃₄O₁₀
• 分子量: 638.671
• InChiKey: QSOLMPZSRPCZGD-XEHUNFQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium dichloride 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-（1→3）-连接的六氢己酸和甘露聚糖的高效实用合成

  摘要：

  α-（1→3）-连接的甘露六糖和甘露糖八糖作为其甲基糖苷是由相应的α-（1→3）-连接的二-（9）和四糖供体（21）与四糖受体（23）缩合而合成的分别进行脱酰作用。分别通过激活四糖20的C-1和四糖22的脱甲酰作用容易地制备供体21和受体23。通过将9与11偶联获得的19的1-Op-甲氧基苯基的氧化裂解制备四糖20。通过供体13与受体18的缩合获得四糖22。这些二糖9、11、13 ，使用对甲氧基苯基3-O-烯丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（1）和2,3,4通过简单的化学转化即可轻松制得18和

  DOI：

  10.1081/car-120014899
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 p-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-Manp-（1→2）-α-Manp-（1→3）-α-Manp-（1→3）-Manp，大肠杆菌O9a的四糖重复单元和α-Manp-（1的合成→2）-α-Manp-（1→2）-α-Manp-（1→3）-α-Manp-（1→3）-Manp，大肠杆菌O9和Klebsiella O3的五糖重复单元

  摘要：

  摘要大肠杆菌O9a的四糖重复单元，α-d -Man p-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-α-d -Man p-（1→3）-d -Man p和大肠杆菌O9和克雷伯菌O3的五糖重复单元，α-d -Man p-（1→2）-α-d-Man p-（1→2）-α-d -Man p合成了-（1→3）-α-d-Manp-（1→3）-d-Man p作为甲基糖苷。因此，对-甲氧基苯基α-d-甘露吡喃糖苷经由二丁基锡中间体的选择性3-O-烯丙基化以良好的产率得到了对-甲氧基苯基3-O-烯丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（2）。苯甲酰化（→3），然后除去1- O-甲氧基苯基（→4），然后进行三氯乙酰亚胺化，得到3- O-烯丙基-2,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露酰吡喃糖基三氯乙酰胺酸酯（5 ）。5与甲基4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（6）缩合选择性地提供（1→3）-连接的二糖7。7的苄基

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00011-3