香清兰苷 | 4291-60-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 香清兰苷
• 英文名称: tilianin
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone 7-O-β-D-glucopyranoside；7-O-β-D-glucopyranosyl-4′-methylapigenin；acacetin 7-O-β,D-glucopyranoside；acacetin 7-O-β-D-glucopyranoside；acacetin-7-O-β-D-glucopyranoside；acacetin-7-O-β-glucopyranoside；5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 4291-60-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: NLZCOTZRUWYPTP-MIUGBVLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262℃
• 沸点：
  754.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并避免光照。

制备方法与用途

应用

田蓟苷（香清兰苷）对模型大鼠高血压、高血脂及动脉粥样硬化等病理状态有显著改善作用，并对心肌缺血再灌注损伤有保护作用。因此，在心脑血管疾病的防治方面具有广阔的应用前景。

制备

由于香青兰子化学成分目前尚未见文献报道，本研究通过对鉴定的正品香青兰子进行化学成分分离。取香青兰子粉末加10倍量70%乙醇回流提取3小时，共提取三次。回收乙醇后，水层加入二氯甲烷萃取6次，合并二氯甲烷层并回收有机溶剂。所得浸膏采用硅胶柱进行湿法装填，依次用石油醚、不同比例的石油醚-乙酸乙酯（100:1, 50:1, 20:1, 10:1, 5:1, 1:1）及乙酸乙酯冲洗。收集各流分并浓缩后进行高效液相色谱分析和薄层跟踪分析，从中分离得到田蓟苷（香清兰苷）。

生物活性

Tilianin 是一种活性黄酮类苷，广泛存在于多种药用植物中，具有降压、保护心肌、抗糖尿病、降血脂、抗炎及抗氧化等作用。

体外研究

• Tilianin（10 μM, 20 μM）可减少由LPS（1 μg/mL）诱导的RAW264.7巨噬细胞中促炎症细胞因子的分泌。

体内研究

• Tilianin（10 mg/kg，腹腔注射）可减轻LPS诱导的急性肺损伤（ALI），表现为最大效应时间（Tmax）=10.8分钟，最大浓度（Cmax）=176.9 nmol/L，AUC₀-∞ = 17.4 分钟·μmol/L。

动物模型	C57BL/6小鼠
剂量	10 mg/kg
给药方式	腹腔注射
结果	减轻巨噬细胞浸润及组织病理学改变，改善炎症反应

• Tilianin（10 mg/kg 口服）在6-10周龄FVB小鼠中表现出Tmax=10.8分钟，Cmax=176.9 nmol/L，AUC₀-∞ = 17.4 分钟·μmol/L。

化学性质

田蓟苷可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，来源于唇形科青兰属香青兰（Dracocephalum moldavica L.）。

用途

香清兰苷具有降脂和抗炎的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香清兰苷 生成 [2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-7-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  JIA, ZHONGJIAN;JU, YONG;CHU, TSETSIN, LANCHZHOU DASYUEH SYUEHBAO, 25,(1989) N, S. 64-67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柚皮苷 在 吡啶 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 Ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 香清兰苷
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷中芹菜素和acacetin-7-O-β-d-糖苷的半合成及其细胞毒活性

  摘要：

  芹菜素-7-O-β-D-糖苷1-8和acacetin-7-O-β-D-糖苷9-16由4'-O-苄基芹菜素17和acacetin 18通过糖苷化和相应的脱保护作用而半合成分别是α-乙酰基糖基溴化物。化合物17和18是通过碘化，随后碱诱导的消除，4'-O-苄基化或4'-O-甲基化以及使用柚皮苷作为起始原料的酸水解制备的，所述柚皮苷为容易获得且廉价的原料。通过标准MTT方法评估了它们对五种人类癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480）的细胞毒性潜力。结果表明，化合物2、9和19对HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480表现出中等的细胞毒性，而化合物3对MCF-7选择性表现出有效的细胞毒性。在合成的目标化合物中，有3、4、7、11

