香橙素 | 480-20-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 香橙素
• 中文别名: 二氢莰非醇,香橙素；二氢莰非醇
• 英文名称: Aromadendrin
• 英文别名: dihydrokaempferol；(2R,3R)-dihydrokaempferol；aromadendrine；katuranin；aromadendrene；(2R,3R)-(+)-aromadendrin；aromadedrin；DHK；(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 480-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: PADQINQHPQKXNL-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  237～241℃
• 沸点：
  139-140 °C
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:2.88(最大浓度 mg/mL);10.0(最大浓度 mM)
• LogP：
  2.860 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  N,Xn
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R50,R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Dihydrokaempferol 是从紫荆花 Bauhinia championii 中分离得到的。该化合物诱导细胞凋亡并抑制 Bcl-2 和 Bcl-xL 的表达，展现出作为抗关节炎新药的良好潜力。

靶点

• Apoptosis
• Bcl-2
• Bcl-xL

体外研究

Dihydrokaempferol（0.3-300 μM；48 小时）对正常滑膜细胞无显著影响，但能依赖性地减少 RA-FLSs 的活力。

1. 凋亡分析

   • 细胞系：RA-FLS
   • 浓度：3 μM, 30 μM
   • 培养时间：48 小时
   • 结果：诱导了 RA-FLS 的细胞凋亡

2. Western Blot 分析

   • 细胞系：RA-FLS
   • 浓度：3 μM, 30 μM
   • 培养时间：48 小时
   • 结果：
     • 促进了 Bax 和 Bad 的表达
     • 增加了 caspase-3、caspase-9 及 cleaved PARP 的活性片段
     • 抑制了 Bcl-2 和 Bcl-xL 的表达

3. 细胞增殖测定

   • 细胞系：正常滑膜细胞；RA-FLS 细胞
   • 浓度：0.3 μM, 3 μM, 30 μM, 300 μM
   • 培养时间：48 小时
   • 结果：减少了 RA-FLSs 的增殖

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香橙素 在 FLAVONOL SYNTHASE 、 TrxA-His-AtFLS₁ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  柚皮素生产山emp酚的体外多酶合成系统的开发和优化

  摘要：

  开发并优化了体外多酶合成系统，以在单个反应管中高效生产山ka酚。将山fer酚生物合成途径中的两个关键基因Atf3h和Atfls1克隆到原核表达载体中，并在大肠杆菌中过表达。。通过亲和层析纯化重组蛋白，并分别显示出黄烷酮3-羟化酶和黄酮醇合酶的活性，随后开发了用于生产山ka酚的体外合成系统。该系统在100 mM Tris-HCl（pH 7.2）中包含8.2 mMα-酮戊二酸，0.01 mM亚铁离子，0.4％抗坏血酸钠，25μg/ mL的每种重组酶和10％甘油。当反应在40°C下进行40-50分钟时，山ka酚的收率为37.55±1.62 mg / L，从NRN到KMF的转化率为55.89％±2.74％。总体而言，该系统提供了一种经济有效地生产山efficient酚的有前途和高效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b01299
• 作为产物：
  描述：

  (S)-柚皮素 在 FLAVANONE 3-HYDROXYLASE 、 TrxA-His-AtF₃H 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 香橙素
  参考文献：
  名称：

  柚皮素生产山emp酚的体外多酶合成系统的开发和优化

  摘要：

  开发并优化了体外多酶合成系统，以在单个反应管中高效生产山ka酚。将山fer酚生物合成途径中的两个关键基因Atf3h和Atfls1克隆到原核表达载体中，并在大肠杆菌中过表达。。通过亲和层析纯化重组蛋白，并分别显示出黄烷酮3-羟化酶和黄酮醇合酶的活性，随后开发了用于生产山ka酚的体外合成系统。该系统在100 mM Tris-HCl（pH 7.2）中包含8.2 mMα-酮戊二酸，0.01 mM亚铁离子，0.4％抗坏血酸钠，25μg/ mL的每种重组酶和10％甘油。当反应在40°C下进行40-50分钟时，山ka酚的收率为37.55±1.62 mg / L，从NRN到KMF的转化率为55.89％±2.74％。总体而言，该系统提供了一种经济有效地生产山efficient酚的有前途和高效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b01299

文献信息

• Optimization of the Biosynthesis of B-Ring Ortho-Hydroxy Lated Flavonoids Using the 4-Hydroxyphenylacetate 3-Hydroxylase Complex (HpaBC) of Escherichia coli
  作者：Longji Wang、Xiubing Ma、Haixiang Ruan、Yang Chen、Liping Gao、Ting Lei、Yan Li、Lin Gui、Lina Guo、Tao Xia、Yunsheng Wang

  DOI：10.3390/molecules26102919

  日期：——

  concentration of 80 mg·L−1, an induction temperature of 28 °C, an M9 medium, and a substrate delay time of 6 h after IPTG induction. Finally, the efficiency of eriodictyol conversion from P2&3-carrying strains fed naringin was up to 57.67 ± 3.36%. The same strategy was used to produce catechin and caffeic acid, and the highest conversion efficiencies were 35.2 ± 3.14 and 32.93 ± 2.01%, respectively. In

