4-甲氧苯基-4-O-(β-D-吡喃半乳糖酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 150412-80-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧苯基-4-O-(β-D-吡喃半乳糖酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: p-methoxyphenyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-Methoxyphenyl 4-O-(b-D-galactopyranosyl)-b-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 150412-80-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₂
• 分子量: 448.424
• InChiKey: PJFQMORRZLJWQE-BAGUKLQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

SDS

Galβ(1-4)Glc-β-MP 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Galβ(1-4)Glc-β-MP
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： Galβ(1-4)Glc-β-MP
百分比： >96.0%(LC)
CAS编码： 150412-80-9
俗名： 4-Methoxyphenyl 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside , LacMP
分子式： C19H28O12

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
Galβ(1-4)Glc-β-MP 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
Galβ(1-4)Glc-β-MP 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
Galβ(1-4)Glc-β-MP 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧苯基-4-O-(β-D-吡喃半乳糖酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-xylo-hex-3-ulopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Replacement of Carbohydrate Sulfates by Sugar C‐Sulfonic Acid Derivatives

  摘要：

  3'-Substituted p-methoxyphenyl beta-lactosides and one of their 3'-epimer were synthesized. The common feature of these compounds is the presence of a strong negative charge at position C-3' in the form of sulfonic acid moieties. The 3',4'-diol derivative of p-methoxyphenyl lactoside was also glycosylated with the thioglycoside of the sulfoulosonic acid. The two-regioisomeric trisaccharides were isolated but their deprotection failed. The aim of the present study was to find carbohydrate ligand(s), which can inhibit the adhesion between Helicobacter pylori and the gastrointestinal epithelial cells.

  DOI：

  10.1081/car-120037571
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-甲氧苯基-4-O-(β-D-吡喃半乳糖酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Cyclo-glycosylation of (1→4)-linked glycohexaoses: Synthesis of cyclo-lactohexaose

  摘要：

  Cyclo-glycosylation of (2,3,6-tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-{(1-->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl) -(1-->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl))2-(1-->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-alpha/beta-glucopyranosyl fluoride and subsequent deprotection of the product gave an excellent yield of cyclo-lactohexaose.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60374-x

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of a Branched Hexasaccharide Using a Highly Efficient Synthetic Strategy
  作者：Fabien Roussel、Mohamed Takhi、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo016018p

  日期：2001.12.1

  The solid-phase synthesis of branched lacto-N-neohexaose derivative 1 occurring in human milk is described. The new building block of lactose 3 bearing the orthogonal temporary hydroxy protecting groups 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) and levulinoyl (Lev) has been prepared. Its use, together with that of lactosamine donor 4, glucosamine donor 5, and O-galactosyl trichloroacetimidate 6, has enabled

  描述了在人乳中发生的支链乳酸-N-新己糖衍生物1的固相合成。已经制备了带有正交的临时羟基保护基9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和乙酰丙酰基（Lev）的乳糖3的新结构单元。它的使用与乳糖胺供体4，葡糖胺供体5和O-半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯6的使用，使得能够按照两种不同方法以优异的总收率（43％，八步中每步90％）制备六糖22。这项工作的另一个关键特征是成功使用了新制备的酯型连接基2，该连接基具有与异头氧连接的苄基间隔基。该接头具有从聚合物载体上裂解后产生苄基异头部分的优点，
• Facile synthesis of 1-thio-β-lactoside clusters scaffolded onto p-methoxyphenyl, β-d-galactopyranoside, β-d-glucopyranoside, and lactoside
  作者：Xiang-Bao Meng、Lian-Dai Yang、Hui Li、Qing Li、Tie-Ming Cheng、Meng-Shen Cai、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00094-0

  日期：2002.6

  -acetyl-1-thio-β- d -glucopyranose to the allyl ether functions of p -methoxyphenyl per- O -allyl- d -galactopyranoside, d -glucopyranoside, and lactoside provides a concise and effective route for synthesis of glycoside clusters, of use for exploring anti-metastatic activity.

  摘要2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-半乳糖吡喃糖基-（1→4）-2,3,6-三-O-乙酰基-1-硫基-β的自由基加成反应-d-吡喃葡萄糖对p-甲氧基苯基的-O-烯丙基-d-吡喃半乳糖苷，d-吡喃葡萄糖苷和乳糖苷的烯丙基醚功能提供了用于合成糖苷簇的简洁有效的途径，用于探索抗转移活性。
• A strategy for the one-pot synthesis of sialylated oligosaccharides
  作者：Zhiyuan Zhang、Kenichi Niikura、Xue-Fei Huang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1139/v02-131

  日期：2002.8.1

  A new strategy has been developed for the synthesis of branched sialylated oligosaccharides using one-pot technology. Sialyl donors are in general too weak in reactivity to be used as the first glycosyl donors in the one-pot synthesis. When sialic acid is linked to a different sugar such as galactose, the reactivity is, however, significantly enhanced and can be tuned to enable the one-pot synthesis

  已经开发出一种使用单锅技术合成支链唾液酸化寡糖的新策略。唾液酸供体的反应性通常太弱而不能用作一锅合成中的第一糖基供体。然而，当唾液酸与不同的糖（如半乳糖）连接时，反应性会显着增强，并且可以进行调整以实现一锅法合成。当使用受阻受体时，NIS??TfOH??AgOTf 的组合用于激活硫糖苷以提高糖基化产率，如唾液酸化六糖的一锅组装所示。 关键词：一锅合成，唾液酸寡糖，新活化。
• Chemo- and Regioselective Monosulfonylation of Nonprotected Carbohydrates Catalyzed by Organotin Dichloride under Mild Conditions
  作者：Wataru Muramatsu

  DOI：10.1021/jo301353k

  日期：2012.9.21

  The catalytic regioselective monosulfonylation of nonprotected carbohydrates using organotin dichloride under mild conditions is examined. The carbohydrates were chemo- and regioselectively converted to the corresponding monosulfonates in the presence of monoalcohols using catalytic dibutyltin dichloride. The regioselectivity of the sulfonylation is attributed to the intrinsic character of the carbohydrates derived from the relative stereochemistry between their hydroxy groups.
• An efficient and recyclable catalyst for the cleavage of tert-butyldiphenylsilyl ethers
  作者：Shiqiang Yan、Ning Ding、Wei Zhang、Peng Wang、Yingxia Li、Ming Li

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.021

  日期：2012.6

  An efficient, chemoselective, and environment-friendly method for the deprotection of tert-butyldiphenylsilyl ethers mediated by triflic acid supported on silica gel is reported. A wide range of tert-butyldiphenylsilyl ethers derived from carbohydrate and saponin residues can be smoothly cleaved in the presence of various types of other protecting groups in good to excellent yields in acetonitrile. This heterogeneous reaction does not require aqueous workup, and the supported catalyst can be readily recycled. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.