光甘草定 | 59870-68-7

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗高血压病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 光甘草定
• 中文别名: 甘草黄酮
• 英文名称: glabridin
• 英文别名: Gla；(3R)-glabridin；R-glabridin；4-[(3R)-8,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-f]chromen-3-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 59870-68-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• mdl: MFCD03427694
• 分子量: 324.376
• InChiKey: LBQIJVLKGVZRIW-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  154～155℃
• 沸点：
  518.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  267℃
• 溶解度：
  DMSO：可溶5mg/mL，澄清（加热）
• LogP：
  4.260 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

光甘草定是从甘草黄酮中分离出来的一种天然美白剂，甘草黄酮又是从特定品种甘草植物（如乌拉尔甘草、胀果甘草、光果甘草等）的根茎中提取出来，全天然、无污染，对人体无任何副作用。常温下为红棕色粉末，不溶于水，易溶于有机溶剂，如乙醇、丙二醇、1，3-丁二醇等。
光果甘草系多年生草本植物，生长于欧洲南部、亚洲、地中海地带，在俄罗斯、西班牙、 伊朗和印度地区广泛种植。光甘草定可以化痰、润肤、抗炎、抗滤过 性病原体，抗肝毒素和抗菌。由于甘草具有的这些疗效使得它在医学 和食品方面都有广泛的研究。甘草可用于化妆品，它具有美白、抗炎、 抗菌和抗氧化作用，是一个极具应用价值的化妆品原料。
光甘草定，因其高效的抑制活性氧和黑色素能力，被人们誉为“美 白黄金”，一是对美白功效的赞誉，二是光甘草定的单克价格跟黄金 相当，只有少数的品牌敢用它作为美白成分。

功效与作用

光甘草定具有强烈的抗菌、防止紫外线引起的发炎、色素沉着和皮肤粗糙等作用，能清除超氧离子、抑制由过氧化氢引起的溶血作用，它能抑制酪氨酸酶的活性，又能抑制多巴色素互变和DHICA氧化酶的活性，是一种快速、高效、绿色的美白祛斑化妆品添加剂，具有与SOD（过氧化物歧化酶）相似的清除氧自由基的能力，同时也具有与维生素E相近的抗氧自由基能力。另外光甘草定也具有较强的氧化作用、抗动脉粥样硬化和尚有一定的降血脂、降血压的作用。

药理作用

光甘草定是光果甘草中的主要黄酮类成分之一。它在 细胞色素P450/NADPH氧化系统中显示出很强的抗自由基氧化作用， 能明显抑制体内新陈代谢过程中所产生的自由基、以免受对氧化敏感 的生物大分子(低密度脂蛋白LDL,DNA)和细胞壁等被自由基氧化损伤。 从而可以防治与自由基氧化有关的某些病理变化,如动脉粥样硬化， 细胞衰老等。此外，光甘草定尚有一定的降血脂和降血压的作用。

用途

光甘草定是从甘草(根)中提取的化合物，具有细胞毒性、抗菌、雌激素和抗增殖的特性。

甘草黄酮

到目前为止，甘草抗氧化剂只有一个品种，是黄酮类和类黄酮物体的混合物。我国食品添加剂使用卫生标准（GB2760）规定：甘草抗氧剂可用于油脂、油炸食品、腌制鱼、肉制品、饼干、方便面、含油食品。最大使用量0.2g/kg。

在国内化妆品领域，国内也有产品使用甘草黄酮制作祛斑产品。中国化妆品（护肤品）市场2011年销售额突破2000亿元大关，市场规模跻身全球第三。据悉，中国化妆品（护肤品）市场销售额每年保持15%的销售额增速。甘草黄酮美白祛斑效果显著，相信在未来化妆市场应该有较好的发展前景。

化学性质

来源于豆科甘草属光果甘草的干燥根茎

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等
药理药效:抑制活性氧的产生,抑制酪氨酸酶,抗炎,抗氧化作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光甘草定 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULAR DESIGN OF NEW ANTIBIOTICS AND ANTIBIOTIC ADJUVANTS AGAINST MCR STRAINS
  [FR] CONCEPTION MOLÉCULAIRE DE NOUVEAUX ANTIBIOTIQUES ET ADJUVANTS D'ANTIBIOTIQUES CONTRE LES SOUCHES MCR

  摘要：

  本发明涉及一种包含疏水基团、连接剂和含氮基团的化合物。本发明还涉及合成该化合物的方法以及将该化合物用作抗生素或抗生素辅助剂的用途。

  公开号：

  WO2020236084A1
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′-dimethoxyglabridin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到光甘草定
  参考文献：
  名称：

  一种合成光学纯光甘草定的方法

  摘要：

  本发明为一种合成光学纯光甘草定的方法。该方法通过生物酶催化构建光学纯光甘草定的手性碳，结合有机合成方法制备了光学纯光甘草定，其关键步骤在于利用脂肪酶催化化合物Ⅱ生成手性中间体化合物Ⅲ，再经过溴代反应得到重要中间体化合物Ⅳ。本发明为一种原料廉价易得，总收率高的合成光学纯光甘草定的方法。

  公开号：

  CN113651832B

文献信息

• Extracts of Isochrysis sp.
  申请人：Herrmann Martina

  公开号：US20100080761A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to extracts of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis, its cosmetic, dermatological and/or therapeutic uses and compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising such an extract of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis.

  本发明涉及Isochrysissp.的提取物，优选为塔希提Isochrysis，及其在化妆品、皮肤病学和/或治疗学上的用途以及包含该Isochrysissp.提取物的化妆品、皮肤病学或治疗学产品，优选为塔希提Isochrysis。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• Cosmetic compositions
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2745878A1

  公开（公告）日：2014-06-25

  Suggested is a cosmetic compositions comprising (a) a crosspolymer obtained from copolymerisation of at least two different polyols and at least one dicarboxylic acid and (b) at least one fragrance.

  建议的是一种化妆品组合物，包括 (a) 由至少两种不同的多元醇和至少一种二羧酸共聚得到的交联聚合物，以及 (b) 至少一种香料。
• EXTRACTS OF TETRASELMIS SP.
  申请人：Pertile Paolo

  公开号：US20100143267A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to extracts of Tetraselmis sp., preferably Tetraselmis suecica , its cosmetic, dermatological and/or therapeutic uses and compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising such an extract of Tetraselmis sp., preferably Tetraselmis suecica.

  本发明涉及Tetraselmis sp.的提取物，优选为Tetraselmis suecica，以及其在化妆品、皮肤科和/或治疗用途中的用途、组合物和包含该Tetraselmis sp.提取物的化妆品、皮肤科或治疗产品。