  黄酮类化合物是重要的植物代谢产物，具有广泛的生理和药学功能。由于它们具有广泛的生物活性，例如抗炎，抗氧化剂，抗衰老和抗癌作用，它们已被广泛用于食品，营养保健品和制药行业。在此，选择羟化酶复合物HpaBC来有效体内生产邻羟基化的类黄酮。构建了几种HpaBC表达载体，并将柚皮苷喂入携带载体的菌株中成功检测到相应的产物。但是，当HpaC与C末端的S-Tag相连，酶的活性受到显着影响。确定了最佳培养条件，包括底物浓度为80 mg·L -1，诱导温度为28°C，M9培养基和IPTG诱导后的底物延迟时间为6 h。最后，由柚皮素进食携带P2＆3的菌株中的雌三醇转化效率高达57.67±3.36％。采用相同的策略生产儿茶素和咖啡酸，最高转化效率分别为35.2±3.14和32.93±2.01％。本文研究了HpaBC的催化活性首次证明了在二氢山fer酚和山emp酚上的作用。这项研究证明了一种在细菌表达系统中有效
• Molecular Cloning and Functional Characterization of a Dihydroflavonol 4-Reductase from Vitis bellula
  作者：Yue Zhu、Qingzhong Peng、Kegang Li、De-Yu Xie

  DOI：10.3390/molecules23040861

  日期：——

  anthocyanins and proanthocyanidins. This study reports cloning and functional characterization of a cDNA encoding a V. bellula dihydroflavonol reductase (VbDFR) involved in the biosynthesis of anthocyanins and proanthocyanidins. A cDNA including 1014 bp was cloned from young leaves and its open reading frame (ORF) was deduced encoding 337 amino acids, highly similar to V. vinifera DFR (VvDFR). Green florescence

  白葡萄是中国南方的新葡萄作物。该物种的浆果富含抗氧化花青素和原花青素。本研究报告了编码涉及花青素和原花青素生物合成的桔梗二氢黄酮醇还原酶 (VbDFR) 的 cDNA 的克隆和功能表征。从幼叶中克隆出1014 bp的cDNA，推导出其开放阅读框（ORF）编码337个氨基酸，与葡萄树DFR（VvDFR）高度相似。绿色荧光蛋白融合和共聚焦显微镜分析确定了植物细胞中 VbDFR 的胞质定位。从大肠杆菌中诱导和纯化可溶性重组 VbDFR 用于酶测定。在 NADPH 的存在下，重组酶将二氢山奈酚 (DHK) 和二氢槲皮素 (DHQ) 催化为相应的无色花青素。通过农杆菌介导的转化将 VbDFR cDNA 引入烟草植物。VbDFR 的过表达增加了花中花青素的产量。花青素水解和色谱分析表明，转基因花产生天竺葵素和飞燕草素，而在对照花中未检测到。这些数据表明 VbDFR 的过度表达产生了新的烟草花色素。总之，所有数据表明，VbDFR
• NICOTINYL RIBOSIDE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：MitoPower, LLC

  公开号：US20200397807A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The disclosure provides nicotinamide riboside (NR), the reduced form of NR (NRH), nicotinic acid riboside (NAR), the reduced form of NAR (NARH), derivatives thereof, compositions thereof and uses thereof. The NR and NAR derivatives have improved stability and bioavailability compared to NR and NAR. NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof can increase cellular NAD + levels and enhance mitochondrial and cellular function and cell viability. Therefore, NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof, whether alone or in combination with one or more additional therapeutic agents (e.g., a mitochondrial uncoupler or/and a PARP inhibitor), are useful for treating mitochondrial diseases, mitochondria-related diseases and conditions, metabolic disorders, and other disorders and conditions.

  该披露提供烟酰胺核糖苷（NR）、烟酰胺核糖苷的还原形式（NRH）、烟酸核糖苷（NAR）、烟酸核糖苷的还原形式（NARH）、以及它们的衍生物、组合物和用途。与NR和NAR相比，NR和NAR的衍生物具有更好的稳定性和生物利用度。NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物可以增加细胞NAD+水平，增强线粒体和细胞功能以及细胞存活能力。因此，NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物，无论是单独使用还是与一个或多个额外治疗剂（例如线粒体解耦蛋白抑制剂和/或PARP抑制剂）结合使用，都可用于治疗线粒体疾病、与线粒体相关的疾病和症状、代谢紊乱以及其他疾病和症状。
• Chemistry of the podocarpaceae—III
  作者：L.H. Briggs、R.C. Cambie、J.L. Hoare

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93195-3

  日期：1959.1

  A new lignan for which the name seco-isolariciresinol is proposed, has been isolated from the heartwood of Podocarpus spicatus. The structure has been shown to be 2:3-bis(4′-hydroxy-3′- methoxybenzyl)-butan-1:4-diol (II, R = H), and confirmed by an absolute synthesis from (−)-matairesinol (I, R = H). A further examination of the extractives of the heartwood has resulted in the isolation of the minor

  从罗汉松的心材中分离出一种新的木脂素，提出了新的木酚素，其名称为癸二-异西里香脂醇。已经显示该结构为2：3-双（4'-羟基-3'-甲氧基苄基）-丁丹-1：4-二醇（II，R = H），并且通过从（-）-的绝对合成来证实。苦参醇（I，R = H）。对心材提取物的进一步检查导致除先前报道的化合物马蒂固醇，α-榄香烯苷，槲皮素之外，还分离了次要成分（+）-紫杉醇，（+）-芳香金属菊酯，山奈酚和角豆蔻醇。 ，金雀异黄素和popopicatin。
• Phenolics from osage orange wood cleavage of oxyresveratrol
  作者：Nancy N. Gerber

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81238-8

  日期：1986.1

  Abstract ‘Dihydromorin pentaacetate,’ mp 192°, was shown to be5,7,2′,4′-tetraacetoxyflavone. Oxyresveratrol with acid or MS (probe) gave resorcinol and 7-(3,5-dihydroxyphenyl)naphthalen-1,3-diol.

  摘要 'Dihydromorin pentaacetate'，mp 192°，显示为 5,7,2',4'-四乙酰氧基黄酮。Oxyresveratrol 与酸或 MS（探针）产生间苯二酚和 7-(3,5-二羟基苯基)萘-1,3-二醇。