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.013

文献信息

• 一种以柚皮苷为原料合成田蓟苷的方法
  申请人：内蒙古医科大学

  公开号：CN108727446A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一种以柚皮苷为原料合成田蓟苷的方法，包括如下步骤：S1、野漆树苷的合成；S2、化合物5，7‑二羟基‑2‑(4‑甲氧基苯基)‑4H‑色烯‑4‑酮的合成；乙酰氧基甲基)‑6‑((5‑羟基‑2‑(4‑甲氧基苯基)‑4‑氧代‑4H‑色烯‑7‑基)氧基)四氢‑2H‑吡喃‑3，4，5‑三酯三乙酸酯的合成；S4、化合物5‑羟基‑2‑(4‑甲氧基苯基)‑7‑(((2S，3R，4S，5S，6R)‑3，4，5‑三羟基‑6‑(羟甲基)四氢‑2H‑吡喃‑2‑基基)氧基)‑4H‑苯并吡喃‑4‑酮的合成。本发明以柚皮苷为原料，经氧化、甲基化、水解等反应合成了田蓟苷。
• Flavonoids from Tanacetum vulgare flowers
  作者：A. V. Kurkina、A. I. Khusainova、E. D. Daeva、V. I. Kadentsev

  DOI：10.1007/s10600-011-9906-4

  日期：2011.5

  Flowers of tansy (Tanacetum vulgare L.) are used in various medicinal forms as antihelminthic and cholegogic agents [1–5]. The pharmacological properties of tansy flower preparations are due mainly to the essential oil (thujone and other terpenoids) and flavonoids. According to various literature sources [3–5], apigenin, acacetin, luteolin, cinaroside, eupatilin, jaceidin, and jaceoside are the main

  艾菊 (Tanacetum vulgare L.) 的花以各种药用形式用作驱虫剂和利胆剂 [1-5]。艾菊花制剂的药理特性主要是由于精油（thujone 和其他萜类化合物）和黄酮类化合物。根据各种文献资料 [3-5]，芹菜素、金合欢素、木犀草素、cinaroside、eupatilin、jaceidin 和 jaceoside 是艾菊花中的主要黄酮类化合物。但是，国内外文献报道有些矛盾。目前工作的目标是研究生长在萨马拉州（俄罗斯）的艾菊花的类黄酮成分。我们研究了在萨马拉州 Nizhnee Sancheleevo 村附近采集的艾菊花（2008 年 7 月）。通过将浸渍（24 小时）与随后在 85–90°C 下的热提取相结合，用乙醇（70%）彻底提取花（150 克）。真空蒸发含水醇提取物至浓稠残留物(～50mL)。浓缩的萃取液在L 40/100硅胶上干燥。将所得粉末（提取物 + 硅胶）置于一层硅胶上，该硅胶层在
• Structures of isoagastachoside and agastachin, new glucosylflavones isolated from Agastache rugosa.
  作者：HIDEJI ITOKAWA、KEIICHI SUTO、KOICHI TAKEYA

  DOI：10.1248/cpb.29.1777

  日期：——

  Acacetin, tilianine, and new glucosylflavones, isoagastachoside (2"-O-acetyl tilianine) and agastachin (di-6"-tilianine malonate), were isolated from the aerial part of Agastache rugosa (Labiatae). These structures were confirmed by the various spectroscopic evidences.

  从 Agastache rugosa（唇形科植物）的气生部分分离出了乙酰乙酸、tilianine 和新的葡萄糖基黄酮，即异agastachoside（2"-O-乙酰基 tilianine）和 agastachin（di-6"-tilianine malonate）。这些结构通过各种光谱证据得到了证实。
• Morinda citrifolia (Noni) enhanced animal food product
  申请人：Morinda, Inc.

  公开号：EP1250849A1

  公开（公告）日：2002-10-23

  The present invention advances prior art animal food products by providing an animal food product formulated with Morinda Citrifolia, or Noni, from the Indian Mulberry plant. The addition of Noni to the animal food product of the present invention serves to provide significant health advantages not found in prior art animal food products.

  本发明提供了一种用印度桑科植物海巴戟或诺丽配制的动物食品，从而改进了现有的动物食品。在本发明的动物食品中添加诺丽，可提供现有动物食品所不具备的显著健康优势。
• Inhibition of histone deacetylase and of tumor necrosis factor converting enzyme
  申请人：Morinda, Inc.

  公开号：EP1726309A1

  公开（公告）日：2006-11-29

  The present invention relates to methods and compositions for inhibiting Histone Deacetylase ("HDAC") and/or Tumor Necrosis Factor Converting Enzyme ("TACE") in living organisms. More particularly, the present invention relates to methods and compositions involving the inhibition of HDAC and/or TACE using processed Morinda citrifolia L. plant products.

  本发明涉及在生物体内抑制组蛋白去乙酰化酶（"HDAC"）和/或肿瘤坏死因子转换酶（"TACE"）的方法和组合物。更具体地说，本发明涉及使用加工的海巴戟植物产品抑制 HDAC 和/或 TACE 的方法和组合物。