[(2R,3S,4S,5S,6R)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyloxan-3-yl] benzoate | 934588-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5S,6R)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 934588-03-1
• 化学式: C₂₇H₂₆O₈
• 分子量: 478.499
• InChiKey: SANPYKHSAKCGQU-YDUSIZGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5S,6R)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyloxan-3-yl] benzoate 、 phenyl-2,3,4-tri(O-benzoyl)-1-thio-α-D-rhamnopyranoside 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1>3)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氯化 铁（iii）调节基于糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的选择性1,2-反式糖基化及其在正交糖基化中的应用†

  摘要：

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。

  DOI：

  10.1039/c6ra21859h
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-5-benzoyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到[(2R,3S,4S,5S,6R)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  实用合成有价值的鼠李糖苷寡糖合成原料

  摘要：

  已经开发了d-鼠李糖苷的有效合成及其区域选择性保护和去保护的相应方法，以便为针对细菌感染的疫苗的复杂寡糖合成提供关键的组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.122

文献信息

• En route to a carbohydrate-based vaccine against Burkholderia cepacia
  作者：Régis Fauré、Tze Chieh Shiao、David Lagnoux、Denis Giguère、René Roy

  DOI：10.1039/b708365c

  日期：——

  We report a very high yielding first total synthesis of trisaccharide 5, α-D-Rhap-(1→3)-α-D-Rhap-(1→4)-α-D-Galp, corresponding to the repeating unit 1 of an O-polysaccharide present in the lipopolysaccharide of clinical isolate of Burkholderia cepacia. The approach included two successive glycosylations, based on D-rhamnosyl trichloroacetimidate donors 12 and 14. The oligosaccharide5 has been further functionalized by photochemical coupling or cross-metathesis with non-natural amino acid derivatives. Trisaccharidylamino acids 16 and 17 are now available, with the aim of preparing a novel synthetic carbohydrate-based vaccine.

  我们首次成功合成了三糖5，α-D-Rhap-(1→3)-α-D-Rhap-(1→4)-α-D-Galp，其产量非常高，与伯克霍尔德氏菌临床分离株脂多糖中O-多糖的重复单元1相对应。该方法包括基于D-鼠李糖基三氯乙酰亚胺供体12和14的两次连续糖基化。通过光化学偶联或与非天然氨基酸衍生物的交叉复分解，寡糖5进一步被官能化。三糖基氨基酸16和17现已可用，目的是制备一种新型的合成碳水化合物疫苗。
• Iron(<scp>iii</scp>) chloride modulated selective 1,2-trans glycosylation based on glycosyl trichloroacetimidate donors and its application in orthogonal glycosylation
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra21859h

  日期：——

  FeCl3 can also modulate the 1,2-trans selectivity of the reaction of 2-O-alkylated gluco- and galacto-pyranosyl trichloroacetimidates with phenolic compounds leading to the generation of the corresponding β-O-aryl glycosides in excellent yield and selectivity. Apart from these the present methodology has been successfully utilized for double glycosylation and orthogonal glycosylation reactions along

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。
• Practical synthesis of valuable d-rhamnoside building blocks for oligosaccharide synthesis
  作者：Régis Fauré、Tze Chieh Shiao、Sonia Damerval、René Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.122

  日期：2007.3

  The efficient synthesis of d-rhamnoside and the corresponding methods for its regioselective protections and deprotections have been developed in order to provide key building blocks for complex oligosaccharide syntheses toward vaccines against bacterial infections.

  已经开发了d-鼠李糖苷的有效合成及其区域选择性保护和去保护的相应方法，以便为针对细菌感染的疫苗的复杂寡糖合成提供关键的组成部分。